以药为本有机化学课程教学现况

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摘要：有机化学课程是药学基础学科中重要的基础必修课程，课程的设置应紧密围绕药学人才培养的目标和用人要求，以药为本，重视强化有机化学基础教育在药学教育中的核心地位。针对目前药学专业学生培养普遍有机化学基础知识薄弱的现状，对课程教学进行改革探索。

关键词：有机化学课程;药学专业;教学改革;人才培养

随着国家《医药卫生中长期人才发展规划(20112020)》实施，我国基本药物制度建设的不断完善，新《中国药典》的颁布等，时代已对高等药学教育和药学专门人才的培养提出了更高的目标和要求。药学专业以培养具有药学学科基本理论、基本知识和实验技能，能在药物生产制备、检验、流通、使用和研究与开发领域从事鉴定、药物设计、药物制剂与临床合理用药等方面工作的技术人才为目标。学生学习药学的各个主要分支学科的基本理论和基本知识，掌握药学实验方法和技能，具备药物制备、质量评价及指导合理用药的基本能力。为契合当前药学类专业人才培养的目标和需求，适应现阶段高等学校本科药学类人才的培养模式，在课程设置上，高校药学专业课程涉及药学方面的一般包括:生理学、细胞生物学、医学免疫学、病理生理学、医学微生物学、无机化学、有机化学、生物化学、分析化学、仪器分析、基础化学实验、药物化学、天然药物化学、药剂学、药物分析、药理学、毒理学基础、药物的波谱解析、药事管理学等。其中有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法和应用的科学，是化学学科中极其重要的一个分支，是化学专业重要的基础课程，同时也是药学专业重要的基础课程。在我国药学专业的本科课程设置中，学生首先要经过有机化学的学习，然后才能进行波谱解析，药物化学，药物毒理学和药理学等药学课程的学习。笔者在有机化学教学实践中深切感受到，有机化学课程对药学专业学生非常重要，其知识基础相当于工具，应用于药学专业整个四年本科教育体系。若能真正牢固掌握有机化学学科的全面知识，对于整个药学其他课程的学习具有重要的作用。然而，在目前药学专业教育中，教学管理层面存在着不够重视、课时数分配偏少的现象;学生层面存在轻视和畏难情绪。虽然授课教师在“教”的过程使尽浑身解数，但学生学习积极性依然不高，“学”的效果较差。导致在后续其他药学课程的学习中，相关教师发现学生由于有机化学基本功不扎实，已影响后续课程的学习效果，比如在药物化学实验课程学习中就暴露出有机合成技能和基本功差的问题。鉴于此，笔者认为高校有必要对有机化学教学进行改革，以适应药学专业学生的培养。俗语说得好，“工欲善其事，必先利其器，器欲尽其能，必先得其法。”作为药学研究的“利器”，药学人才培养必须重视有机化学这门工具型学科的教学。笔者认为，有机化学教学改革需要从药学的角度入手，结合药学专业培养模式的创新加以实施。

1药学专业有机化学课程教学现状

1.1课时偏少，教材内容局限

化学专业教学中，有机化学作为基础大课，通常设置两个学期即一个学年的学习周期。而药学专业由于受到课程种类的限制，通常设置一个学期学完整门课程。以暨南大学药学院为例，药学专业有机化学的学习周期通常设置为一个学期，理论课课时数仅有72学时。选用的教材《有机化学》，为全国高等学校药学类专业唯一的统编教材［1］，与化学专业的教材［2］相比，药学类《有机化学》教材在内容上进行了大幅度的压缩。尽管分章节的内容包括经典有机化学的大部分内容:烷烃，烯烃，炔烃和二烯烃，脂环烃，立体化学，芳香烃，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸和取代羧酸，碳负离子的反应，有机含氮化合物，杂环化合物，糖类，氨基酸、多肽和蛋白质，萜类和甾族化合物，周环反应等。然而，每一章的内容均做了大幅度删减，一些在有机化学中相当重要的反应和概念仅一带而过。例如，有机物的波谱和结构特点:化合物的电子跃迁和化合物紫外吸收峰的关系，基团和红外振动吸收峰的关系，原子核自旋和核磁化学位移的关系，特征质子的化学位移。这些知识在药学指定的有机化学教材里不再具体讲述原理，仅在每个类型有机物作为物理性质简单列出;再如烯烃这一章节里，经典反应:环氧化，硼氢化，卡宾，共振理论不再详细讲述，仅一带而过或者直接被删去;又如苯和芳香烃这一章节，经典有机反应傅－克反应和判断有机物是否具有芳香性的休克尔规则仅一带而过，Gattermann-Koch反应则直接被删去了。由于课时有限，教材必须进行删减，而删减后教材仅余下概念性的描述，导致学生在学习这些内容时知其然却不知其所以然。

1.2有机化学和“药”的融合不足

由于课时有限，如果要顾及教材编排的所有内容，平均每个章节只能分配不到4个课时，教师不可能将经典有机反应的基本知识和机理完全讲清楚。相比之下，在综合性院校的化学专业，有机化学作为基础大课，相关教师更加注重基本原理和基本概念的讲授，重视授课内容的深度和基础性有机知识体系的构建。因此，对于药学专业的有机化学教材，内容上完整的基础有机知识体系的构建已不能顾及，更不要奢谈与药学的结合。现实的情况是，大部分院校药学专业的有机化学教学内容与药学几乎失去关联，授课教师课堂讲授时匆匆忙忙，一带而过。造成学生产生有机化学和药学没有多大关系的错觉;学生因课时有限本来就理解困难，又因为有机化学的课程内容与药物的链接设计很少，更难以激发学生的学习兴趣。

1.3基本实验技能训练不足

有机化学和有机化学实验一般安排在大一下学期进行，由于课时数有限，这两门重要的课程都被尽可能地简化了。虽然课程在内容上尽量照顾到有机化学经典反应，但对学生基本技能和有机合成操作的训练严重不足，学生在实验课很多时候只是走马观花，收获不大。因此，在学习后续课程比如药物化学这门课程时，他们往往无法充分理解药物分子结构以及其药学性质的关系，在药物化学实验教学过程中，也暴露出有机实验技能的薄弱，一些常识性的实验知识:例如反应装置应从左到右，冷凝水从下到上，和圆底烧瓶夹子的使用等都经常出错。1.4学生普遍存在畏难情绪课程教学时数压缩，课程内容简化，导致不少学生对有机反应机理理解不够深入，无法真正掌握有机化学的理论和反应。这直接造成部分药学专业学生认为有机化学学习难度较大，产生畏难情绪;再加上学业紧张，课程门数多的情况下，学生在学习有机化学这门课程时普遍存在内容上掌握不牢固，只知其表，不知其“理”。由此导致的结果是:学生认为有机化学不重要，又难学，产生畏难情绪，学习积极性不高。可见，在培养体系的设置上轻视有机化学，将产生有机化学和药学分割独立的错觉，使学生不能通过有机化学的学习铺垫和促进后续课程，尤其是药物化学的学习。

2以药为本，深化有机教学改革

药学专业培养，必须重视有机化学这门基础课程教学，为后续其他药学课程的开展提供良好的铺垫［3］。优化教学内容，综合提高学生有机化学素养，势在必行。具体举措的框架如图1所示。

2.1精细调整教材和讲授内容的侧重点

教师应结合药学专业本科生课程设置的特点，将教学内容进行合理规划，提炼重点与难点。在传授知识时注重有机化学经典的反应机理和知识点的讲授，适当增加这方面的课时数。教材内容设置上，减少泛泛而谈、蜻蜓点水的内容，增加重点有机反应的内容，特别强化和药学结合紧密的经典有机反应。举例来说，教师在教学实践中讲授芳香烃这一章内容时，不仅要讲述苯的芳香性，同时也要进一步指出，苯因结构上的稳定性，还是许多合成反应的最佳反应溶剂。而因为苯的毒性，在反应中，常常用甲苯替代苯作为溶剂。另一方面，也因为苯结构的稳定性，有苯参与的反应，其条件都比较苛刻，比如只有在浓硫酸或硝酸和浓硫酸的共同作用下，才能使苯发生磺化和硝化等。内容上的融会贯通，不仅可促进学生对重要有机化学反应的积累和掌握，对药学素养的形成也具有很大的基础性帮助作用。

2.2将科研和药的理念融入有机化学教学

药物分子从有机设计合成中来。笔者建议，教师要及时将一些科研成果按课程内容编入授课内容［4］，这样可以让学生直观地了解药物分子是如何通过经典的有机反应合成得到的。例如，讲述芳香烃这一章时，笔者通过介绍治疗低血压的常用药物重酒石酸间羟胺注射液中的药物分子，引导学生思考该药物分子的苯环在有醛基取代情况下，对苯环的电子效应是属于诱导效应还是共轭效应，这样就把枯燥的电子效应与鲜活的药物分子结合起来，激发学生的学习兴趣;再例如在讲述炔烃时，笔者指出端炔基可以作为结构工具结合光亲核标志物，用以测定小分子结合蛋白靶标的位点，更进一步介绍在分子中引入炔键可能的方法。笔者通过对一些药物前沿性科研内容的简要介绍，一方面加强了学生对分子直观上的认识;另一方面，也使得学生逐渐体会到有机化学在药物研究中的重要作用，形成药物的创新研究离不开有机化学的正确概念，充分激发学生学习有机化学的兴趣和热情［5］。

2.3灌输与“做药”技能密切相关联的理念

药物分子从有机合成反应中来。实验教学及时将基础有机合成实验和药物分子的制备相结合，重视教师传帮带的引领作用，强调基本的实验操作常识，加深学生印象。教师应重视学生良好实验习惯的养成，引导学生建立起有机化学实验与“做药”的基本实验技能之间的密切关系，促进有机化学实验和药物化学课程实验的贯通链接。比如在有机化学实验中的重结晶技术，也是药物纯化的重要手段;而有机化学实验中的合成反应，也是药物制备的基础，例如，解热镇痛药阿司匹林的制备就是基于酚羟基的酰化反应;巴比妥类安眠药的制备是基于1，3-二羰基化合物的反应。这样的无缝结合，能向学生潜移默化地灌输“做有机”就是“做药”的理念。

2.4以兴趣为主导向调动学生学习积极性

在树立有机化学是药学研究不可缺少的左膀右臂的观念下，教师应进一步思考如何在教学过程中，激发学生学习有机化学的热情和兴趣，使得学习由被动到主动的转变［5-7］。例如，在讲授烯烃和炔烃这两部分内容时，笔者增加了NanoPutians内容的介绍，当学生看到炔烃分子被引入到分子中获得各种趣味性的分子骨架人型图案(图2)时［8］，纷纷表示出浓厚兴趣。再比如在讲述芳香烃这一章内容，笔者以学生熟知的香水和奶香味添加剂为例，指出其中的主要成分有茴香醚、葵子麝香、香兰素等，它们均为芳香族化合物，由此开启对芳香烃化学的学习，展示有机化合物与日常生活的密切关系;在讲述稠环芳烃时，笔者以学生最感兴趣的烧烤食物为切入点，列举各种美味的烧烤，并引出这些带有烧烤气味的来源是“蒽”“芘”类稠环芳香烃，例如，1，2，5，6-二苯胼蒽，3，4-苯胼芘和1，2，3，4-二苯胼菲等稠环芳烃。笔者将生活和研究实例的相关内容引入课堂，让学生切身体会到有机化学在日常生活和科学研究中的重要作用，增强学生学习兴趣和积极性。

3讨论

目前，大学药学专业培养需要重视基础学科的教育，已在业内得到广泛的认同。药学专业的本科生教育，尤其要重视有机化学这门基础课程。由于课程编排有限和课时限制，药学专业学生学习有机化学时普遍感觉难度较大。另一方面，由于教材简化，课程时数缩减的制约，任课教师可发挥的余地有限，不能获得很好的教学效果。鉴于此，药学院校有必要对有机化学课程教学进行深入的改革，强调经典反应和机理，体现经典药物分子合成中用到的有机合成方法;同时教师应将科研前沿中有机化学发挥的作用引入课堂教学中，激发学生的学习热情和兴趣。在具体教学过程中，教师需要深刻意识到，有机化学对药学尤其是药物化学是不可或缺的，药学专业学生“药”性的培养，离不开有机化学这一基础课程。俗话说得好，“工欲善其事，必先利其器”。相关教师必须为药学专业学生打磨好有机化学这把利器，让他(她)们在药学的征途上能够走得更远。

作者：许芳 彭丽洁 张章 唐金山 陈河如 单位：暨南大学药学院