山杨的化学成分探究论文

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摘要:对山杨树皮的化学成分进行了研究，从中分得22个化合物，鉴定了19个化合物的结构，主要为酚苷及黄酮类化合物，均为从本植物中首次分得。报道了7个酚苷化合物，分别为7-水杨酰-2′-苯甲酰水杨苷(salicyolyltremuloidin,Ⅰ)、特里杨苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水杨苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齿杨苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。

山杨PopulusdavidianaDode为杨柳科杨属植物，常以皮称白杨树皮入药，药用历史悠久，始载于《唐本草》。功效为祛风活络、散瘀止痛、四肢不遂、龋齿、疼痛损伤、瘀血肿痛等症。现代药理学表明，白杨树皮具抗菌、抗炎、心血管保护等作用，其提取物具有显著的抗肿瘤活性，作用优于或相当于长春碱，用于治疗恶性肿瘤，已申请专利。本实验从中分得22个单体结晶，鉴定了19个结晶的结构，主要为酚苷及黄酮类化合物，本文报道7个酚苷化合物，分别为7-水杨酰-2′-苯甲酰水杨苷(salicyloyltremuloidin,Ⅰ)、特里杨苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水杨苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齿杨苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。并分得有机酸、β-谷甾醇和其它成分。另得2化合物，经鉴定，结构未见报道，可初步确定为新的酚苷类化合物，还需进一步确证。以上化合物均为从本植物中首次得到。

1仪器与材料

熔点用X4型显微熔点测定仪(北京光电设备厂)测定，温度未经校正。红外光谱用Perkin-Elmer983型红外分光光度计(KBr压片)测定。紫外光谱用ShimadzuUV-2501PC型紫外光谱仪测定。核磁共振用BrukerACF-300型和JEOLGX-400型核磁共振仪测定(TMS内标)。薄层层析用硅胶G、硅胶H及柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生产。试剂均为分析纯。TLC展开剂：氯仿-甲醇-甲酸(80∶20∶0.5)。显色剂为5%硫酸乙醇液或碘蒸气。

山杨P.davidianaDode树皮采自辽宁省朝阳县，学名经鉴定。

2提取与分离

山杨树皮3kg，粉碎，石油醚(60℃～90℃)热回流提取3次，提取液合并浓缩得石油醚提取物163g。残渣挥干石油醚，用95%乙醇热回流提取3次，提取物合并浓缩得乙醇提取物678g。取乙醇提取物380g，用醋酸乙酯捏溶，捏溶液合并浓缩，得醋酸乙酯捏溶物135g。取石油醚提取物30g进行低压柱层析，石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱，得6个化合物。取醋酸乙酯捏溶物55g，进行低压柱层析(硅胶用甲酸酸化，即加入硅胶量10%的5%甲酸丙酮液，饱和并挥去丙酮后装柱)，氯仿-甲醇洗脱，得化合物16个。氯仿-甲醇(100∶5)洗脱部分经反复硅胶柱层析得Ⅰ34mg、Ⅱ96mg，氯仿-甲醇(100∶8)洗脱部分得Ⅲ139mg，氯仿-甲醇(100∶10)洗脱部分经反复硅胶柱层析得Ⅳ98mg、Ⅴ15mg、Ⅵ63mg，氯仿-甲醇(100∶12)洗脱部分得Ⅶ105mg。

3结构鉴定

化合物Ⅰ：白色针晶，mp190℃～191℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与salicyloyltremuloidin［1，2］基本一致，鉴定化合物Ⅰ为salicyloyltremuloidin。

化合物Ⅱ：淡黄色粉末，mp119℃～120℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与特里杨苷［2，3］基本一致，鉴定化合物Ⅱ特里杨苷。

化合物Ⅲ：白色针晶，mp204℃～206℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与tremuloidin［2，3，4］基本一致，鉴定化合物Ⅲ为tremuloidin。

化合物Ⅳ：淡黄色胶体，UV、IR、1H，13CNMR数据与salicortin［2，4］基本一致，鉴定化合物Ⅳ为salicortin。

化合物Ⅴ：白色针晶，mp167℃～168℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与salicyloylsalicin［5］基本一致，鉴定化合物Ⅴ为salicyloylsalicin。

化合物Ⅵ：白色针晶，mp190℃～191℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与grandidentatin［2，5］基本一致，鉴定化合物Ⅵ为grandidentatin。

化合物Ⅶ：白色针晶，mp156℃～157℃；UV、IR、1H，13CNMR数据与salireposide［2，7］基本一致，鉴定化合物Ⅶ为salireposide。

参考文献

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