石仙桃属植物化学成分研究论文

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【摘要】目的了解石仙桃属植物化学成分和药理作用的国内外研究状况。方法查阅国内外有关石仙桃属植物研究的文献,了解上述两方面的基本情况。结果目前石仙桃属植物研究所涉及的种类仅5种,从该属植物中分离出化学成分41种，包括9,10二氢菲、菲醌、联苄、二苯乙烯、三萜、苯丙素、木脂素、甾体和脂肪族等结构类型。一些种类所含成分在镇痛、抗氧化、抗癌、抑制NO生成等方面显示了较好的活性。结论开展石仙桃属植物的研究对发现新的药用活性成分及资源保护有重要意义。

【关键词】石仙桃属；化学成分；药理作用

Abstract：ObjectiveTounderstandthestatusofchemicalandpharmacologicalstudiesonplantsofthegenusPholidota.MethodsToinvestigateliteraturesintheworldonthechemicalandpharmacologicalstudiesonthegenus.ResultsOnlyfivespeciesofPholidotagenuswerestudiedand41compoundswereisolatedandcharacterizedincluding9,10dihydrophenanthrenes,phenanthraquinone,bibenzyls,stilbenes,triterpenoids,phenylpropanoids,lignans,sterolsandaliphaticcompounds,andsomeplantsandcompoundsexhibitedanalgesic,antioxidant,anticancerandNOproductioninhibitoryactivities.ConclusionStudiesonplantsofthegenushaveimportantsignificancetothefindingofnewbioactivecompoundsandtheprotectionofresources.

Keywords：Pholidota；Chemicalconstituents;Pharmacologicalstudy

兰科(Orchidaceae)石仙桃属Pholidota植物约30种，分布于亚洲热带和亚热带南缘地区，南至澳大利亚和太平洋岛屿。我国有14种，产于西南、华南和中国台湾［1］。本属的一些植物在民间作药用，如石仙桃(P.chinensis)全草用于治疗眩晕、咳嗽和头痛，云南石仙桃(P.yunnanensis)有养阴、清肺、利湿和消淤等功效［2］。

近年来，国内外对著名中药石斛的开发应用较多。石斛是兰科石斛属Dendrobium多种植物的新鲜或干燥茎的统称。在《神农本草经》中，石斛被列为上品，具有滋阴清热、生津益胃、润肺止咳、明目强身等功效。现代药理研究表明，石斛还具有抗肿瘤、抗衰老、增强机体免疫力、扩张血管及抗血小板凝集等作用。因此石斛在临床上、中药复方和印度传统医学中被广泛应用。但石斛属植物生长条件苛刻，随着环境被破坏及人为掠夺性采挖，资源越来越少，有些物种已濒临灭绝的边缘。石仙桃属等近缘植物常混作石斛类药材应用［3］。为了解石仙桃属植物的化学成分和药理研究状况及能否替代中药石斛应用，本文对国内外石仙桃属植物的化学成分及药理活性研究进展进行综述。

1化学成分

到目前为止，有关石仙桃属植物的化学研究不是太多。仅印度和中国学者对石仙桃属部分植物的化学成分进行了研究，集中在石仙桃、云南石仙桃、宿苞石仙桃P.imbricate，P.artiwlata和P.rubra这5种植物上，分离得到9,10二氢菲、菲醌、联苄、二苯乙烯、三萜、苯丙素、木脂素、甾体和脂肪族等结构类型的化学成分，以9,10二氢菲类、二苯乙烯、联苄和三萜为主要成分。

1.19,10二氢菲、联苄和二苯乙烯从4种石仙桃属植物中共分得9,10二氢菲类化合物9个（图1）。其中从宿苞石仙桃分得flavidin(1)［4］、imbricatin(2)［4，5］和coelonin(3)［5］；从P.artiwlata分得flavidin［6，7］、isoflavidinin(4)［6］和isooxoflavidinin(5)［6］；从P.rubra分得imbricatin和coelonin［8］；从云南石仙桃分得coelonin［9］、eulophiol(6)［10］、lusianthridin(7)［10］、phoyunnaninE(8)及phoyunnaninD(9)［11］。化合物1,2和4的结构可看作在化合物3的基础上，由C4和C5之间通过亚甲氧基形成呋喃环，而化合物5的C4和C5之间则形成内酯环结构。化合物8为2个9,10二氢菲形成的醚，化合物9为9,10二氢菲与联苄形成的醚。此外，从云南石仙桃分得菲醌类化合物densiflorolB(10)［10］。

石仙桃属植物中联苄类化合物较少。仅从宿苞石仙桃分离得到batatasinⅢ(11）［4］，从云南石仙桃分得batatasinⅢ［9，10］、gigantol(12)和3,3'''',5三羟基联苄(13)［10］。从云南石仙桃还分得7个二苯乙烯类化合物phoyunbeneAD(1417)［11］、反式3,3'''',5三羟基2''''甲氧基二苯乙烯(18)、反式3,3'''',5三羟基二苯乙烯(19)和顺式3,3''''二羟基-5-甲氧基二苯乙烯(20)［9］。

1.2三萜三萜类成分在石斛属植物中很少得到，但从3种石仙桃属植物中目前已得到8个环阿屯烷型三萜化合物(图2，化合物21～28)。Majumder等从P.rubra分离得到2个三萜肉桂酸酯pholidotin(21)和24methylenecycloartanylphydroxytranscinnamate(22)［8］。我国学者从云南石仙桃分离得到cyclopholidonol(23)［12，13］，cycloneolitsol(24)［12］，cyclopholidone(25)［12，13］，pholidotanin(26)［13］，25methylenecyclopholidonylphydroxytranscinnamate(27)［13，14］和25methylenecyclopholidonylphydroxyciscinnamate(28)［15］；从石仙桃分离得到cyclopholidonol和cyclopholidone［16］。1.3其它化合物从云南石仙桃中分离得到阿魏酸二十八酯(noctacostylferulate)［12］、()松脂素［17］、()丁香脂素［17］、（R）(+)lasiodiploidin［17］、3,5二甲氧基苯丙酮［10］、4(3羟基2甲氧基苯基)2丁酮［17］、4(3羟基苯基)2丁酮［17］、(24R)-6b-hydroxy24ethylcholest4en3one［10］、5a,8a-epidioxy24(R)methylcholesta6,22dion3bol［10］、β谷甾醇［12,13,17］、胡萝卜苷［10］、三十二烷酸(ndotriacontanoicacid)和二十九烷（nnonacosane)［12］。此外，马雪梅等［18］对贵州产云南石仙桃茎总生物碱和多糖含量测定表明，云南石仙桃含总生物碱0.075%，含多糖17.65%。

图1石仙桃属植物中的9,10二氢菲、菲醌、联苄和二苯乙烯类化合物（略）

图2石仙桃属植物中的三萜类化合物（略）

2药理作用

石仙桃属植物及其成分药理研究的报道不多，主要体现在镇痛、抗氧化、抗癌和抑制NO生成等方面。

2.1镇痛作用石仙桃水提取液可显著抑制冰醋酸引起扭体反应次数，明显提高热板法致痛小鼠和电刺激致痛小鼠的痛阈，表明石仙桃有明显的镇痛作用。其作用呈剂量依赖性，强度较氨基比林和吗啡弱，但持续时间比吗啡长［19］。福州中药厂以石仙桃醇提取物制备的糖浆用于治疗头痛，有镇痛和镇静作用，无毒副作用［16］。

2.2抗氧化作用石仙桃属植物中分得的9,10-二氢菲类化合物flavidin体外对不同模型显示了抗氧化活性。在β-胡萝卜素亚油酸酯模型系统中，flavidin显示了非常好的抗氧化活性，50ppm浓度下活性为90.2%，与BHA相当；DPPH模型中，flavidin显示的自由基清除活性在5，10，20和40ppm浓度下强于BHA；磷钼法中，flavidin的抗氧化活性与维生素C相当。而且，flavidin还显示了很强的过氧化氢清除活性［20］。

2.3抗癌作用体外实验研究表明，云南石仙桃氯仿层活性部位对人肝癌细胞HepG2的细胞周期具有阻断作用。可通过下调周期蛋白CyclinB1及其蛋白激酶p34(上标cdc2)的表达将人肝癌细胞HepG2阻滞在G2/M期［21］。

2.4抑制NO生成利用体外抑制大鼠巨噬细胞NO生成的活性测试体系，对云南石仙桃中分离得到的13个化合物phoyunnaninE(8)、phoyunnaninD(9)、phoyunbeneAD(1417)、反式3,3'''',5三羟基2''''甲氧基二苯乙烯(18)、反式3,3'''',5三羟基二苯乙烯(19）、顺式3,3''''二羟基5甲氧基二苯乙烯(20)、batatasinⅢ(11）、gigantol(12)、3,3'''',5三羟基联苄(13)和coelonin(3)进行测定，结果表明phoyunbeneB(15)、顺式3,3''''二羟基5甲氧基二苯乙烯(20)、batatasinⅢ(11）和3,3'''',5三羟基联苄(13)具有很好的NO生成抑制作用，活性高于阳性对照白藜芦醇，并且没有细胞毒性作用，提示它们可能为云南石仙桃中的抗炎活性成分［9,11］。

2.5其它作用药理实验表明，云南石仙桃和金钗石斛都有较好的止咳和益胃作用。云南石仙桃还具有抑制大鼠肾脏微粒体K+,Na+-ATP酶活力的作用，活性强于金钗石斛和铁皮石斛［18］。

3结语

石仙桃属植物含有同科石斛属植物相似结构类型的9,10二氢菲类和联苄等成分，但有些成分如三萜在石斛属植物中很少发现。虽然石仙桃属和石斛属植物在化学成分和药理作用有某些类似，深入的比较研究应当加强。

菲类和联苄类是近年来石斛属植物中发现的具有重要生物活性的成分，如毛兰素、毛兰菲、moscatilin、moscatin和鼓槌菲等联苄和菲类化合物具有抗肿瘤、抗氧化、抗病毒和抗血小板凝集等活性［22～25］。石仙桃属植物分布广泛，提供了一个非常丰富的天然菲类和联苄类化合物库。我国石仙桃属植物有14种，仅石仙桃和云南石仙桃进行了一些研究。由于近年来石斛属植物的过度开发利用而代替石斛类药材应用，其资源也将会越来越少。今后应从以下几方面开展工作：①继续深入研究本属植物尤其是资源量较丰富植物的化学成分，并采用药理筛选活性跟踪，得到活性成分，研究活性成分的药理作用，以阐明药用植物的作用物质基础和发现新的药用活性化合物；②研究石仙桃属植物的药理作用，并与中药石斛进行对比，确定某些品种可以代替石斛药用，以扩大石斛药源；③做好资源调查，搞清本属植物的分布和储量，做好资源的保护工作，防止濒危植物的灭绝。同时研究人工栽培和组培技术，以满足市场的大量需求。

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