有机化学合成路线总结范文

导语：如何才能写好一篇有机化学合成路线总结，这就需要搜集整理更多的资料和文献，欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文，供你借鉴。

篇1

关键词：有机信息；格氏试剂；有机备考

盘点近两年高考化学试题及模拟试题中的有机信息可以发现，除了双烯合成反应、羟醛缩合反应等以外，格氏试剂也作为信息载体多次出现，如2013年江苏高考17题，2012年天津理综化学部分第8题等。格氏试剂到底是什么样的试剂，在有机合成中又有什么应用，命题者为何如此青睐格氏试剂，本文试作分析如下。

一、格氏试剂发现的历史背景

1901年法国化学家格林（V.Grignard）对有机镁化物做了深入研究，当卤代烃RX与金属镁Mg在无水醚类等适当溶剂中作用时，生成的烃基卤化镁就是广泛应用于有机合成及药物合成的格氏试剂。他指出格氏反应分两步进行，第一步是生成有机镁化合物，第二步是有机镁化合物与其他试剂的反应。格氏试剂是与含羰基物质（醛、酮、酯）进行亲核加成反应很好的反应物，在合成醇类化合物中有特殊功效，而且格氏试剂是目前有机化学家所知的最有用和最多能的试剂之一。因此格氏试剂是20世纪初有机化学合成的重大发现之一，格林（V.Grignard）也因此获得1912年的诺贝尔化学奖。

二、格氏试剂在有机合成中的应用

格氏试剂的化学性质非常活泼，其中的C―Mg键为极性共价键，碳上带部分负电荷，镁上带部分正电荷，因此格氏试剂中R是一个亲核试剂，可与正离子或某些分子中具有部分正电荷的部位发生发应。格氏试剂的反应主要可以分为三大类（图1）：

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（一）与含有活泼氢化合物发生复分解反应

RMgX+H2ORH+Mg（OH）X

RMgX+R’OHRH+R’OMgX

其他如硫醇、酚、羧酸、酰胺、亚胺、胺、乙炔等含有活泼氢原子的化合物也能与格氏试剂反应，格氏试剂中的烃基则转变为烃。

（二）与卤代烃反应，即增长了碳链

RMgX+R’―XR―R’+MgX2

格氏试剂中的烃基与卤代烃中的烃基相连，增长了碳链。

（三）与具有极性的双键或叁键的化合物的加成反应

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在加成反应中，RMgX中的烃基加到极性双键或叁键中带部分正电荷的原子上，而MgX则加到带部分负电荷的原子上，在反应过程中第一步必须在非水条件下进行，否则格氏试剂容易转变成烃，第二步水解常在弱酸性中进行，以便形成水溶性镁盐，便于处理。

三、格氏试剂的命题价值

高考有机化学怎么考？通过对近两年高考有机试题研究发现，有机化学的考查源于教材但不拘泥教材、依据考纲但不追求覆盖面，突出对“双基”和学科主干知识的考查，突出化学学科能力的考查特别是学生的信息素养的考查。利用格氏试剂考查有机化学学科知识、学科思想和学科素养具体体现在（图2）

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四、涉及格氏试剂的有机试题赏析

例1（2013江苏高考节选）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

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已知：■根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备■的合成路线流程图（无机试剂任用）。

解析：本题是一道基础有机合成题，从基础原料（苯酚）出发，考查学生对新信息的获取、分析以及应用有效信息解决实际问题的能力。对比目标产物和原料可知该合成的关键是如何将A（苯酚）和HCHO连接以便增加一个碳原子，而醛基的引入可以通过伯醇的氧化得到，结合题给信息应用格氏反应，既可以把A（苯酚）和HCHO连接，又可以引入伯醇。从目标产物入手逆合成分析逆向推导分析如下：

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例2（2012天津理综节选）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：

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已知：■

（6）试剂Y的结构简式为_______________。

解析：本题是以“α-萜品醇的合成路线”为背景，集卤代烃、醇、羧酸、酯等常见有机物的转化为一体，综合考查常见有机物之间的转化及学生摄取信息并应用信息的能力。由F到G利用题给的信息直接模仿，信息迁移可以解决问题，应该说这一问要想拿分并不困难，但是要想真正理解该信息的反应机理有一定的难度。该过程分析示意图如下：

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其实由A到B也可以看成A和CH3MgBr通过格氏反应制得B。

四、对有机复习备考的启示

（一）把握结构，理解反应机理

有机化学主要研究有机化合物的结构、性质、合成及相互转化等，而有机物种类繁多，因此要想学好有机化学，必须抓住学习有机化学的核心问题，即“构性相依”。有机反应的实质是旧化学键断裂和新化学键形成的过程，因此分析反应过程中化学键的变化，理解有机反应机理是解决有机问题的关键。

（二）突破信息，强化信息素养

《2014年江苏省普通高中学业水平测试（选修科目）化学科考试说明》明确要求学生要形成信息素养，“能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息。”信息素养是指利用信息工具和信息资源的能力，是新课程对化学学科提出的高要求，通过对信息的分析、迁移和运用，考查学生对化学基础知识的理解和掌握程度。事实上，有机信息不论是来自中学化学教材还是大学有机化学教材，大部分信息的反应类型比如加成、氧化、消去等仍是中学化学中的基本反应类型，因此从反应类型着手，分析反应机理，获得有效反应信息，再经联想、推理获取新知，这正是解答有机信息题的有效途径。

（三）回归课本，归纳总结提升

纵观近两年来的各地高考试题，越来越多地呈现出回归教材的趋势，在各地高考试题中不少让学生感到生疏的题目，实际上都是课本上的习题通过变换、整合而来的，像烯烃的O3氧化，马尔可夫尼科夫加成规则，糠醛树脂的制备等。格氏试剂即是苏教版教材现成的信息，从格氏试剂的考查也让笔者感觉到高考命题“源于教材，高于教材”的真谛，课本才是母题库，而回归课本的目的就是要寻“源”，只有在复习备考过程中真正做到回归课本、查漏补缺，才能让学生跳出题海，提高复习效率。

[参 考 文 献]

[1]王永森.浅析高考化学试题中的双烯合成反应[J].化学教学，2012（7）.

[2]王永森，魏建业.高考中有机热点背景信息分析――羟醛缩合反应[J].中学化学教学参考，2012（3）.

篇2

为了适应当前科技发展所需人才的要求，培养学生成为具有扎实理论基础和实验技能的人才，笔者结合自身实践教学经验及国内外同行意见，对《天然产物化学》教学方法进行了分析和总结，以便取得更好的实效。

1 根据不同专业，详解重点以突出其专业特色

专业的培养方案和教学计划是任课教师经过详细研讨能最终下来的，如何在有限的学时里取得良好的教学效果，通常需要针对授课专业来确定。《天然产物化学》这门课程涉及化工、食品、药品、保健品及农药等好多专业，教师首先应明确课程在该专业构架中的位置及作用，在教学内容的选择上进行适当的取舍和必要的补充，在讲授过程中有所侧重，根据具体专业突出其专业特色。

为了让学生能够掌握关键的核心内容，在教学过程中，应该重点介绍与本专业关系密切的部分。针对化工专业，教师授课时应紧紧围绕教学大纲，交待“提取～分离～鉴定～结构～性质”，这一学习主线，即化学结构决定理化性质，理化性质决定提取分离，结构鉴定运用理化性质，鉴定的结构成分具有药用活性等进行重点、难点讲解。教学内容除了讲解天然产物的提取分离与结构鉴定的一般方法之外，就应该重点对糖和苷、苯丙素类、醌类化合物、黄酮类化合物、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱类天然产物的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生理活性的进行系统讨论，并结合实例讲解生物转化和全合成在然产物研究中的应用，以突出其专业特点。

针对食品专业则既要讲授经典的天然产物，如黄酮、生物碱、皂苷等，又要讲授其在食品、药品、保健品及农药中具有代表性的化学结构。以往的教学内容由于参考植物化学和天然药物化学的讲授，其重点大都集中在介绍具有显著药理活性的天然产物的理化性质、结构特点、提取分离及结构鉴定方面，没有体现具体专业特色，教学内容针对性不强，没有选取讲授的核心知识[2-3]。如有些内容在具体专业其他科目中已经学过的，可以删去不用，例如《天然产物化学》课程中的多糖类、蛋白质类以及氨基酸类的内容与前述的重复，所以可将这些内容删除。为了弥补分析化学课程相关知识的不足，学校应该提前开设选修课应用光谱解析，以方便学生在讲授结构鉴定部分时能够更好地理解掌握。

2 用“研究性学习”教育理念来指导和组织教学

用“研究性学习”教育理念来指导和组织本课程的教学，能突出学生在教育中的主体地位，为学生提供自由活动的空间，可以激发学生的学习热情，及时了解到学生的学习效果。以具体天然产物化合物的讲解来概括总结该大类化合物的共性与特征，介绍研究方法和研究现状；学完一章后，布置小论文题目，要求学生到图书馆查阅一定数量的文献写出读书报告并将出色的报告在课堂上相互交流讨论，从而也培养学生阅读专业书刊主动获取知识的方法和习惯。同时可以及时了解学生的学习效果，因材施教，根据学生的具体情况不断探索科学有效的教学方法。

3 用多媒体教学手段授课，加强课堂信息量

用多媒体教学手段授课，加强课堂信息量，使学生在有限的学时内尽可能多地学到天然产物化学的基础知识与研究方法。多媒体教学以生动形象的图、文、声、动画等信息来表现学科教学内容，具有清晰、美观、生动、信息量大的特点，非常有利于天然药物化学的教学，例如一些中药材图、各类化合物的复杂结构、提取分离流程图、化学反应过程、各种化合物的谱图较多，通可以用多媒体进行直观而清晰的演示，学生就非常容易理解。

4 利用不同的化学软件，形象直观地呈现天然产物化学结构

《天然产物化学》是基础有机化学的延伸，《天然产物化学》的发展促进了化学理论、化学实验方法、化学成分分离鉴定技术以及与之相关的生命、医药、农药、功能材料学科的进展。《天然产物化学》是有机化学的核心课程之一，也是药物化学、农药化学、中药学、食品科学、林产化学工程、材料化学等学科的基础。学习本课程有助于学生了解自然界中动物、植物、海洋生物、微生物的化学奥秘，有助于发现、改造和利用天然产物。对于《天然产物化学》课程来说，所教授的内容涉及复杂的有机化合物结构、三维立体模型以及图谱的解析。而目前天然产物化学教材中对于复杂天然化合物的结构以及结构解析仅仅是一般罗列和简单描述，所以学生在学习中容易感到天然产物化学内容复杂枯燥、理解、记忆困难。如何将这些内容清晰、美观、生动地展现给学生，激发学生对《天然产物化学》的学习兴趣，引导学生掌握重点内容，提高教学效果，授课教师的教学方法和内容尤为重要。在高等院校的课程教学中，多媒体课件（主要powerpoint幻灯片为载体）正在彻底改变传统的板书加教案的模式。目前各种化学软件琳琅满目，功能与绘图效果各异。所以应将多媒体课件与化学软件有机结合，制作出精美直观的多媒体课件，可彻底改变本课程传统的教学方法。

5 与时俱进，突出教学内容前沿性和新颖性

天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在讲解本课程时要与科研发展同步，吸纳并充分利用网络信息资源，关注研究动态。授课过程中可以穿插介绍我国科学家的研究成果与研究实例。比如给学生讲解我国在天然产物化学研究中已经取得的一些成就，如抗疟药物青蒿素、抗老年痴呆症药物石杉碱甲的合成等，讲解历年来在天然产物化学领域做出过杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖的化学家们的故事，比如北大校友屠呦呦获得2015年诺贝尔奖，成为第一位获得诺贝尔科学奖项的本土中国科学家、第一位获得诺贝尔生理医学奖的华人科学家的故事。这样不但可以激发学生对于天然产物的学习兴趣，更重要的是使学生能对该领域的研究动态有所了解，唤起学生的求知欲，使学生从课程授课之初就把学习和专业理想结合起来，达到更好的学习效果。

6 强化实践教学环节培养实践创新能力

强化实践教学环节，提高实践教学质量，培养学生实践能力和创新意识，是高等教育改革与发展的重要方向。为进一步加深和巩固学生在课堂上的学到的理论知识，让学生能能够学以致用，培养学生在实践中观察、分析、解决问题的能力，为今后从事的实际工作打下坚实基础，教师应在传授学生基本的实验操作技能同时，还应大胆鼓励学生主动设计实验方案，组成实验小组，开展实验并且思考解决实验过程中的问题，资料的搜集、技术路线的确定、实验室仪器设备的准备以及溶液试剂的配制等过程全部由学生自主完成，使实验课真正发挥培养学生实验、实践和创新能力以及严谨求实作风的作用[4]。