化学课堂教学探究性实验思考

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1如何确定一个探究性实验

在苏教版《化学2》［1］中，乙烯的加成反应是继学生学习了甲烷的取代反应之后要学习的又一重要的有机反应类型。乙烯与溴的加成是学生学习加成反应的“启蒙”反应，如何认识加成反应、如何与取代反应进行区分是这节课的教学重点和难点，开展实验探究无疑是解决这一问题比较适宜的方法。但是，影响实验的因素有很多，进行探究性实验前需要对很多问题进行分析和思考。1.1证明方法的确定。《普通高中化学课程标准(2017年版)》有关“科学探究与创新意识”部分要求“能发现和提出有探究价值的化学问题，能依据探究目的设计并优化实验方案……”［2］。欲探究未知结论，往往要进行假设，然后对假设加以验证。验证假设一般有两种方法，一种是证实，一种是证伪。选择证实还是证伪则取决于哪种方法更有利于实验的探究、对实验的要求更低、实验操作更简单可行、现象更直观明显等等。在进行乙烯与溴的反应学习时，我们很容易通过实验说明乙烯能与溴发生反应，但是它究竟发生了什么反应?跟甲烷与氯气的反应一样也是取代反应吗?如何证明?这时候就需要教师和学生一起猜想可能发生了什么反应，有哪些方法可以验证?如果要通过验证产物来确定是加成还是取代反应的话，应如何设计?如果利用证实，则发生如下反应:CH2CH2+Br→2CH2BrCH2Br，只有通过是否产生1，2-二溴乙烷来加以验证。而如果要通过证伪(以一取代为例)加以证明，则发生如下反应:CH2CH2+Br→2CHBrCH2+HBr，可通过验证1-溴乙烯或HBr加以验证。从教学进度看，卤代烃的性质在《化学2》尚未学习，无论是加成反应还是取代反应，都牵涉有机产物都是卤代烃而难以区分。如果是对HBr进行验证，既可以通过检验水溶液中的H+，也可以通过检验Br－来确定，并且加成反应不产生HBr，两者无干扰，因此推测，通过验证是否产生HBr更为合适:如果无HBr生成，便可以证明发生了加成反应。1.2反应方案的选择。本实验的乙烯可有多种来源。可以通过乙醇的消去反应获得，也可以通过其他方法，如通过乙烯利在一定条件下获得。如果利用乙醇的消去反应获得，使用的催化剂和脱水剂不同，获得乙烯的成分或纯度也不同，利用浓硫酸作脱水剂和催化剂往往会发生以下反应:CH3CH2OH浓硫酸→170℃CH2CH2↑+H2OC+2H2SO4(浓)△CO2↑+2SO2↑+2H2O生成的乙烯中往往由于乙醇的炭化在加热下与浓硫酸反应而混有SO2和CO2气体，SO2在水蒸气存在下也能使Br2褪色而干扰实验结果，因此需要先用碱性或氧化性物质除去杂质SO2，这样使实验流程比较复杂［3］。所以在利用消去反应获得乙烯的时候，不宜选用浓硫酸作催化剂，应选用Al2O3或P2O5。但是装置依然复杂且需要高温，加上P2O5是内控物质，中学实验室一般都没有该物品。当然，乙烯也可以利用容易在市场购得的乙烯利(ClCH2CH2PO3H2)来获得。乙烯利在酸性介质(pH＜3)中稳定，随着酸性的减弱，逐渐分解释放出乙烯。乙烯利在碱性(以NaOH为例)环境中发生的反应为:ClCH2CH2PO3H2+4NaOH→NaCl+CH2CH2↑+Na3PO4+3H2O通过乙烯利产生的乙烯中不含有CO2和SO2，不会干扰对乙烯的检验，而且装置简单便于携带，操作简便，更容易在课堂中进行演示实验。1.3试剂的选择。探究实验进行物质检验时往往要添加试剂，因此，试剂的形态和溶剂的种类也可能会影响到实验的操作性、安全性，甚至科学性，所以试剂的选择也至关重要。在确定试剂时需综合考虑各方面影响因素，避免干扰，选出最合适的试剂。在中学阶段，溴单质作为试剂时常以液溴、溴水或溴的四氯化碳溶液形式进行添加，那么哪种形式更好?这就需要我们根据实验的要求逐一进行比较。乙烯均能使它们褪色，但是液溴具有很强的挥发性，而且毒性较强，容易污染环境，影响实验者的身体健康，更不宜在课堂内进行，因此不宜选用液溴。溴水中成分较复杂，在溴水中Br2与水可以发生如下反应:Br2+H2O幑幐H++Br－+HBrO，溴水除含有Br2和H2O外，还含有HBr和HBrO。在乙烯与溴发生反应的同时，在常温下乙烯虽然难以与H2O发生加成反应，但是却可以在常温下与HBr和HBrO反应，生成溴乙烷(CH3CH2Br)和2-溴乙醇。查阅相关文献［4，5］，在溴的浓度较稀的水溶液中乙烯与其反应的主要产物是2-溴乙醇，因此也不适合于说明褪色是由于Br2与乙烯发生加成反应造成的，这样缺乏科学性。溴的四氯化碳溶液，相对于液溴而言挥发性较小，相对于溴水而言，它不存在HBr和HBrO，所以与乙烯不会发生和溴水发生的副反应，因此选择溴的四氯化碳溶液作为反应试剂最为合适。1.4实验观察点的确定。用什么来说明是发生取代反应还是加成反应?这就是实验观察点的选择问题，这个观察点的选择一定要现象明显，而且通过它能充分说明需要的结论，因此在确定实验观察点时需要我们认真比较实验中的各种现象，从中找到最适合说明教学结论的观察点。乙烯与溴的四氯化碳反应时，会产生各种现象，在教学比赛或教研活动中开课教师使用最多的是观察反应前后容器中气体体积的变化，如在装满乙烯的塑料瓶中注入一定量溴的四氯化碳溶液，振荡，在溴的四氯化碳溶液褪色的同时还会发现塑料瓶变瘪了。他们认为，由于加成反应:CH2CH2+Br→2CH2BrCH2Br，体系中溴的四氯化碳溶液和1，2-二溴乙烷都是液态的，所以反应前后气体体积缩小会使塑料瓶变瘪，而取代反应CH2CH2+Br→2CHBrCH2+HBr，体系中溴的四氯化碳溶液和1-溴乙烯都是液态的，但乙烯和HBr都是气态的，反应前后气体分子物质的量不变，所以如果发生取代反应，反应前后物质的体积不变，塑料瓶不会变瘪，由此说明发生的是加成反应而非取代反应。似乎这一观察点很不错，现象明显而且学生很容易理解，但事实上这一观察点并不靠谱，因为乙烯和四氯化碳都是非极性分子，根据“相似相溶原理”，乙烯也会溶解在四氯化碳中，气体体积也会减小。为证实这一点，笔者查阅了相关资料［6］，但遗憾的是相关文献中只说明乙烯易溶于有机溶剂，没说明乙烯是否会溶解于四氯化碳中，更未说明溶解的速度和溶解度大小。为此，笔者进行了如下实验:在充满乙烯的250mL矿泉水瓶中加入10mL四氯化碳，充分振荡，发现瓶子在短时间内也明显瘪了。这一实验告诉我们乙烯可以溶于四氯化碳，而且溶解速度并不慢。因此通过观察反应前后容器体积的变化不宜用于区分乙烯与溴反应是加成反应还是取代反应。如果利用反应后体系中是否存在HBr来区分是加成反应还是取代反应，可以在反应后的溶液中加水，然后测定所得溶液是否显酸性或溶液中是否存在溴离子来证明(具体见表1)。应该指出，不论选择哪个实验方案，必须保证乙烯过量以免过量Br2的干扰。这两种实验方案都可以说明乙烯与溴的四氯化碳溶液发生的反应不是取代反应，而是一种新的反应类型———加成反应，所以该实验应该选用检测加水后溶液是否显酸性或是否存在Br－作为实验观察点更为合适。

2结束语

在进行探究实验时一定要注意实验方案是否科学严谨、实验现象是否直观明显、操作是否简便易行、试剂是否纯净无干扰。当然实验方案和观察点的确定、试剂的选择都要建立在让学生充分讨论的基础上，因为讨论的过程越民主，问题讨论得越充分，那么问题被剖析得也就越透彻。这样，学生在讨论过程中对知识的理解就更深刻，对探究性学习的方法的掌握也更全面，也使科学探究这一化学核心素养落实得更充分。

参考文献:

［1］王祖浩主编．普通高中课程标准实验教科书•化学2(第6版)［M］．南京:江苏教育出版社，2015:63．

［2］中华人民共和国教育部制定．普通高中化学课程标准(2017年版)［S］．北京:人民教育出版社，2018:6．

［3］杨晓东．以乙烯与溴加成反应的验证为例谈探究性学习［J］．化学教学，2012，(5):35～37．

［4］邢其毅等．基础有机化学(第3版)［M］．北京:高等教育出版社，2005:316．

［5］孟海燕．乙烯与溴加成反应产物的可视化实验探究［J］．化学教学，2019，(4):67～68．

［6］李景宁等．有机化学(上册)［M］．北京:高等教育出版社，1986:59．

作者:林瑞蔡 叶巧云 单位:浙江省台州中学