高良姜化学成分研究论文

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【摘要】高良姜的化学成分包括挥二苯基庚烷类、挥发油类、黄酮类、糖苷类和苯丙素类等，另外还含有多种微量元素。

【关键词】高良姜化学成分

高良姜RhizomaAlpiniaeOfficinarum别名良姜、小良姜、贺哈，始载于《名医别录》，列为中品，因出于高良郡（今广东省湛江地区的茂名市一带）故名，历版《中国药典》均有收载，为姜科山姜属(Alpinia)植物高良姜AlpiniaofficinarumHance的干燥根茎，主产于广东、广西、海南、台湾等省区。本品性热味辛，归脾、胃经，具温胃散寒、消食止痛的功效，用于脘腹冷痛、胃寒呕吐、嗳气吞酸等［1］。

随着研究的深入，高良姜不再仅仅作为调料或配药使用，其药用价值进一步表现出来。为了更好地开发利用高良姜资源，本文就其已发现的化学成分作简要总结。

1二苯基庚烷类

二苯基庚烷类化合物是一类具有1,7-二取代芳基，以庚烷骨架为母体结构的化合物总称。高良姜中的二苯基庚烷类化合物均呈线性，在C-4位存在双键，其特征为芳基取代位置在庚烷骨架的1,7位，芳基上取代基为羟基或甲氧基，位置在间位、对位；在庚烷的母体结构中，至少在C-3位上有酮羰基、羟基或甲氧基等含氧取代基存在。此外，在二苯基庚烷类化合物中还有存在双键，位置在C-4位。目前国内关于高良姜中二苯基庚烷类化合物的研究不多，日本学者［2～6］从中分离了多种二苯基庚烷类化合物，其结构见图1。

2挥发油类

作为辛温类药材，辛香气味是判断其质量优劣的一个指标，2005年版《中国药典》以桉油精为对照品作为高良姜的控制指标。高良姜中挥发油含量较高，其中主要的成分是1,8-桉油素（1，8-cineoleoreucalyptol,C10H8O），其次为β-蒎烯（β-pinene,C10H6）、茨烯(camphene,C10H16)、α-松油醇(α-terpineol,C10H18O)、樟脑(camphor,C10H16O)和葑酮乙酸盐(α-fenchylacetate,C12H2OO2)等［7，8］。结构式见图2。

罗辉等［9］采用GC-MS-计算机联用技术从高良姜根、茎、叶挥发油中分别鉴定出24，21和16种化学成分,其中有13种成分为3个部位所共有，但根、茎、叶的含油量及同一成分在不同部位的含量差异较大，以根最为丰富。

罗辉等［10］采用GC-MS-Computer联用技术从鲜品和干品高良姜挥发油中分离鉴定出27和23种成分。高良姜鲜品与干品挥发油的组成及含量无明显差别，说明高良姜挥发油有较高的稳定性。

林敬明等［11，12］对高良姜采用SFE-CO2萃取挥发油，解析釜Ⅰ挥发油分离出62个成分，解析釜Ⅱ挥发油分离出172个成分，并且应用GC-MS联用技术和计算机信息检索方法分别确定了其中27个和111个化合物。用SFE法萃取的挥发油成分比用水蒸馏、乙醇、醚等提取的挥发油成分多。

罗辉等［13］采用GC-MS计算机联用技术从湛江、汕头和梅州3产地高良姜挥发油中分别鉴定出32，30，32种化学成分，其主要成分为1,8-桉叶素。在所鉴定的组分中,有22种为3产地高良姜挥发油所共有，且占总量的比例也较大。周漩等［14］对广东徐闻、广西、海南、云南、福建各原产地的高良姜进行挥发油含量测定，发现广东与广西产的高良姜比较相似，而福建与海南产的比较相似，云南产的与其它地域的差异较大，应该是由于它特殊的地理位置和气候所决定的。产地不同挥发油的化学成分及其含量也不完全相同，说明中药的化学成分与其种植的土壤及气候环境有关。

3黄酮类

黄酮是一类多酚类化合物，结构为含15个碳原子的多元酚化合物。安宁等［15］从高良姜的乙醇提取物中得到8个黄酮类化合物,分别为高良姜素(Ⅰ)、高良姜素-3-甲醚(Ⅱ)、山柰素-4′-甲醚(Ⅲ)、山柰酚(Ⅳ)、槲皮素(Ⅴ)、乔松素(Ⅵ)、二氢高良姜醇(Ⅶ)、儿茶精(Ⅷ)。化合物Ⅵ和Ⅶ为首次从该植物中分离得到。结构式如图3。

4糖苷类

安宁等［16］通过大孔树脂、聚酰胺和凝胶柱色谱分离得到2个糖苷类化合物，其结构分别为4''''-羟基-2''''-甲氧基苯酚-β-D-{6-O-［(4''''''''-羟基-3,''''''''5''''''''-二甲氧基)苯甲酸］}-吡喃葡糖苷(Ⅰ)和正丁基-β-D-吡喃果糖苷(Ⅱ)。化合物I为新化合物，命名为高良姜苷A，结构式见图4。化合物II为首次从该属植物中分离得到。日本学者Ly等［17］采用反相高效液相色谱、MS/NMR技术分离鉴定了新鲜高良姜根茎的甲醇提取物中的9种糖苷类化合物，包括(1R,3S,4S)-反式-3-羟基-1,8桉树脑-D-葡萄糖吡喃糖苷等3种已知结构化合物和1-羟基-2-O-D-葡萄糖吡喃糖基-4-烯丙基苯、去甲基丁香酚--D-葡萄糖吡喃糖苷等6种全新结构化合物。结构式如图4。

5苯丙素类

日本学者Ly等［18］从新鲜高良姜根茎中分离出7种苯丙素类化合物，包括(E)-β-香豆素醇-γ-O-甲基醚和(E)-β-香豆素醇等2种已知结构化合物和(4E)-l,5-双(4-羟苯基)-1-甲氧-2-(甲氧甲基)-4-戊烯立体异构体(2a和2b)、(4E)-1，5-双(4-羟苯基)-2-(甲氧甲基)-4-戊烯-1-醇等5种全新结构化合物，7种化合物全部为首次在高良姜根茎中分离得到。

6微量元素

罗辉等［19，20］对不同产地的高良姜及高良姜不同部位无机元素含量作了研究，结果表明湛江、汕头和梅州3产地的高良姜均含有Ag，Al，B，Ba，Ca，Cd，Co，Cu，Fe，Mg，Mn，Na，Ni，Se，Si，V，Zn，K，P，S等20种元素，湛江产的高良姜大多数元素的含量要高于其它两地。其中Zn，Mn，Fe，Cu等几种人体必需的微量元素含量丰富，而对人体危害较大的As，Pb，Cd等元素在高良姜中未被检出或含量极微；高良姜根，茎，叶3个不同部位均含有Ag，B，Ba，Ca，Co，Cu，Fe，Mg，Mn，Na，Ni，Se，Si，Zn，K，P，S17种元素,其中Na，K，Mg，Ca的含量最高,其次是S，P，Mn，Zn，Fe，Ni，Ba，Cu，B。Al在根部含量较高,但在茎、叶却未检出。绝大多数元素在地下部位的含量要比地上部位低,其中Na，K，Ca，Mg，Mn，Ni，Se，B，P，S的含量分布是根<叶<茎,只有Co，Cu的含量分布是根>茎>叶,这可能与植物的组织结构和功能有关。

7结语

高良姜在我国主产于广东、广西、海南和台湾等省区，亩产可达1500～1800kg。目前国内关于高良姜化学成分的研究多为挥发油和黄酮类。为了更好地开发利用高良姜资源，应加强其中其它化学成分及相关药效学的研究。产地不同，高良姜中挥发油及微量元素的含量不同，说明药材质量与生态环境密切相关，在以后的研究中应积极探求药材质量和生态环境的相关性，以寻求道地药材的形成规律。

【参考文献】

［1］国家药典委员会.中国药典，Ⅰ部［S］.北京：化学工业出版社，2005：202.

［2］KiuchiF,SibuyaU,SamkawaU,etal.StudiosonthepumgentprimcipleofAlpiniaofficinarumHance［J］.1982,30：2279.

［3］KiuchiF,IuakmiS,ShibuyaM,etal.InhibitionofprostaglandinandLeubtrienebiosynthesisbygingerols［J］.ChemPharm［J］.Bull.,1992，40：387.