紫茉莉种子化学成分研究论文

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【摘要】目的研究紫茉莉(Mirabilisjalapa)种子的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离和纯化,通过理化方法及NMR、IR和MS等方法解析其化学结构。结果从紫茉莉种子的80%乙醇提取物中分离到3个化合物,它们的结构分别被鉴定为:5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮(1),4’,5,7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)。结论化合物1,2首次从该植物中分离得到。

【关键词】紫茉莉;化学成分

【Abstract】ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofMirabilisjalapa.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstituents.ThestructureswereidentifiedbyNMR,IRandMS.ResultsThreecompoundswereidentifiedfromits80%alcoholextractas:5,7,3`-trihydroxy-4`-methoxyflavanone,4`,5,7-trihydroxyflavanone,stigmaasterol.ConclusionCompound1,2werefoundinthisplantforthefirsttime.

【Keywords】Mirabilisjalapa;chemicalconstituents

紫茉莉(MirabilisjalapaL),又名胭脂花、夜娇娇[1]、粉团花、野茉莉[2]等。据文献报道,紫茉莉的根、叶、花和种子[3]均可入药,种子胚乳可治疗黄水疮、斑痣和粉刺等。但因其种子成熟期不集中,而且随熟随落不便采集,所以目前国内外学者对紫茉莉化学成分的研究主要集中在其根上。我们运用现代种植技术,成功开发了紫茉莉在陕北的垄沟种植法,既方便了种子的采集,又提高了产量。在此基础上,我们对紫茉莉种子的化学成分进行了初步的研究。从紫茉莉种子80%(体积分数)乙醇提取物中分离到3个化合物,分别为5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮(1),4’,5,7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)。其中前2个化合物均为首次从该植物中分离得到的化合物。

1实验仪器与材料

XRC-1型显微熔点仪(温度未校正);Pekin-Elmer983G型红外光谱仪(KBr压片);Bruck-AR×500型核磁共振仪(TMS内标);MAT-711型质谱仪;VarioEL有机元素分析仪;分析型HPLC(Waters515-2996);AmberliteXAD-16型大孔吸附树脂;SephadexLH-20(Pharmacia产品);色谱柱层析硅胶(200-300目)由青岛海洋化工厂产品。石油醚(60~90℃)、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇均为分析纯。紫茉莉成熟种子采集自陕西省延安市延川县。

2提取与分离

紫茉莉成熟种子(8.12kg)粉碎后,在50℃下用80%乙醇浸泡3次,合并提取液,过滤,减压浓缩获得浸膏100.8g,浸膏加300ml水溶解,溶解部分再用1.5L乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液,蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅胶柱,用石油醚:丙酮=3:1洗脱并分段收集得样品A:302mg,B:128mg,C:217mg。样品A、B和C继续上SephadexLH-20凝胶柱,丙酮洗脱,各流分以HPLC检测,相同组分合并,从A中分离得到化合物1(83mg);从B中分离得到化合物2(48mg);从C中分离得到化合物3(26mg)。

3结构鉴定

化合物1浅黄色粉状固体,mp318℃~319℃(CH3OH),λmax:228nm,283nm,349nm。ESI(+)-MS显示准分子离子峰m/z301[M+H]和323[M+Na];元素分析得知碳、氢的百分含量分别为63.77、4.12;质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为C16H12O6;IR(KBr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1HNMR(DMSO-d6)6:6.84(1H,s,3-H),6.22(1H,s,6-H),6.46(1H,s,8-H),7.42(1H,s,2’-H),6.96(1H,d,J=8.6Hz,5’-H),7.55(1H,d,J=8.6Hz,6’-H),3.95(3H,4’-OCH3),12.94(1H,brs,5-OH),10.80(1H,brs,7-OH),9.92(1H,brs,3’-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:163.9(C-2),104.6(C-3),181.9(C-4),157.3(C-5),99.3(C-6),164.8(C-7),94.2(C-8),161.7(C-9),103.5(C-10),118.4(C-1’),113.4(C-2’),146.5(C-3’),151.4(C-4’),112.1(C-5’),123.6(C-6’),56.1(4’-OCH3),以上数据与文献报道的5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮相符[4,5]。

化合物2浅黄色粉状固体,mp343℃~345℃(CH3OH),λmax:214nm,269nm,339nm。ESI(+)-MS显示准分子离子峰m/z271[M+H]和293[M+Na];元素分析得知碳、氢的百分含量分别为66.32、3.72;质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为C15H10O5;IR(KBr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1HNMR(DMSO-d6)6:6.78(1H,s,3-H),6.19(1H,s,6-H),6.49(1H,s,8-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,2’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,3’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,5’-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,6’-H),10.34(1H,brs,4’-OH),10.71(1H,brs,7-OH),12.61(1H,brs,5-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:165.3(C-2),104.5(C-3),183.4(C-4),158.7(C-5),95.9(C-6),164.8(C-7),100.8(C-8),109.3(C-9),105.5(C-10),122.8(C-1’),129.7(C-2’,6’),117.4(C-3’,5’),161.8(C-4’),以上数据与文献报道的5,7,4’-三羟基黄酮相符[1]。

化合物3白色针状结晶(丙酮),mp141℃~142℃,ESI(+)-MS显示准分子离子峰m/z413[M+H]+和435[M+Na];元素分析得知碳和氢的百分含量分别为:84.45、11.57;质谱结合元素分析数据提示该化合物的分子式为C29H48O,IR(KBr)cm-13442(OH),2960,2940,1468,1385,1372;13CNMR(CDCl3)6:37.2(C-1),31.7(C-2,7),71.9(C-3),42.3(C-4),140.8(C-5),121.6(C-6),31.9(C-8,25),50.3(C-9),36.7(C-10),21.3(C-11),39.6(C-12),42.2(C-13),56.8(C-14),24.4(C-15),28.9(C-16),56.0(C-17),12.3(C-18),19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21,26),138.3(C-22),129.3(C-23),51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28),12.0(C-29),化合物3的波谱数据与文献报道的豆甾醇的波谱数据[6]基本一致。

【参考文献】

1中国药材公司.中国中药资源志要.北京:科学出版社,1994,235.

2江苏新医医院.中药大辞典(下册).上海:上海科学技术出版社,1977,2370.

3福建省医药研究所.福建药物志要(第一册).福州:福建人民出版社,1973,90.

4于德泉,杨俊山.分析化学手册—核磁共振波谱分析,第2版.北京:化学工业出版社,1999,818,817.

5龚运淮.天然有机化合物13C核磁共振化学位移.昆明:云南科学技术出版社,1986,159.

6XieDY,WangLH,YeHC,etal.IsolationandproductionofartemisininandstigmasterolinhairyrootcucturesofArtemisiaannua.PlantCell,TissueandOrganCulture,63(2):161-166.