制作二苯甲醇的最好实验条件的研讨
时间:2022-04-22 08:48:00
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摘要硼氢化钠是一个负氢试剂,能选择性的将醛酮还原成醇,它操作方便,反应可以在含水的醇中进行,1mol硼氢化钠理论上能还原4mol醛酮,但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多,本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。
关键词负氢试剂选择性还原硼氢化钠还原法
由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应,可以用于醛和酮还原的催化活性组分也很多,以过渡金属元素居多,但是所需的条件比较苛刻,如需要在高温条件下进行,不易操作,且在操作过程中温度不易控制,另外,利用酶作为催化剂的生物催化法也有较多的研究。与传统的化学催化剂相比,酶具有非常独特的催化性能。概括起来有以下五点,即高效性,高选择性,常压室温,接近中性PH值条件等温和条件下反应,催化活性可以自动调节。同时具有物相和多相催化的特点。尽管酶的这些特点非常突出,诱人,但是目前这些特点的许多作用机理还是不很清楚。此外还有大量的采用金属氢化物,硼(氢)化物等,如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作为还原剂选择性能差,往往是羰基和其他官能团都被还原;另一方面LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格,使其应用受到限制,而较LiAlH4,NaBH4还原能力较弱,选择性高,本文仅关注使用NaBH4作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯甲醇,其中实验条件和药品用量将是本文讨论的课题。
一实验部分
1.1主要化学反应
1.2实验流程
1.3试剂和实验仪器
二苯甲酮硼氢化钠蒸馏水甲醇95%乙醇浓盐酸石油醚50ml圆底烧瓶电子天平100ml烧杯胶头滴管玻璃棒真空泵
1.4实验过程
(1)NaBH4的用量
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.08g硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为0.43g,测其熔点为64.8℃
②照上述实验,其他条件不变,称取0.16g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1:2,所得产品质量为0.98g,熔点为64.9℃。
③照上述条件不变,称取0.40g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1.25:1,所得产品质量为1.41g,熔点为65.3℃。
实验①
②
③
NaBH40.08g0.16g0.40g
质量0.43g0.98g1.41g
熔点64.8℃64.9℃65.3℃
(2)溶剂的选择
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.4g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置大约20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.41g,测其熔点为65.3℃。
②把上述实验中的溶剂95%乙醇换成20ml甲醇后,在实验过程与上述实验条件相同的情况下,发现二苯甲酮固体更易溶于甲醇中,反应速度也比用95%乙醇作为溶剂时的速度更快,所得产品的质量为1.42g,熔点为65.1℃。
实验①
②
溶剂95%乙醇甲醇
质量1.41g1.42g.
熔点65.3℃65.1℃
⑶蒸馏水的用量
①50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.03g,测其熔点为65.2℃。
②50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1。41g,测其熔点为65.3℃。
实验①
②
蒸馏水20ml40ml
产量1.03g1.41g
熔点65.2℃65.3℃
二结果与讨论
硼氢化钠是一种负氢转移试剂,还原的本质是氢原子携带电子向被还原底物的羰基碳原子转移,然后带有负电荷的羰基氧原子与硼结合,形成还原的中间产物,最后经过水解而生成醇,此法试剂较昂贵,通常只用于小量合成。
(1)理论上1molNaBH4能还原4mol二苯甲酮,但是硼氢化钠的实际用量要比理论值多,那多多少呢?通过上述实验很明显,硼氢化钠与二苯甲酮的物质的量比为1.25:1时,产品质量要比它们物质的量为1:2多,而硼氢化钠与二苯酮物质的量比为1:4时,产品质量很少,由此说明,在实际实验过程中,还原试剂NaBH4的用量远比理论值大。
(2)该实验中溶剂可用95%乙醇和甲醇,甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它,且反应速度快,但与95%乙醇相比,甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大,且甲醇的价格昂贵,故在制备二苯甲醇的时候,溶剂一般用95%的乙醇。
(3)在该实验中水的作用是水解硼酸脂,在上述两个实验的对比中,很明显得知,用40ml的冷水所得二苯甲醇的量要比用20ml的冷水时多。这说明用20ml冷水时没有完全水解了硼酸脂。所以应该用过量的冷水,但是同时水的用量也不宜过多,在40ml时,恰好能使过量的硼酸脂水解。
(4)浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有两点:
①分解过量的硼氢化钠,此时滴加速度不宜过快,有大量气泡放出,严禁明火。
②水解硼酸脂的配合物。
二苯甲醇的红外光谱图
参考文献:
[1]李需良<<微型半微型有机化学实验>>高等教育出版社2003
[2]曾绍琼<<有机化学实验>>高等教育出版社1986
[3]兰州大学复旦大学化学系有机化学教研室主编<<有机化学实验>>1978
[4][美]L.F费塞尔K.L.威廉森<<有机化学实验>>1968
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