有机合成路线设计总结范文

导语：如何才能写好一篇有机合成路线设计总结，这就需要搜集整理更多的资料和文献，欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文，供你借鉴。

篇1

有机合成是有机物的性质的应用，要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。在前三节的学习中，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习,学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物逆合成分析法的推理，进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

二、学生分析

1.学生已有知识分析：已知各类有机物的性质

烷烯炔苯及苯的同系物、卤代烃、醇、苯酚、醛、羧酸、酯的性质。

2.学生思维能力要求：充分运用正向思维和逆向思维方法,掌握有机合成的解题方法,特别是逆向合成分析法。通过教材例题掌握逆合成分析法的解题思路，并能熟练运用。

三、新课程标准要求

1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；

2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系

四、教学目标

1、知识与技能目标：

①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法

②了解有机合成的基本过程和基本原则

③掌握逆向合成法在有机合成用的应用

2、过程与方法目标：

①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力

②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力

③通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力

3、情感、态度与价值观目标：

①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线

②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题

③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力

五、教学重、难点：

①官能团相互转化的方法归纳

②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用

教学难点：

逆合成分析法思维能力的培养

六、教学方法、手段：

①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考、情景问题的创设与解决、多媒体

②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，分三步，让学生由浅入深的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法

七、课时安排：1课时

八、教学过程设计：

教师活动

学生活动

设计意图

【引入】

多媒体展示与PVC保鲜膜有关的“新闻链接”以及“资料卡”，创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课（资料见后附表）

【情景创设1】

你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？

【教师评价】

让学生把自己的方案写到黑板上，做出评价

【新课】

教师作归纳，以PVC的合成为例，引出有机合成的过程，以流程图直观展现

【过渡】

实际上很多时候有机合成是不能一步到位的，那我们要学会分析比较目标化合物和基础原料之间在骨架构建和官能团转化的联系，这就要求我们掌握一些官能团的引入或转化方法。请同学们以学习小组为单位，共同讨论完成“思考与交流”

归纳内容

【教师引导】观察学生的讨论情况，做出适当的引导

【教师评价】提问不同小组学生的讨论成果，作出肯定与评价，引导学生做好归纳总结

【过渡】当我们掌握了一些官能团的引入或转化方法后，就要学会把这些方法应用到有机合成过程中了

【情景创设2】

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有

水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？

【教师评价】

对学生的成果作出评价，及时纠正错误；

引导学生思考总结逆合成分析方法的思路

【过渡】

我们发现，在分析合成路线的时候，可能会出现要对不同原料或合成路线的选择，那么

【情景问题创设3】

想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

【教师归纳】

选择有机合成路线应遵循的一些原则：

???反应条件必须比较温和

?产率较高

?原料地毒性、低污染、廉价

【过渡】

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。下面，我们就利用这种分析法，来完成这一道练习：

【例题练习】

试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线

【小结】

本节我们要重点掌握：

1、一些常见官能团引入的方法

2、在有机合成中应用逆合成分析法

【作业布置】

1、课后习题1、3题

2、思考课本P64学与问

通过阅读新闻资料，联系已学知识，解决一个合成问题，初步体会合成的过程与方法

【活动1】

迁移已学知识解决新问题，写出方程式

自我评价

形成对有机合成的基本过程的认识，初步了解有机合成的思路

【活动2】

以学习小组为单位进行讨论，共同合作完成“思考与交流”的归纳

在评价过程中自我纠正错误，对官能团的引入和转化方法做出更准确的归纳

【活动3】

利用已学的知识，解决问题，寻找出合成路线

自我评价

受启发，思考

思路分析

联系生活中的实际，思考选择有机合成路线应遵循的一些原则，

各抒己见

应用逆合成分析法完成练习，分析思路，写方程式。

自我评价

总结归纳本节知识，

了解课堂学习重点

创设情景，联系时事新闻、生活实际，激发学生学习兴趣；

设计一个较容易的实际合成训练，为培养有机合成的分析方法作铺垫，作为完成后面的练习做准备

以学生所做的练习做过渡，引出有机合成过程，培养学生理论联系实际的能力

通过小组合作，培养学生的合作能力，而且本活动要求学生有一定归纳能力，学生之间可以互补

培养学生归纳总结的能力

培养学生逻辑思维的能力，对知识的应用能力

初步培养学生的逆合成分析法的思维能力

设计一个中等难度的实际合成训练，为培养有机合成的分析方法作铺垫，作为完成课本中有一定难度的例题做一个过渡

培养学生的理论联系实际的能力

进一步培养逆合成分析法的思维，在训练中掌握逆合成分析法在有机合成中的应用

将课本的学与问部分留给学生课后思考交流，将在下一课时作出评价

附表1：

新闻链接：

?2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物

九.教学资源建议：

1、为了增强学生的理性和感性认识，可利用大量的图片信息、flas和视频材料。

例如在对不同有机物的相互转化的教学中可利用动画模拟转化过程中官能团中旧键的断裂和新键的形成过程，让学生从立体的角度对有机合成有一个理性的理解。

2.充分利用人民教育出版社的相关网站及教师研修网等查询所须内容。

例如：对某些教学内容的教学图片和图片，可以充分利用网站:资源。

篇2

关键词有机合成;课程建设;教学改革;能力培养

有机合成化学是有机化学学科的核心内容，是创造新分子的主要手段和工具，它既是一门科学，又是一门艺术，同时也具有极强的实用性，是高等院校化学化工及相关学科的重要专业课程之一［1］。有机合成的教学内容丰富，实践性强，与生命、环境、材料、能源等诸多学科领域都有不同程度的交叉与渗透［2－5］。随着现代科技的迅速发展，有机合成研究领域中新反应和新理论的大量出现，使有机合成的教学内容发生了巨大变化，加之化学专业生源的改变，有近一半学生报考的第一志愿不是化学专业，导致教学对象也发生了明显的变化。尤其是面对新世纪的挑战，作为专业选修课的有机合成化学教学在笔者所在的学校面临以下问题:(1)对有机合成选修课不够重视。一方面上课教师安排随意，教学内容没有充分讨论及论证，另一方面学生选课也很随意，对期末考试不够重视;(2)内容陈旧松散，教学模式单一。学生被动灌输，机械接受，主体能动作用不能发挥，课堂教学气氛缺乏活力，学生的学习兴趣和动力不足，不利于学生创新能力的培养;(3)在教学过程中，过多地采用多媒体教学，尽管提高了讲课的速度，增加了课堂知识量，但缺乏沟通互动，学生对知识的理解程度有所欠缺;(4)有机合成参考教材内容老旧，缺少现代的有机合成化学新知识和新理论，与现代有机合成化学学科前沿领域没有实现很好的交叉渗透;(5)在网络时代，学生玩手机、上网，不喜欢看书。以上问题的存在导致学生既不能掌握系统的学科基础理论，也不能得到很好的专业素质培养，反而使学生专业兴趣下降、创新意识淡泊，能力培养更无从谈起。为了适应新形势的要求，解决以上问题，2006年至今，我们对有机合成化学课程进行了一系列改革，采取以下改革举措:坚持以“以学生为主体，教师为主导”为原则，以“注重能力培养”为核心，采取精选参考教材、整合课程内容、优化教学方法，让长期从事有机合成研究的教师担任主讲教师，控制选课人数、实行小班上课、改进考试办法等一系列举措，目的是让对有机合成有兴趣的学生打好基础，提高能力，培养化学创新人才。

一、精选中英文参考教材

选取好的参考教材是教学质量的基本保证。根据有机合成化学内容丰富、理论深刻、实践性强、与多门学科互相交叉渗透、国内外参考教材多等特点，2012年开始我们选用清华大学巨勇等编著的《有机合成化学与路线设计》(第2版)［6］及厦门大学黄培强教授等编著的《有机合成》［7］作为国内教材。这两本教材取国内外众多教材所长，主题明确、讲解精炼、题材新颖、习题及相关内容很有代表性，近年来颇受有机合成化学工作者的欢迎，使用效果很好。与此同时我们还选用欧美名校使用的OrganicSynthesis:TheDisconnectionApproach(《有机合成:切断法》)作为英文教材［8］，一方面让学生打好基础，拓宽知识面;另一方面结合课堂学习，让对有机合成化学感兴趣的同学在课外了解国外先进教材的相关内容，学习有机合成化学专业知识的同时也学习了专业英语。同时，我们还加强教材建设，《有机化学习题精解精练》《有机合成实验》和《有机合成300例》3本教材的编辑与出版于2014年和2015年分别获得了福州大学教材立项资助。其中《有机合成300例》既是我们近几年来让学生反复练习的有机合成习题，也是历年来有机合成考试的笔试题。

二、整合课程内容

结合学生的实际水平及专业选修课的要求，按照“选修课中有基础，基础课程中有前沿进展”及“少而精”的原则整合课程内容。由于有机合成化学涉及的内容多且课时有限，在教学过程中学生往往觉得内容繁杂，难以完全掌握，整合课程内容有利于全面掌控教学整体过程。有机合成选修课安排在大三第二学期，学生已经学习了“基础有机化学”，较系统地掌握了许多经典的有机合成反应，为了避免重复，涉及基础有机化学的内容通过提问及课前预习进行熟悉掌握，本门课程主要强调如何利用相关有机反应合成目标分子，目标分子的合成有哪些内在的规律与逻辑，因此重点讲解有机合成路线设计的思维方法和技巧，其中重点与难点是逆合成分析法(RetrosynthesisAnalysis)。逆合成分析法是当今有机合成化学的重要手段之一，于20世纪60年代由哈佛大学教授E.J.Corey提出，1990年，他因此获得了诺贝尔化学奖。逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用切断一种分析法，这种方法就是将分子的一个键切断，使分子转变为一种可能的原料的方法得到合成子在切断时得到的概念性的分子碎片，通常是个离子，这样就获得了不太复杂的、可以在合成过程中加以装配的结构单元［6－9］。其中，最主要的便是切断(Dis-connection)和合成子(Synthon)两个概念。通过一系列逆向思维把目标分子恰当地切断，找到合理的路线，而不再胡乱猜测如何合成目标分子，这样学生就知道如何通过缜密的逻辑思维自行设计合成路线。另外还要重点讲清楚“目标分子的拆开”“合成子与极性转换”“导向基团和保护基的引入”“合成路线的简化”等知识点。在此基础上，还要介绍当代有机合成路线设计方面的经典案例，并以几个复杂的功能活性分子为例，讨论它们的设计合成路线。

三、优化教学方法

福州大学过去的有机合成化学教学，以教师讲授为主，学生被动接受，学习效率不高。在这次教学方法改革和优化的过程中，我们坚持以“学生为主体，教师为主导”的改革原则，尝试着用小班授课、启发研讨式、互动交流式等多元教学形式。

(一)采用小班授课，研讨式教学

过去有机合成选修课由于是任选课，对选修人数没有限制，导致选修该课的学生最多时达120人。加之又是大班上课，课下缺乏辅导，教师与学生缺乏交流互动，教学效果很差。2014年，我们将本课的选修人数限制在50人左右，杜绝盲目选课，让真正感兴趣的同学参与进来。这样可以安排在小教室上课，课下教师与学生方便交流，课堂上教师可以提问、学生讨论，课后作业可以及时检查督促，方便采用研讨式教学，这样学生学得主动，学得快乐。

(二)充分利用网络资源，建立有机合成化学

QQ群，丰富教学手段有机合成化学课程内容多、教学时数少，解决这一矛盾的有效途径就是充分利用网络资源。通过建立有机合成化学QQ群，学生可以随时查看课堂教学课件等，下载有关的网络学习资料，并设立开通讨论交流版;学生可以通过网络，相互提问讨论互动，交流学习经验;教师可以通过网站，及时解答学生的疑惑，更有效地掌握学生学习的状况，提高了学习效率，完善了教学过程中的不足。通过网络给学生介绍小木虫、科学网及相关的国内外有机(合成)化学资源网站，让他们在课外有时间查看自己感兴趣的资料，真正做到课堂时间有限、知识无限、资源无限。

四、通过“三结合”方法丰富教学内容

(一)科研与教学结合

教师的科研阅历丰富，才能教会学生学以致用，把前人实践所得到的成果或理论灵活运用到今后的科研实践中，培养时代需要的创新人才。自2006年以来，我们明确要求有丰富科研经历的教师担任有机合成课程的主讲任务，这样可以把自己的科研经历和经验通过课堂传授给学生，启发学生明白学科发展无止境，使学生树立起敢于创新、敢于发现的科学态度。有机合成课程组近年来始终重视教学与科学研究工作，课程组教师近五年先后承担了国家级、省(部)级以上科研课题20项，80余篇，其中大多数论文被SCI收录。主讲教师及时将研究成果融入有机合成的教学中，使教学内容与学科前沿接轨，有效促进了教学内容、方法和手段的改革，提高了教学质量。与此同时，尽可能地将近年来与有机合成相关的几个诺贝尔科学奖项在课堂上介绍给学生。例如2010年诺贝尔化学奖获得者授予理查德•赫克(RichardF.Heck)、根岸英一(Ei－ichiNegishi)和铃木章(AkiraSuzuki)，因为他们在有机合成中发现了钯催化的交叉偶联反应［10］。1968年，赫克与日本化学家沟吕木努几乎同时发现了微量钯就可以催化烯烃的芳基化反应，也就是现在被广泛使用的沟吕木努—赫克反应。根岸英一和铃木章的工作增强了钯在交叉偶联反应中的“媒人”地位，让钯更好地催化交叉偶联反应，是对赫克反应的进一步发展。三位获奖科学家的科学发现至今依然充满生机和活力，特别是近年来，有机钯催化的碳—碳键形成方法在有机合成中占有重要地位，已广泛应用于制造柔性塑料、发光二极管以及无数新型的药物，包括抗癌药、哮喘药、抗精神病药、抗艾滋病药等。我们特别安排一个专题集中介绍“有机钯化合物在碳—碳键形成中的应用”。2015年10月，我国科学家屠呦呦获得诺贝尔生理学或医学奖，理由是她发现了青蒿素，这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。她成为首获科学类诺贝尔奖的中国人，尤其是第一位获得诺贝尔科学奖项的中国本土科学家、第一位获得诺贝尔生理医学奖的华人科学家。为此我们安排一个专题专门介绍“青蒿素的化学合成”。

(二)实验与教学结合

加强有机合成实验教学，理论联系实际，培养学生必要的有机合成技能技巧。有机合成是理论性和实践性都很强的专业课程，对有机合成工作者来讲，理论上的可能性必须要通过实验的可行性进行验证。因此有机合成实验在有机合成课程教学中占有重要地位，必须要求学生重视有机化学实验基本操作和实验技能技巧的培养。例如以与苯甲醛相关的3个著名反应:康尼查罗(Cannizzaro)、安息香缩合反应及Perkin反应为例进行有机合成实验与理论教学。这3个有机反应的合成实验学生恰好在实验室做过，学生有亲身经历。苯甲醛属于无α－氢的醛，在浓碱溶液中进行康尼查罗生成苯甲酸和苯甲醇，通过这个实验一方面使学生了解到该反应是有机化学中最典型的歧化反应，歧化反应在日常生活中很重要，其类似于生理的氧化还原反应，工业上就是利用甲醛和乙醛的羟醛缩合和歧化反应制备季戊四醇，季戊四醇是一种重要的化工原料;另一方面苯甲醛歧化生成苯甲酸和苯甲醇，该反应产物的纯化分离是典型的有机混合物多组分分离纯化实验，涉及从醇(苯甲醇)、醛(苯甲醛)、羧酸(苯甲酸)3种含氧官能团衍生物的分离提纯与鉴定，很有代表性，让学生设计纯化分离路线图，给学生深刻印象，提高了其学习兴趣，理论和实践两者有机的结合，互相促进，融会贯通。安息香缩合反应又称为苯偶姻缩合(BenzoinCondensation)反应，该反应早期的催化剂是氰化物，但氰化物是剧，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单、节省原料、耗时短、污染轻等特点，但反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率比较低。近年来发现安息香缩合反应也可用噻唑及氮杂卡宾类化合物催化反应，原理和维生素B1相同，是典型的绿色有机合成。Perkin反应，又称普尔金反应，现用不含有α－H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如无水碳酸钾、醋酸钾等)的催化下，与含有α－H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所发生的缩合反应，并生成α，β－不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α，β－不饱和羧酸。需要说明的是本反应要求无水，所有溶剂均经过处理。尤其是我们在2015年举办的福建省暑期大学生化学夏令营活动中，安排了微量有机合成，涉及有机反应、纯化分离及结果鉴定，给学生提供了一个很好的实验实训机会。

(三)中英文相结合

篇3

有机化学是发展最迅速的化学学科，利用有机合成可以生产出人们所需要的具有特殊功能的有机物，而这正是基于对有机化学反应的研究。本节课从反应机理出发研究有机反应，以逆合成分析理论为指导合成有机物，让学生对有机合成有一个初步的认识，为学生将来学习相关专业打好基础。通过本课的学习也可以让学生认识到学习有机化学的意义，对立志于从事化学相关职业的学生有一定的指导价值。

二、教材分析

“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法，教材按照有机物组成的研究

有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排，使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解，而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型，并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读，为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。

三、学情分析

学生通过必修2专题3的学习，已经具备了一定的有机化学基础知识，这对学习本节课提供了必要的知识储备，本节课中的逆合成分析理论，有机反应机理是属于大学有机内容，难度较大，需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。

四、教学目标

1.知识与技能

认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性；能用同位素示踪法解释简单的化学反应；知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。

2.过程与方法

通过小组讨论的方式培养学生的合作意识，通过查阅资料的方式培养学生的收集信息等能力，通过理论与生活、生产、科研的联系，提高学生解决实际问题的能力。

3.情感态度与价值观

通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情，增强学生学习化学的动力；使学生了解化学在生产生活中的应用，为学生的职业生涯规划作指导。

五、教学过程

环节一：有机反应在有机合成中的价值体现

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子结构（如图1所示）。

教师：屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖，她获奖的原因是什么？

学生：发现了青蒿素。

教师：那么人们是从哪里获取青蒿素的呢？

学生：从青蒿这种植物中提取出来的。

PPT展示 青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到，由于黄花蒿中青蒿素含量极低，加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响，使得青蒿素的产量并不稳定，对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。

相较于植物提取，科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素，让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿，以保证稳定供应。

总结：通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物，如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律，为将来从事相关职业打好基础。

设计意图：以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望，同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。

问题探究 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

学生1：乙酸和乙醇通过酯化反应得到

学生2：将乙醇先氧化得到乙醛，再将乙醛氧化获得乙酸，最后将乙酸和乙醇酯化。

学生3：乙烯先和水反应生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教师：那么选择哪种原料好呢？

学生4：第1种方法好，因为步骤少。

学生5：第3种方法好，因为乙烯原料广泛，成本低。

教师：很好，合成有机物选择的原料应满足廉价易得，绿色环保的要求。

设计意图：合成乙酸乙酯没有直接给出原料，有一定的开放性，有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料，使学生认识到合理选择原料的重要性。

环节二：有机反应研究的重要方向――反应机理

1.酯化与水解反应的反应机理

教师：有机反应是有机合成的基础，对于有机反应哪些方面是值得我们研究的？

学生1：反应类型、反应条件、影响因素。

教师：从微观角度分析，乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何？

学生2：酸脱羟基、醇脱氢。

教师：如何通过实验方法证明呢？

学生3：同位素示踪法。

教师：很好！同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一，请同学们描述一下实验方法。

学生4：将乙醇中的氧原子用放射性的18O标记，反应后观察18O是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。

教师：同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的，他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。

设计意图：以乙酸和乙醇的酯化反应为例，教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖，让学生体会到科学研究需要创新意识。

2.甲烷和氯气的反应机理学生活动 书写甲烷和氯气反应的方程式（反应物和生成物均用结构式表示），并描述甲烷和氯气反应的实质。

学生：甲烷和氯气的反应属于取代反应，甲烷中一个碳氢键断裂，同时氯气中的氯氯键断裂，氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子，生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢，以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教师：甲烷和氯气按体积比1∶4混合，反应后产物的成分是什么？

学生1：只有四氯甲烷和氯化氢。

学生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。

教师：到底是哪位学生正确呢？下面我们就来研究一下这个问题，请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键，同时交换原子呢？（展示表1中数据）

学生：由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小，因此更容易断裂。

教师：很好，请同学们观察一下甲烷和氯气反应机理的图片（见图2），并根据微观符号描述一下该反应的历程。

学生：光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3，・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又发生碰撞，从而使反应延续下去。

教师补充：化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设：

自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性，随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设，利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息，证实了自由基历程的真实性。

设计意图：甲烷和氯气反应产物众多，学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行，通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点，并且使学生认识到学好反应机理的重要性。

学以致用 已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。

要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是

（填字母序号）。

A.若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行

B.若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按①的过程进行

C.若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按②的过程进行

D.若醇的氧化按②的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中

设计意图：及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点，做到学以致用。

环节三 逆合成分析理论的具体应用

交流讨论 对于较复杂的有机物的合成，美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构，断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。

学生：高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键，推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键，推测出原料为乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成医药的重要中间体，请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。

写出有机合成路线图。

设计意图：逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一，但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象，通过分析几个常见有机物的合成方法，将逆合成法的思路应用到具体的实例中去，有利于提高学生的有机推断能力，也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。

六、板书设计

七、教学反思

1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴，因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲，其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么，以及过往的化学家是如何研究有机化学的，因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学，该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫，同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接，拓展了学生的视野，有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃，还应充分挖掘教材中的素材，力求使课堂教学更加饱满，更加有内涵。

2.本节课的设计分为三个环节：环节一以合成青蒿素为背景使学生认识有机合成的意义；环节二以学生已知的合成乙酸乙酯为素材总结有机合成的一般方法；环节三以合成复杂有机物为例使学生了解逆合成分析理论在有机合成中应用。三个环节环环相扣，并将有机反应条件的选择、有机反应机理的研究融入其中，从而使学生对有机合成的流程有了更加全面的认识。同时在教学过程中还不断渗透情感、态度和价值观的教育，如将屠呦呦和青蒿素，美国化学家科里和匈牙利化学家海维西获得诺奖及电子顺磁光谱检测自由基等科学界的成就及现代前沿科技介绍给学生，使学生意识到化学不仅仅是停留在课本上的知识而且还是一门很有研究价值的学科。

篇4

关键词：有机合成 逆合成分析 切断 官能团

中图分类号：G4 文献标识码：A 文章编号：1673-9795（2014）05（a）-0112-02

1824年，德国化学家魏勒（Wohler）在蒸发氰酸铵的水溶液时，意外地得到了一种白色晶体―尿素。这是第一个人工合成的有机化合物，开创了有机化合物人工合成的新纪元。有机合成是一个富有创造性的领域，它不仅要合成自然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存在的、新的有意义的化合物。有机合成的基石是各种类型的有机反应以及组合这些有机反应以获得目标化合物的合成设计及策略。

有机合成是有机化学的中心，有机合成的教学贯穿于整个有机化学课程的教学过程中，也是有机化学课程的教学目的所在。在讲解各类有机化合物的制备时，其实就是进行有机合成，只不过这类合成比较简单，通常一眼就可以看出由什么原料来制备，由原料到产物所经反应步骤也不会太长。但对于复杂有机化合物分子的合成，特别是那些具有特殊结构的新物质的合成，就很难看出由哪些原料，经过什么反应来制备。这就必须从所要合成产物的分子结构着手，通过逆推得到简单的起始原料，即“逆合成分析”[1]。逆合成分析于20世纪60年代由哈佛大学教授科瑞（E.J.Corey）提出的[2]，该法是针对目标分子（target molecule，简写为TM），通过化学键切断（disconnection，简写为dis，在反应式中，切断用波纹线表示）的方法得到目标分子的前体，这些前体用已知的反应可重新生成目标分子。上述过程反复进行，直至前体为简单的起始原料（start molecule，简写为SM）。逆合成分析用双线箭头“”表示。将逆合成分析逆转，加上试剂、条件并作适当修改，即得合成设计方案（图1）。

由此可见，逆合成分析的关键是如何进行化学键的切断。因为任何有机化合物分子，特别是复杂的有机化合物分子中都含有很多化学键，切断时，确定如何把它分割成更小的部分以及应当打破哪一个化学键是极其重要的。一个好的切断应同时满足三点：（1）有合适的反应机理，即切断后所得的分子碎片（正、负离子或自由基）有对应的合成等价物。（2）最大可能的简化。（3）给出认可的原料。除烷烃外，一般有机化合物都含有官能团，目标分子中的官能团是确定切断位置的最好方法。在逆合成分析的过程中，有时需要进行官能团的转换（functional group interconversion，简写为FGI，由一种官能团转换成另一种或几种官能团，包括官能团的引入和官能团的消除）来达到实现好的切断的目的[3]。笔者根据多年的教学经验，总结了含不同官能团化合物的逆合成策略，并运用实例加以阐明，以期学生能运用逆合成分析的方法去进行合成设计，在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧。

1 含一个官能团化合物的切断

对于单官能团化合物通常在官能团旁或附近切断。这里需要强调的是：醇是有机合成的重要中间体，醇可通过简单的反应转变成含其他官能团的各簇化合物（图2），而各种结构的醇本身很容易通过格利雅（Grignard）试剂或烷基锂试剂与含羰基化合物的亲核加成或与环氧化合物的开环反应来合成。因此，对于只含一个官能团化合物的合成，在可能的情况下我们可以先把它通过FGI，转变为醇的合成（例1）。

例1 如何用苯和不超过两个碳的化合物合成（TM 1）

逆合成分析如图3。

分析：（1）官能团转换，把酯基转变为相应的醇，使合成大为简化。（2）该步的切断是利用对称的二级醇可以通过Grignard试剂与甲酸酯反应来制备。（3）卤代烃与金属镁反应可制备Grignard试剂。（4）又是官能团转换，卤代烃的合成转变成醇的合成。（5）环氧乙烷与Grignard试剂反应可以制备多两个碳的伯醇。（6）苯通过溴代，再与镁反应，很容易制备苯基溴化镁。因此，制备TM 1所使用的原料有：苯，环氧乙烷，甲酸甲酯，乙酸。（无机试剂略去）

2 含两个官能团化合物的切断

由于篇幅所限，这里我们只考虑含碳的官能团。根据两个官能团的位置关系，又可分为以下几种。

2.1 1，2-双官能团化合物的切断

1，2-双官能团化合物常见的有α-氰醇、α-羟基酸、α-羰基酸、α-羟基酮、1，2-二醇、1，2-二酮等。在进行逆合成分析时，通常将接有官能团的两个碳原子之间的键切断。该类切断运用的反应有醛酮和HCN的亲核加成、苯偶姻（Benzoin）缩合反应、酮或酯的双分子还原、烯烃的部分氧化、环氧化合物的开环等。

2.2 1，3-双官能团化合物的切断

1，3-双官能团化合物常见的有β-羟基醛（酮、酸、酯）、β-羰基酯、1，3-二酮以及α，β-不饱和羰基化合物等。这些化合物可以通过α，β-之间的碳碳键的切断得到合理的合成等价物。它们的正向合成反应主要包括羟醛（Aldol）缩合、克莱森（Claisen）酯缩合、迪克曼（Deckmann）酯缩合、酮酯缩合、瑞弗马斯基（Reformatsky）反应、烯胺的酰化、活性亚甲基化合物的酰化等。

2.3 1，4-双官能团化合物的切断

1，4-双官能团化合物有γ-羰基酸（酯）、1，4-二酮等，逆合成分析主要在中间键断开。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等含活性亚甲基的化合物以及酰胺与α-卤代羰基化合物的反应是制备1，4-双官能团化合物的重要方法。

2.4 1，5-双官能团化合物的切断

典型的1，5-双官能团化合物有1，5-二酮、1，5-酮酸、1，5-酮酯以及1，5-二酸，这类化合物可以对两个中间键之一进行逆向切断。含有活泼氢的化合物（如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等）与α，β-不饱和羰基化合物进行的迈克尔（Michael）加成反应是构建该类分子骨架的重要反应。

2.5 1，6-双官能团化合物的切断

1，6-双官能团化合物的变换常使1，6位逆向连接得到环己烯或其衍生物，因此环己烯及其衍生物的氧化是制备1，6-双官能团化合物，尤其是1，6-二羰基化合物的常用反应，而环己烯及其衍生物可以由狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应得到。

综上所述，对于双官能团化合物的合成，根据两个官能团的位置关系，我们有不同的合成策略。若所要合成的目标分子含有两个以上的官能团，此时不同的官能团之间将有不同的位置关系，那么在进行逆合成切断时，总是本着最大程度简化目标分子的原则进行分析（例2）。

例2：合成目标分子

（TM 2）

逆合成分析如图4。

分析：在目标分子TM 2里，共有四个官能团：三个酯基，一个羰基，它们的位置关系有1，3-位，1，4-位和1，5-位。经过分析，首先考虑1，3-双官能团的切断，对应的正向反应是迪克曼酯缩合；得到的前体A再经过1，5-双官能团切断进一步简化得前体B，此步利用的反应是迈克尔加成；前体B经1，4-双官能团切断得最终的简单的原料，利用的反应是丙二酸二乙酯的活性亚甲基与α-溴代酯的反应。

有机分子骨架构建、官能团的引入和转换以及反应的立体化学控制是有机合成中的三个方面的任务，其中有机分子骨架的构建，通常是碳碳键的构建是最基础的有机合成工作。本文主要介绍利用目标分子中官能团及官能团之间的位置关系对有机化合物进行碳碳键的构建的逆合成策略，并总结了实现这些策略所需运用的基本有机反应。当然，学生要想熟练运用这些逆合成策略，除了需要熟练掌握基本有机反应外，还需要加强练习，在不断练习的基础上总结经验，最终做到“胸有成竹”。

参考文献

[1] 巨勇，赵国辉，席婵娟.有机合成化学与路线设计[M].清华大学出版社，2002.

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从培养学生能力的角度出发，改革教学内容，优化实验教学，增加基本操作实验，压缩性质验证实验，开设综合性实验、设计性实验等内容，不断提高教学质量和教学效果。基本操作实验是培养学生动手能力的基础，是进行综合性实验和设计性实验的基础，必须保证合理的课时比例，即可安排集中训练，也可穿插在有机合成实验中进行，如洗涤、蒸馏、萃取、重结晶、常用仪器操作方法、常见有机反应装置安装和使用等等，教师要强化各种基本操作的要点和使用范围，要求学生熟练掌握，必要时可进行考核，实现人人达标。性质验证实验要适当减少，对必要的验证性实验，要尽量与专业性质联系起来，与实际应用结合起来，不断改进，以提高实验的应用性和趣味性，更好的发挥实验教学的作用。如工业分析与检验专业学生做“糖类物质的性质实验”，可把这个实验改成不同糖类物质未知样品的鉴别实验，教师提供未知糖类样品，学生通过实验加以区分鉴别，既验证和巩固了基础理论知识，又从实验结果中获得了成就感，学生对实验越感兴趣，收获就越大。在经过基本操作实验和基本有机合成实验的训练后，可开设综合性实验，就是把物质的制备、分离、提纯、化学性质鉴定、组成确定、有关物理常数的测定等内容结合在一起的实验。这种实验内容多、操作繁琐、所需时间长，要求学生要全面掌握实验过程，合理安排实验时间和各个操作的衔接，对学生的基本操作技能的综合运用能力和动手能力是很好的锻炼。如“乙酰苯胺的制备”实验，通过苯胺和冰醋酸的加热回流反应制备乙酰苯胺，减压过滤后得到粗品，再经重结晶制得纯品，烘干，测定纯品的熔点，计算产品的纯度。通过完成这一综合性实验，学生练习了合成、减压过滤、重结晶、测熔点等基本操作，掌握了苯胺乙酰化反应的原理和乙酰苯胺的制备方法。学生观察、分析、联想思维和归纳总结的能力都得到提高，独立工作能力和分析问题、解决问题的能力也可以上了一个新的台阶[3]。在扎实的理论学习和严格的基本操作训练后，可以有目的、有计划的安排设计性实验，培养学生运用理论知识解决实际问题的能力。教师根据教材或者科研课题的部分内容，选取实验题目，提出具体要求，让学生去查阅相关文献和资料，确定实验方案。实验中仪器、设备的选用及组装，药品选用及配制，实验步骤的组织实施，实验结果的整理、分析、计算，实验报告的完成等一系列的内容，都由学生独立来完成。教师则要对实验方案、实验过程进行监督、把关和指导，以保证实验顺利完成，这是一个比较系统的训练和培养过程。如合成苯甲酸的实验中，就可设计两条合成路线，或选用甲苯为原料，采用高锰酸钾氧化法；或选用苯为原料，采用格氏试剂法，选择哪条合成路线更合理，更简便易行，以及如何进行实验操作，需要在教师的指导下，学生自行完成，实验中得到的经验与教训反过来也可以让学生进行思考。这种实验费事、费力，但是实验效果较好，强化了综合能力的培养，提高学生分析问题和解决问题的能力。

2改革实验教学方法

改革实验教学方式，确立学生在实验教学中的主体地位，充分发挥学生的主观能动性，培养学生的综合能力[4]。改革实验讲授方式，要求学生实验前做好预习工作，查阅资料，撰写预习报告，对实验目的、原理、过程都要做到心中有数。上实验课时，教师或采用问题教学法，就相关实验内容向学生提问，检查学生的预习情况，或采用讨论法，与学生共同讨论实验的原理、实验的关键点和注意事项，加深学生对实验的理解，调动学生学习的积极性。实验过程中，教师要督促学生严格操作规范，注重对实验现象的观察和分析，记录好数据，遇到问题，及时与教师交流讨论，在教师的启发下，立足于独立思考来解决问题，逐步提高学生自主完成实验的能力，逐步培养学生的科学素质和科研能力。将多媒体教学引入实验教学中，配合教师的讲解和操作演示，使得教学效果明显提高。通过多媒体实验演示，可以在学生面前呈现出全面、具体的实验过程，实验演示效果清晰真实，学生可以很好的了解实验步骤、实验所用仪器、操作注意事项等，对实验有了感性认识，有利于学生对实验过程的思考和探索。对于一些在目前条件下不能开设的实验项目，也可以通过多媒体课件演示，了解这些实验的现象和过程，变抽象为形象，增长了见识，开阔了视野，开拓了思路。开放式教学，定期施行实验室对学生开放的制度，鼓励学生或主动参与教师的科研项目，或根据专业特点或兴趣爱好自选课题，通过查阅相关文献，设计实验方案，与教师一起讨论研究后，独立完成实验操作，撰写相关实验报告，对于其中有创新价值的研究成果，可以鼓励学生，充分调动学生的积极性，发挥他们的潜力和创造力。

3改革实验教学评价方式

改革实验教学评价方式，引导学生注重能力培养，全面提高自身素质，成为社会所需的应用型人才。实验教学评价的目的是要考核学生掌握了基础有机化学实验知识、技能的基础上，是否具备分析问题、解决问题的能力，尤其是对综合性实验和设计性实验中所表现出的综合能力的评定，从而引导学生由过去只重视实验技能的熟练程度向重视培养综合能力的方向发展。因而，针对有机化学实验课程特点，为客观真实的反映学生的实验水平与能力，要对学生的实验成绩实行综合评定，加大平时成绩的比例，主要包括实验预习占20%、实验操作及方案设计占30%、实验报告占10%、期末考试由操作考核和笔试考核组成，各占20%，共同组成实验成绩[4-5]。在教学实践过程中发现综合评定的考核方案确实可以客观、真实地反映学生的实验水平。

4结语

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运用直观模型加以引导，逐步培养学生的抽象思维能力

理解掌握各类有机化合物的结构是学习《有机化学》课程的一个最基本的要求，在此基础上方能更好地理解掌握各类化合物的性质及用途，这是一个复杂的抽象思维过程。微观的分子结构对学生总是不容易理解的，运用模型能帮助学生建立正确的分子结构形象，进而培养他们的抽象思维能力。比如，在讲授碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化状态时，同时展示它们的杂化轨道模型;在讲授甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和时，展示甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构模型;在讲授乙烷、丁烷和环己烷的构象时，配合展示乙烷、丁烷和环己烷的分子结构模型，使学生的脑海中建立这些简单分子结构的具体形象。如果条件允许也可以让学生自己准备模型，学生则对通过亲身实践获得的典型有机化合物分子的直观形象产生浓厚的兴趣和深刻的印象。在后续的学习中，他们就能够在这些已建立的简单分子结构形象的基础上理解掌握更复杂化合物的分子的结构。在《高等有机化学》教学中，对有机反应的理解和掌握也是教学中的重点和难点。采用计算机模拟模型，通过多媒体手段演示反应的进程，直观生动而形象的展示，可以激发学生的空间想象力，增强对抽象的反应机理的理解。在《有机合成化学》的教学中，将某些经典的合成反应，用垒积木的形式表示出来，比如讲解Mannich反应时，采用3个基础的积木模块，当底物上同时含有两个反应中心时，可以通过拼接产生新的模型，演示双Mannich反应过程，再放大可以得到含多环的Mannich碱结构。这是一种创意，也是帮助学生提高学习兴趣，通过空间想象加深理解有机合成反应理论的有效方法。

创设问题情景，培养学生的探究能力

目前，许多高校有机化学及相关课程所采用的仍旧是以讲授为主的结构模式。这种缺乏自主性的学习，阻碍了学生学习兴趣和能力的发展，影响知识的掌握和创造性的培养。美国教育家杜威倡导问题教学法，提倡在教学中以问题设计和解决为核心，它有利于提高学生学习自主性，激发研究未知问题的动机和兴趣，培养创新精神和实践能力。国外知名大学的化学教育在课堂教学中多倡导学生带着问题学习，注重调动学生的兴趣。对于结构类似的化合物，通过对比分子结构特征可以推导出性质的差异，使学生加深对所学知识的理解、掌握程度，可收到较好的教学效果。比如，在讲授酚的性质时，事先向学生提出问题:与芳烃和醇相比，酚分子结构有什么特点呢?当然是既含羟基又含芳环，那么它们的性质应该是有相似之处的，进而提出酚的性质具体表现在哪些方面呢?如何由结构特点出发推测酚的特性呢?接着让学生带着问题去自学，然后再详细分析酚的分子结构、总结酚的化学性质。如酚分子中由于氧原子直接与苯环相连，氧原子上的未共用电子对可发生离域与苯环构成共轭体系，使苯环和氧之间的碳－氧键连结牢固，不易断裂，而氧－氢键则削弱而易于断裂表出弱酸性。共轭效应结果的另一方面则是羟基使苯环上电子云密度增加，特别在邻对位增加的程度更大，从而使其更容易发生亲电取代反应，且主要发生在羟基的邻、对位上。又如，在讲醛(或酮)的性质时，可提出这样的问题:羰基化合物和前面学过的哪类化合物的结构有相似之处呢?启发学生联想到烯烃，它们均含有双键，那么它们的性质也应有相似之处，例如均能发生加成反应。但二者之间也有较大差异，比如烯烃通常表现为亲电加成，醛(酮)则通常进行亲核加成，再问这是什么原因呢?此时引入羰基的极性进行解释，学生肯定容易接受。接着进一步提出问题:为什么醛(或酮)的a－H更活泼一些呢?诱导学生从羰基的碳和氧原子电负性的差别，使羰基表现出吸电子作用使醛(酮)分子中与羰基相连的碳原子的a－H有变为质子的趋势。此时，明确地向学生指出，醛(酮)、烯烃能起加成反应及它们的a－H具有活泼性的共性是由于它们具有相似的结构，而加成试剂不同以及a－H活泼程度不同则是由双键所连原子不同导致电子云分布不同所引起的。通过这样的设问、对比，学生既巩固了以前学过的烯烃的知识，又能对醛(酮)的性质性质产生深刻的印象。带着问题学习，既发挥教师的主导作用，又能突出学生的主体地位，改变传统教学中单向传授的局面，把教师的讲授与学生的思维结合起来，很适合有机化学教学。

适时运用现代化教学手段，提升教学效果

多媒体计算机辅助教学(CAI)具有信息容量大，再现图、文、声并茂的教学环境，方便灵活多样化的人机双向交流等特点。充分利用计算机多媒体的优势，全方位、多角度展现课堂教学内容，并通过网络实现教学互动，以培养学生综合能力为目标所进行的立体化教学。有机化学反应机理也是有机化学学习中的一大难点。对于一个连续的化学反应，采用一般的分子模型无法进行反应过程的动态描述，也无法反映反应过程中化学键的断裂与生成、分子结构的变化以及反应中间体的产生与转化过程。此时，采用三维动画的形式展示分子的立体结构、分子构象异构体转化以及有机化学反应机理的动态过程，形态逼真、直观，能使整个教学过程变得轻松愉快。例如，在讲授卤代烷的双分子亲核取代(SN2)反应机理时，把反应物分子做成立体的球棒模型，再把整个反应历程做成球棒模型动画演示，学生耳目一新，颇有兴致，看完之后就自然而然地得出以下两点结论:在SN2反应中新键的形成和旧键的断裂是同时进行、一步完成的;亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子，产物发生了构型转化。学生对这种通过自己感性认知而得出的结论会记忆得更加深刻更加长久。

与化学史实相结合，加强思想品

德和心理素质教育多年来的教学实践表明，在有机化学及相关学科的课堂教学中结合化学史教学，可以使学生了解前人在有机化合物及其应用方面的成就，同时也看到我国在有机化学研究方面和国外的差距。向学生介绍百年来诺贝尔奖与有机化学等方面内容，使学生对有机化学在国民经济发展和人民生活水平的提高中所占有的重要地位，特别是在提高人类健康水平方面所具有的重要作用有了新的认识。同时也要指出，有机化学工业在为人类造福的同时，使人类的生存环境遭到了严重破坏，由此引入绿色化学的概念，引导他们认识实现绿色化学的重要性，激起他们的责任感和使命感。例如，《对映异构》一章既是有机化学教学中的难点又是教学重点，学生学习起来往往感觉比较抽象。我们从介绍1848年Pasteur对外消旋酒石酸的研究入手，接着介绍1873年Wislicenus研究乳酸的功绩，1874年Van’tHoff和LeBel两位青年物理学家分别提出碳四面体构型学说，从而找到了产生对映异构的结构上的原因，为立体化学的建立奠定了基础。但是他们提出这个理论的初期，却遭到了德国权威化学家Kolbe的强烈反对，两位科学家没有退却，用光衍射法证实了四面体的碳原子结构。面对权威强大的压力，他们保持冷静、自信和宽容的心理素质。这样以来，把抽象的立体概念按历史的线索生动具体地表达出来，使学生从二维结构随着对前人思维的回溯逐步进入三维空间，活跃了气氛，同时还能使学生从中学习到伟人们实事求是、锲而不舍的科研精神，培养学生的心理素质，真正做到教书育人。

教学与实验、科研相结合，培养学生的化学素养

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[关键词]二轮复习；核心素养；高三化学

[中图分类号]G633.8[文献标识码]A[文章编号]16746058（2017）20007403

高三一轮复习时间长、覆盖面广，且一轮复习意在夯实学科基础知识，所以学生能力并没有在一轮复习中得到显著提高。面对以“能力立意”为主的江苏高考，

如何

在二轮复习中提高学生能力是教师应重点研究的课题。

根据对学生高三下学期化学期初考的分析和反思，现将学生经过一轮复习后在化学学习上依然存在的问题罗列在表1中。由表可见，学生遇到有机同分异构体的书写、溶液中离子浓度关系的辨别、无机化工流程分析这类高层次题目时，往往会“溃不成军”。因此，二轮复了要查漏补缺，更要提高学生的能力。

吴星教授在《高中化学核心素养的构建视角》一文中指出，学生发展核心素养涉及文化学习领域、个体自我发展领域和社会参与互动领域，反映了个体与自我、社会和文化的关系。[1]化学学科以其特有的学科特色，如宏微结合、平衡思想、实验探究等，对学生核心素养的发展有着特殊的贡献。为了在高三化学二轮复习中有效发展学生的核心素养，我在教学中进行了以下的尝试。

一、引导学生树立正确的文化价值追求方向

化学科学源于生活，服务于生活。然而，化学知识和技术如果掌握在别有用心的人的手里，带给人类的将是各种灾难。引导学生把自己掌握的化学技术和原理用于提高人类生存和生活的质量，这是一种心怀大善的人文情怀，也是文化价值追求的方向。

“物质的性质和应用”是高考化学必考的知识点，这类知识点意在考查学生对化学常识的掌握情况，引导学生学真实的、有用的化学，指引学生用化学知识解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题，让学生体会到化学学科的价值。

【例1】化学在生产和日常生活中有着重要的应用。下列说法不正确的是（）。

A.MgO的熔点很高，可制作耐高温材料

B.二氧化硫具有杀菌作用，故红酒中含有极微量的二氧化硫，也可用二氧化硫漂白银耳

C.氢氧化铝具有弱A性，可用于治疗胃酸过多

D.石英砂可生产硅，可用于计算机芯片

解析：MgO熔点很高，可用作耐高温材料和阻燃材料，减少火灾事故的发生，A选项正确。红葡萄酒中加入二氧化硫，主要起杀菌和防氧化的作用。喝红酒时人们习惯摇晃酒杯，除了让红酒的香气挥发出来之外，也能让二氧化硫挥发出来，这是一个“排毒”过程。但二氧化硫有毒，不可以用来漂白银耳、蘑菇等食品，

B选项错误。

像氢氧化铝这样的弱碱性物质，可以中和盐酸，同时不会灼伤胃黏膜，

C选项正确。

通常有“从沙滩（二氧化硅）到用户（半导体芯片硅）”的说法，故D选项正确。

该题虽然简单，题目携带的信息却非常丰富，从化工生产到品质生活，从医疗卫生到信息传递。教师讲题时不要拘泥于化学客观事实，而应从化学知识出发，使学生体会到化学服务于人类的功能，领会到这种服务必须以安全为前提，还要兼顾可持续性。以这种带有温度和情感的方式讲评，可引导学生

追求

正确的文化价值导向。

二、发展学生终身学习的能力

近年来，人们的生活方式发生了翻天覆地的变化，微信、支付宝等电子支付方式的覆盖，地铁、充电桩在中小城市的普及，电子导航、探头摄像的星罗棋布，提示人们信息大爆炸的时代已经来临。面对雨后春笋般的新生事物，人们需要接受新事物的意愿和能力。在高三化学二轮复习中引导学生创造性地学习，让学生爱上学习，培养学生终身学习的习惯和能力，可使学生一生受用。

有机合成和流程综合题一直是学生得分率较低的题目。究其原因，并不是学生有机化学部分学得不够好，而是有机物种类繁多，有机反应繁杂，实际工业生产中的有机合成无论是反应物和生成物的结构式，还是反应所需要的催化剂和条件，都比书本上介绍的最基本的有机反应要复杂。更关键的是，题目中的有机合成流程从头至尾都以化学式呈现，几乎没有中文解释，这对于习惯用母语思考的高中生来说，几近于失去了思考的载体。在教学中，我引导学生给每一个步骤配以简洁明了的“中文说明书”，学生就有了思考的载体，并以此建构连贯的思维流程。“中文说明书”的信息主要包括断键、成键的位置，基团或官能团的转变，反应的类型或反应的目的。

【例2】有机物H是合成抗心律失常药物“决奈达隆”的一种中间体，可通过以下方法合成：

【题目要求】请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图。

已知：

1.苯胺（）易被氧化。

解析：从甲苯到目标产物，需要将甲基氧化为羧基（利用题给信息就可以实现），还需要在邻位引入氨基（由引入的硝基还原而来），再将氨基酰化。为了确保在邻位引入基团，就要考虑先氧化甲基，还是先引入硝基。

有机题经过这样分析之后，每一步反应的目的一清二楚。无是学生在试卷上遇到有机合成题，还是在以后的生产或研究过程中查阅文献资料，都可以用这种“中文说明书”（表2）的方式对信息进行创造性的解释，把外界的信息转变成自己的知识，然后对这些知识进行

再加工

和自我消化，这是构建式的学习，可有效发展学生的终身学习能力。

三、发展学生理性思维，培养学生科学精神

“溶液中离子浓度大小的比较”和“有机物同分异构体的书写”这两类题型，是高中化学的难点，也是区分度很大的题型。学生审题之后，往往会因为没有正确的思维模式，或缺乏分析能力，或条理性不强，导致无从下手。有的学生即使尝试着用掌握的化学原理去分析，但缺少理性分析，导致花了时间，却没能正确解题，进而渐渐对这类题型敬而远之。

学生的这种状态是值得研究和亟待改变的。教师应加强解题训练，帮助学生厘清解题思路，建立思维模型，提高学生成功解题的成就感，发展学生的理性思维，培养学生的科学精神。

【例3】25℃时，用0.0500mol・L-1H2C2O4（二元弱酸）溶液滴定25.00mL0.1000mol・L-1NaOH溶液，所得滴定曲线如下图。请判断下列说法是否正确。

1.点①所示溶液中：c（H+）+c（H2C2O4）+c（HC2O-4）=c（OH-）。

2.点③所示溶液中：c（Na+）>c（HC2O-4）>c（H2C2O4）>c（C2O2-4）。

解析：1.错误。在点①状态下，H2C2O4和NaOH恰好完全反应生成正盐Na2C2O4，Na2C2O4完全电离成Na+和C2O2-4，C2O2-4经两步水解生成H2C2O4和HC2O-4，H2O电离生成H+和OH-。溶液中的质子守恒，应为c（H+）+2c（H2C2O4）+c（HC2O-4）=c（OH-）。

2.错误。在点③状态下，H2C2O4过量，反应后的溶液中存在H2C2O4和Na2C2O4两种溶质且物质的量相等。Na2C2O4完全电离成Na+和C2O2-4，C2O2-4经两步水解生成H2C2O4和HC2O-4，H2O电离生成H+和OH-，溶液中微粒种类和点①状态相同。由图中pH小于7可知，电离程度大于水解程度，故c（C2O2-4）>c（H2C2O4）。

在复习中，我与学生通过多次练习与分析，为这类题建立了如下思维模型：

1.根据溶液混合之后发生的反应，分析溶液中溶质的成分。

2.根据电离、电离平衡、水解平衡正确分析溶液中微粒的组成。

3.根据三个守恒式进行等量变化。

4.根据电离和水解的竞争反应结果综合考虑离子浓度大小关系。

又如，同分异构体的书写，如果没有清晰的思路和思维模型，会导致很多错误的发生，可能是写少或者写多碳原子，也可能是不饱和度不一致（氢原子数偏多或偏少），或者官能团不符合题意，还可能是基团位置不正确。为了降低错误率，师生共同总结思维模型并加以试验，使学生在解题过程中领悟到“有条理的思维可以使思路清晰”，体会到“抓住关键点可以简化题目”。当学生成功写出同分异构体时会获得成就感，增强自信心。

有机物同分异构体书写的思维模型：

1.分析有机物分子式中C、N、O等关键原子的个数和不饱和度。（不必花时间去数有机物的H原子数，体现了思维的简洁性）

2.根据题给信息确定有机物中必须存在的官能团。（思维的再现性）

3.分析剩余原子组成的基团的可能性。（思维的发散性）

4.试着按不同的位置、顺序组合基团。（思维的条理性）

5.根据题给信息（比如核磁共振氢谱中峰的个数）验证结构是否正确。（思维的严密性）

在高三化学二轮复习中，我和学生的沟通内容不再局限于化学知识本身，而是延伸到审美、思维、批判、价值取向、创新等多个领域。从发展学生核心素养的角度设计二轮复习，不H可以提升学生复习的兴趣与热情，而且在提高学生能力的同时，有助于学生发展对其终身有用的核心素养，体现了化学学科的育人功能。

[参考文献]

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关键词：有机化学；教学改革；创新

有机化学是高校化学系四大基础课程之一，具有课程内容丰富，社会应用性强等特点。当今，有机化学已经广泛渗透到生命科学、材料科学、环境科学、能源科学等诸多学科领域中。人们的现代生活也处处显现出有机化学的重要地位和作用。知识急剧膨胀、学科迅猛发展、社会需求骤增。有机化学作为化学学科中最活跃的领域，发展异常迅速，内容越来越多，这也使得高校有机化学在有限的学时与不断膨胀的课程内容之间的矛盾日益突出。既要完成教学计划、保证教学质量，又要重视学生素质的培养和创新能力的提高，有机化学教学改革已是日益重要、日趋紧迫的工作。如何缓解这一矛盾?积极的做法是打破传统的单一的教学模式，建立一套灵活多样的适合现代化进程需要的新的教学体系。

1加强对课程教材的建设

在人学学习中，学生阅读量最大的是教材，好的教材是精品课程建设的基本保证，也是教学质量的基本保证精品教材要反映世界科学技术、社会发展的水平，反映世界高等教育的教学水平，同时适应我国科学技术、社会发展的现状精品教材应采用“立体化”形式，即以纸介质教材为主体，配以音像、电子和网络形式教材，形成一个教学包，为教学提供整体解决方案因此，我们要重视教材建设，实施精品教材建设计划，通过教学平台，为教师教学、学生自主学习提供完整的教学方案，最大限度地满足教学需要。

2丰富教学内容培养学生学习兴趣

努力激发培养学生学习兴趣，使学生享受学习的乐趣，是化学教学的任务之一也是减轻学生学习负担和提高课堂教学质量的有效途径。而教师对所教课程的爱好与兴趣则会直接影响学生的学习兴趣。诸多化学学科中，我最喜欢的正是有机化学这门课，所以各方而投入的精力都比较多，目的是希望用自己的热情去感染学生，增强学生学习有机化学的兴趣，从而提高教学质量。因此，为了培养学生学习有机化学的兴趣，首先我在学期初的第一堂课重点介绍有机化学及相关学科的发展简史，从占到今，不但让学生了解了历史，也使学生对社会的发展与进步有了更深一层次的认识;其次，在每一章节的教学过程中，凡是教学内容中所涉及的历史知名人物除了对其生平及主要成就介绍之外，还引导学生多查阅相关资料，不但可以拓展学生的科学史知识，提高学习兴趣，增强求知欲，更有利于培养学生的自学能力；第二，结合专业特点丰富课堂教学内容，联系与生命现象(制药专业)及人们日常生活(食品专业)密切相连的化学知识，使学生主动去学习有机化学的知识，从而理解并解决疑难问题，推动课堂教学的发展及质量的提高。

丰富的教学内容与充分、准确、高质量的教师备课过程是离不开的。教师在准备每一堂课内容时，都必须阅读大量的参考书来保证知识的准确度，同时从多角度、多层次综合、全面理解和诠释每一个知识点，并通过不断的学习、研究形成自己的一种教学体系和教学风格；而且随着科学技术的发展，教师还应深入学习、研究该门学科的新知识及科技最新发展趋势和动态，并将这些新知识充实到课堂教学内容之中，使学生深切感受到科学技术的飞速发展给社会发展带来的巨大变革，同时教育学生只有掌握丰富的科学文化知识，才能跟随时展的步伐一同前进。前沿知识的扩充，不但有利于提高学生学习兴趣，也有利于培养学生的创新精神。

3引进研究性学习方式，改革教学方法

3.1巧妙设疑引入新课

研究性学习方式中最注重的是创设问题情景引发学生对知识本身发生兴趣，产生认知需要，产生一种要学习的心理倾向，激发学习动机。因此，新课的导人可以运用实验、故事、音像多媒体等手段和富有挑战性、激励性的问题创设情境，巧妙设疑，学生通过观察感知产生疑问、发现问题，引起“认知冲突”，激起学生的兴趣和求知欲望，从而唤起学生的创新意识。如在讲授碳的正四面体结构时，首先提出两个问题：碳最外层P轨道上只有两个电子，为什么碳为四价?电子激发后，最外层四个电子分别处在四个不同的轨道中，为什么甲烷分子中四个碳氢键是等同的，且以正四面体结构形式存在?从而引出杂化轨道理论概念，进而用现代共价键理论解释碳的正四面体结构。

3.2辨疑解难师导学动

针对学生在探究中提出的疑难，教师可根据教学内容指导学生设计一些探索性实验，或将教材中的某些验证性实验改为探索性实验，引导学生动手、动脑，同时还可运用实物模型、图表、多媒体等直观手段和生动的语言描绘进行形象化教学，想方设法架设宏观与微观的桥梁，将看不见摸不到，微观抽象的知识变成具体形象的比喻，以增强学生的感性认识，激发学生积极讨论探究，诱导学生辨析疑难，以辩激思、以辩明理，使学生在辩疑解难的过程中有所感、有所思，还要有所悟，积极培养学生的创新思维能力。例如，在学习对映异构现象时，学生不理解，教师不仅利用了有机模型，而且利用多媒体手段制作了动画，增强了学生的感性认识，激发学生积极讨论探究，何为手性药物?学生通过查阅资料，不仅知道了什么是手性药物，同时列举出许多目前临床上使用的手性药物，理解了化合物的立体构型不同，会产生不同的药理作甩，加强了学生对立体化学的重视。

3.3释疑检验构建网络

在探究疑难、辩明概念的基础上，教师要引导学生及时进行总结归纳，适时恰当的给予精讲评价，通过巩固练习检验教学效果。同时还要善于引导学生运用归纳对比的方法将新知识纳人原有知识体系中，由点到线，由线到面构建知识网络，掌握共性，突出特征，找出知识间内在的联系与规律。例如，物质的结构与其化学性质之间有着必然的联系，从其化学键的性质及官能团的性质可以推测其可能发生的化学反应。烷烃、苯和卤代烃的取代反应，虽然都是取代反应，但由于这些化合物的结构不同，导致

不同的反应历程。即烷烃的共价键易均裂，发生自由基反应;苯的C—H键异裂，发生亲电取代反应;卤代烃的C—X键异裂，发生亲核取代反应。应用对比方法讲解上述反应，使其一目了然。而在讨论卤烃亲取代反应中影响反应机理及其活性的因素时，则尽可能采用科研中的实例来讨论烃基结构、亲核试剂、离去基团及反应条件对反应的影响。在讨论梭酸衍生物水解反应活性时，列举醋类局麻药普鲁卡因与酸胺类局麻药利多卡因的作用时间长短，以此说明酞胺比醋难以水解。3.4生疑发展激励创新

研究性学习方式不是以得到某种结果为终结，要通过变式练习将学生学到的知识应用到实际之中去解决新的问题，鼓励学生努力创新。使他们在实际应用中不仅加深对新知识的理解、知识得到迁移、发展，而且能力也能得到进一步的发展提高。俗话说:“人生识字糊涂始”，讲的就是越是有学问、有思想、有能力的人，越善于发现问题，提出问题的道理。在中外科学史上，流传着不少由于在司空见惯的现象中发现别人不曾注意的细节、追问别人不曾怀疑的问题而引发有价值的科学发明的故事。正因为如此，研究性学习方式要求学生在发现问题的过程中激活各科学习中的知识储存，在解决问题的过程中提高自己的综合实践能力。

4大量练习加深理解

学习知识的目的就是要应用于实践，只有使之转化成生产力才能体现知识的价值，因此引导学生将理论与实践相结合，培养学生对知识的运用能力是培养创造型人才的关键。而且，有机化学作为一门实用性学科学生们学习的目的就是用所学知识了解世界、解释客观世界的一些现象、创新性地合成新的物质并不断开创其应用范围。而这些实际应用问题往往令学生们感到棘手。这是因为有机化学的学习内容多，而同学们课后复习时间少，内容掌握不熟练，应用不灵活。

实验虽能起到加强巩固理论知识的作用，但毕竟受到实验学时数和条件等客观情况限制，因此还需要通过其它措施来加强这方而的训练。针对这种情况，在教学过程中有目的、有针对性地精选了大量实践题，通过课堂上大家共同讨论来帮助学生们理解和融会贯通。例如，在讲芳烃亲电取代反应的定位规则时，为了加深学生们的理解、了解定位规则在有机合成中的应用，请他们由苯合成4—硝基—1，2—二溴苯。通过逐步的引导思考，同学们提出了二条不同的合成路线。通过进一步的讨论，最后确定了先溴化再硝化再溴化的路线是一条产率较高的合成路线。

为了实现目前“厚基础、宽口径”人才培养模式，使学生更深刻、更好地掌握有机化学，作为一门基础学科，有机化学的教学中应更多地融入一些与社会、生活相关的内容，加强理论与实践的联系，以帮助同学们更好地了解自然界，更科学地看待世界并推动社会更快地发展。

参考文献

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[5]裴伟伟.有机化学课程教学改革的设想[J].大学化学，1998,13(5)：12-14.

[6]周勇.改进有机化学教学方法的尝试[J].平原大学学报，20__,20(2):26-27.

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教学策略作为策略的一种特殊形式，它既有一般“策略”所具有的共性，又有其自身特有的涵义。在新课程理念下，国家提出了转变学生学习方式的要求，使学生在教师的指导下主动地、富有个性地学习。为了适应这样的形势，笔者根据新课程改革的实际，在有机化学教学过程中结合细节问题，在宏观层次上展开了对有机化学教学策略的探索。

1.总教学策略

《有机化合物》必修模块与《有机化学基础》选修模块在教学内容、教学目标和教学要求等方面存在着很大的差异。必修模块的知识难度不大，是对学生的基本技能和常识的培养，在教学过程中，不能拓展太多，不能对有机物进行归类学习，不能上升到官能团的角度来分析有机物的性质，也不能从有机物的结构来分析有机反应类型等，更不能有一步到位、一步到高考的思想，况且必修部分和选修部分高考试题的要求、层次是不同的。选修模块则是在必修模块的基础上，系统地学习有机化学的知识。《有机化学基础》选修模块对有机物进行了系统分类，从官能团的角度对有机物的结构和性质进行分类学习，学习时可从结构决定性质的高度，对各类有机物代表物的结构特点、性质、反应类型进行归纳、总结。对于有机合成的学习，要注意合成路线的设计，主要围绕着有机物基本性质的应用来展开，不要为了进行合成路线的设计而要求学生掌握过多的有机化学反应，增加学生的学习负担。本文由收集整理

2.开放性策略

开放性策略是指：在教学过程中，突破现有教材的限制。通过创设开放的教学情境、提供开放的教学内容等手段，开放学生学习的过程和结果。

2.1创设开放的教学情境

教学情境的开放性可以引发教学过程和学生思维的开放性，同时引发开放的学习结果。在有机化学教学中往往以教学情境作为起点，以开放的教学情境吸引学生参与到掌握知识的过程中来，让学生在开放的情境过程中使思维获得发散，再对问题的各种可能原因或结果进行分析、比较，找出主要原因或结果，并对其作出合理的解释，从而获得有机化学学习所必需的发散性思维和批判性思维能力，同时从中感悟到有机化学学习的一般方法和规律。

2.2形成开放的师生关系

应改变师生之间传统的我教你学的关系，建立起一种既是教与学的关系，又是教学活动共同设计者与参与者的关系。同时，可通过兴趣小组活动、研究性学习等形式，使学生的老师变为任课老师及学生自己寻找到的学习伙伴。

2.3提供开放的教学内容

为使学生了解化学学科的发展及在生产生活实际中的应用，应向学生提供课本上未作介绍的相关化学资料，并让他们通过学习来解释或从理论上解决生产生活实践中所遇到的问题，如高分子材料问题等。

3.用好教材的教学策略

人教版《有机化学基础》教材中保留了《化学2（必修）》中的“学与问”“思考与交流”“科学探究”“实践活动”等活动栏目，通过“思考与交流”等栏目可以建立选修化学与必修化学的密切联系，关注学生已有的经验和知识。在具体教学中，应注意创造性地应用教材中的这些栏目，给学生充分思考和交流的时间。这些栏目承载着教材的核心内容，是对学习知识的巩固，要给予足够的重视。这些栏目的教学，不仅是落实知识与技能的重要环节，而且是实现对学生科学过程、方法和情感教育的重要方式与途径，“知识支持”为学生学好有机化学提供了必要的结构与反应原理方面的知识，与其他模块教材的相关内容既相互独立又彼此联系。“科学视野”和“科学史话”等属于资料性栏目，旨在引导学生从不同的视角丰富对有机化学的了解不作为基本要求。在教学中要引导学生将课内讨论、探究学习与课外阅读等多种学习方式结合起来，以提高学习效率，取得更好的学习效果。

4.分担与共享策略

有机化学教学中要实现“自主”、“开放”，要让学生参与到掌握知识的过程中来，这堂课就要充满着和谐民主的教学氛围。这种氛围的形成依赖于人与人之间相互理解、相互包容的人际关系的确立。课堂教学中的人际关系包括师—生、生—生关系。

为此，在课堂教学中的人际关系应该是分担与共享关系的假设。分担：集体中每个成员应当分担他人在学习过程中遇到的障碍和情感负担，真心实意地帮助其越过这种障碍，消除这种负担，并从中认识到人与人之间合作所进行的事业远比竞争有意义；共享：分享他人在学习上获得成功和进步的喜悦，并由衷地在言行中表露出来，同时也共享他人获得成功的成果。

在教师对学生分担与共享的引发诱导下，学生对学生、学生对教师的分担与共享也会潜移默化地产生并得到强化，这就使课堂教学形成人与人之间相互理解、相互激励、相互

帮助的氛围，人的安全需要获得了充分的满足。此时的学生会有一种通过参与课堂教学活动来满足自身爱与归属需要的欲教师调控教学氛围的目的并非是要在整整一堂课的进程中都使学生处于群情激奋的情绪状态之中。一堂课中既要有学生好奇心、求知欲得到充分激发的阶段，又应有情绪舒缓的低潮时期。即使在阶段，教师也要根据认知内容的复杂程度的不同来调控学生的激奋水平，使学生的激奋水平与认知对象的复杂程度相匹配。

5.引导探究的策略

杨振宁先生说过，人们的学习可以分为接受性学习和体验性学习两大类，而体验性学习比接受性学习更为重要。探究性学习就是一种十分重要和常用的体验性学习方式。因此在有机化学教学中，要十分注重探究性学习方式。对于探究性学习，我们应从以下三个方面来认识。

5.1探究的内容

探究性内容一定要具有探究价值。探究的价值应体现为：通过探究，学生能够获得知识、训练技能、经历过程、掌握方法、培养情感态度和价值观等。因此，教师首先要考虑：该节课的内容是否一定要进行探究活动才能有效地完成任务？如果要进行，就需要通过何种途径？学生的自主探究会得到什么样的结果？对于需要探究的课，我们就要采用探究性的学习方式。所以，教师要正确处理探究式与讲授式的教学方式，在注重探究方式的同时不应排斥讲授式，更多的情况是两者相结合，在课堂教学中应该交替应用，做到“讲中有探，探中有讲”，两者取长补短。

5.2探究的方式

科学探究是一类教学活动，也是现代教育提倡的精神。从教学活动的角度讲，高中有机化学中的科学探究没有固定的模式，可以是理论探究，也可以是实验探究。这是因为，在教学过程中学生通过自己的探索研究，变未知为已知的学习活动就是教学中的科学探究活动。课程标准虽然给出了科学探究的七个要素，但在某个教学过程中具有其中一两个要素的，这个教学过程就具有了探究的精神，不一定总要求是完整的探究过程。

5.3探究活动应在教师的引导下进行

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关键词工程教育专业认证综合创新探索

 

国务院学位委员会和教育部于1998年把制药工程专业设置为本科教育［1］，齐齐哈尔大学于2001年在化学与化学工程学院开设了制药工程专业，以培养从事药品研发制造，新工艺、新设备、新品种开发、放大和设计的人才为目标［2，3］。2017年10月中办、国办印发了《关于深化审评审批制度改革鼓励药品医疗器械创新的意见》，包括6个方面26条具体落实措施，在支持临床急需药物研发、引导企业发挥创新主体作用、提升技术支撑能力等方面明确了具体举措。

 

制药工程专业作为创新药物研发人才培养的重要源头之一，加强创新实验教育具有非常重要的意义。本研究以齐齐哈尔大学制药工程专业为例，以制药工程

 

专业实验中开设的综合创新性实验为例，对基于工程教育专业认证背景下高校制药工程专业开设综合创新性实验教育的必要性、创新实验教育的模式以及教

 

学实践效果进行了探讨，以达到培养具有自主学习和终身学习的意识，具有团队合作和独立工作的能力，具有组织协调能力，能够与业界同行及社会公众有效沟通和交流的人才目的。

 

1基于工程教育专业认证背景下开设综合创新实验的必要性

 

工程教育专业认证是我国高等教育的重要组成部分，是国际通行的工程教育质量保障制度，也是实现工程教育国际互认和工程师资格国际互认的重要基础。其认证条件关于化工制药类专业毕业要求中，最重要的一项是能够综合运用数学、自然科学、工程基础和专业知识解决制药工程及相关领域的复杂工程问题能力;培养具有自主学习和终身学习意识，具有团队合作和独立工作能力，组织协调能力，能够与业界同行及社会公众有效沟通和交流的创新人才。实验教学作为制药工程专业课程设置中的一个重要组成部分，不应简单的配合理论课教学，更应加强学生动手能力，创新能力的培养。并且其也是与未来新药研发方面工作联系的重要纽带。过去，制药专业开设的如苯佐卡因的合成等实验多为验证性实验，这些实验工艺路线、反应机理等都已经经过反复验证，操作相对简便，实验步骤不繁琐，实验结果可控。但是学生自主创新能力得不到培养，导致未来从事药品研发相关工作时经验不足，不能快速的适应研究工作。

 

在新时期工程教育专业认证和药品研发行业对应用型人才需求的背景下，制药工程专业实验教学应该在做好基础实验的基础上，加强学生在实验过程中设计和研究能力的培养。尤其制药工程专业实验，开设的实验内容应该能使学生综合运用所学的理论知识，同时以专业实验室和教师研究室为依托，开展开放综合创新实验，培养学生的综合创新能力。

 

2齐齐哈尔大学制药工程专业实验室的建设

 

齐齐哈尔大学制药工程专业实验室的建设可以为基于工程教育专业认证背景下制药工程专业综合创新实验教育模式改革与探索提供强有力的支持。近年来，在上级部门的大力支持下，本专业不断加大仪器设备投入，实验室面积也有大幅度提高。制药工程专业现有功能实验室7个:天然药物化学实验室、药物合成实验室、药物分析实验室、药物制剂实验室、生药实验室、药理实验室、波谱分析实验室，总面积1 800 m2，仪器设备总值1 100多万元。为制药专业学生综合运用现代有机合成的新方法、新技术，并与现代生物合成相结合进行新药研发;对传统中草药药效基础物质进行分离、分析、结构鉴定;研发新型药用辅料和新剂型药物加工、生产工艺条件;探讨生药质量的动态变化规律;进行抗肿瘤细胞(肺癌细胞、肝癌细胞)活性、抗炎活性以及肿瘤细胞的多药耐药性研究等方面的创新实验教育提供了有力的实验场所和设备保障。

 

3创新实验教育模式建设

 

我校制药工程专业实验教学在做好基础实验的基础上，加强了综合创新实验教育模式改革。具体措施为:(1)以专业实验室和专业教师研究室为依托，通过对医药企业的调研和用人单位的走访，制定了制药工程专业学生综合创新实验教育的相关制度和训练方向，确定了适宜学生创新实验综合能力提高的课题;且课题同时必须满足医药研发前沿方向，可以是相关前沿问题的文献调研，也可以是相关问题的基础研究。(2)大三开始，学生可以根据自己的兴趣，通过自愿双选的原则，选择自己感兴趣的方向，在相关老师的指导下从事综合创新实验研究。从课题文献调研、开题、中期检查到课题的总结进行全程指导，使学生对项目的开展程序进行全面了解，并且积极组织学生参加大学生创新创业和齐齐哈尔大学科技节等活动;(3)学生还可以根据自己职业规划，对未来可能从事的相关工作进行初步探索，以学生兴趣为引导，进行创新实验教育。

 

4本专业综合创新实验教育模式改革与探索效果

 

经过这几年综合创新实验教育的实施，强化了学生对专业知识的理解，训练了学生的实验专业技能，调动了学生学习的积极性。使学生能够以专业知识为基础，应用现代文献查询资源了解相关研究的国内外研究现状及存在的问题;培养了学生进行实验方案的调研、设计、实施、分析问题与解决问题的能力，以及用专业知识来解决实际工程和实验问题的能力。通过综合创新实验教育模式改革与探索，把创新实验教育和研究成果创新化结合起来，提高学生实际应用的能力，使学生具备初步的科研能力，有效提升学生的综合创新素质，为其毕业后进行药品创新研发打下了基础。通过企业走访和调研，本专业学生的创新实验能力得到了一致的好评。

 

5结语

 

经过不断的实践与发展，齐齐哈尔大学化学与化学工程学院制药工程专业根据自身的特点并借鉴兄弟院校的经验，紧密围绕中国工程教育专业认证相关规定和新形势下制药工程专业的发展方向，通过创新实验教育培养具有创新能力的应用型技术人才。

 

参考文献

 

［1］李华．以教育科研促进制药工程专业课程改革［J］．高教研究与评估，2006，55(9):50-52．

 

［2］王丽艳，赵明，张树军，等．制药工程专业应用型技术人才培养模式探讨［J］．化工时刊，2016，30(2):55-56．