常见的有机化学反应范文

导语：如何才能写好一篇常见的有机化学反应，这就需要搜集整理更多的资料和文献，欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文，供你借鉴。

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关键词： 高中化学 有机化学 解题思路

引言

高中的有机化学的内容与无机化学内容相比，知识脉络比较清晰，有机物之间的转化关系也较容易理清。但是由于有机化学是一个涉及范围较广泛的分支，相对来说，化合物的变化也较复杂。因此在解决有机化学习题时，方法性比较强，学生若不能够掌握这些解题思路，在遇到有机化学习题时，则一时难以找到突破口，为高中有机化学的学习带来了极大困难。以下是一些高中有机化学习题中的典型例题及其解题思路。

一、烃类分子式的确定

烃类分子式的确定一直是高中有机化学中的典型题目，也是有机化学初学者容易出错的题目。常见的确定烃类分子式的方法主要有：差量法、关系式法、通式法平均值法等。

1.差量法

差量法的主要依据是化学反应前后的一些差量，如固体的质量差、气体的体积差、某一反应物的物质的量的差等。这种方法通常将差量看做是化学反应方程式的右端的一项[1]，将差量与方程式中的对应差量形成比例，从而得到所要确定的烃类的分子式。

例题1.常温常压条件下，某气态烃20ml与O混合点燃后，发生了爆照，反应结束后，混合气体的体积变为50ml，试确定该烃可能的分子式。

分析：该题中只给出了烃的反应量是20ml，并没有给出第二个能与之列成比例的量，因此此题可以采用差量法解决。解题关键在于找出已知差量和化学反应方程式中的对应差量。

的所有含苯环的同分异构体的结构简式是什么？

解析：此题涉及的转化关系较多，是一个综合性很强的推断题，为了理清思路，深刻掌握题中的所有信息，我们可以采用思维导图表示题中的转化关系。通过这种直观的思维导图能够帮助学生迅速找到解题思路。

思维导图

通过图中的转化关系我们可以知道，由A到H，碳原子数减少了2个，因此我们可以根据H的结构简式确定A的结构简式，从而采用顺推的方法，解决题中的其他问题。

结语

高中有机化学的习题除了上述提到的计算题和推断题外，还有很多种类的题型。但是万变不离其宗，只要我们准确地把握题意，根据题中给出的已知条件一步步地加以分析，找到转化关系，问题的答案就呼之欲出了。此外，在解决高中有机化学的习题时，还有一种十分常用的方法――转换法，转换法能够将题目中所给出的条件加以简化，使解题过程变得简单易懂[3]，也是高中化学习题中一个较为常规的解题方法。总之，学好高中化学，不但要求学生掌握有机化学中重要的反应方程式和实验现象，更需要严谨的逻辑思维和实践能力。

参考文献：

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一、考试范围

必修课“化学1”“化学2”选修课《化学反应原理》为新课标化学试卷中必考内容，选修课《物质结构与性质》《化学与技术》《有机化学基础》为新课标化学试卷中选考内容，三选一。

二、考题结构

单项选择题7～13题，共7小题42分，必考题3题43分，选考题26～28题3选1，15分，共100分。

三、各部分考查具体内容

1. 第Ⅰ卷 选择题

分别考查常见的物质进行检验和试剂的存放；物质的量与气体摩尔体积、阿伏伽德罗常数之间的换算；同分异构体种数的判断；离子方程式的正误判断；溶液中有关离子积常数的计算；元素周期律的递变性质；有机化学知识的综合运用。

2. 第Ⅱ卷 必考题

分别考查有关物质的量的计算；离子方程式的书写；化学电源电极反应式的书写；无机化学方程式的书写；化学反应焓变的计算；平衡常数的计算；化学反应速率的计算和比较大小；化学实验考查实验装置图的连接和各部分的作用、实验顺序、物质的除杂和分离和容积体积问题。如2012年考查了有关溴苯的实验。

3. 第Ⅱ卷 选考题

《化学与技术》考查化学反应原理、化学及离子方程式、化学方程式的配平、粗铜电解精练的相关电极反应式等。

《物质结构与性质》考查轨道杂化方式、电子的排布式、电离能的大小、某物质的立体构型、酸碱性的比较和判断、电离程度比较、化学键的判断、键能键角和晶胞等相关问题。

《有机化学基础》考查根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式、正确写出结构式和结构简式、能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）、命名简单的有机化合物、正确书写有机化学方程式。

四、学习建议

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有机化学知识是历年高考必考内容之一，例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，考生历来把这一单元的考题作为得分项目，不会轻易放弃或疏忽，既使略有小错，也会懊丧不已。然而这些知识大都与日常生活、能源、医疗、环保、科研等密切相联，融于其中，还有知识的拓展和延伸，这就增加了这部分考题的广度和难度，学生要熟练掌握，必须花一定的时间和讲究复习的技巧，方能事半功倍，达到复习的最佳效果。

一、有机化学的考纲要求

1、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。

2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生产高分子化合物的简单原理

4、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，合成具有指定结构简式的产物。

二、有机化学复习方法

笔者认为：用熟练的化学知识来解决问题和在解决问题中巩固自已的化学知识，是复习有机化学的好方法。掌握有机化学反应类型，建立完善的知识体系要比大量零散的知识更具价值，在真正理解掌握知识的基础上构建学科知识网络，对于考试时准确、快速调用相关知识是非常有效的。

1、官能团之间的相互衍变关系

依照官能团的顺序，列出某种官能团所具有的化学性质和反应，这样交叉复习，足以达到基础知识熟练的目的。熟练的标准为：一提到某一有机物，立刻能反应出它的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能反应出是哪些有机物所具备的特性；一提到某一官能团，便知道相应的化学性质。物质的一般性质必定伴有其特殊性，例如烷烃取代反应的连续性、卤代烃的水解和消去反应、l-位醇和2-位醇氧化反应的区别、醛基既可被氧化又可被还原、有机物燃烧的规律、官能团相互影响引起该物质化学性质的改变等，这些矛盾的特殊性往往是考题的重要源泉，必须足够重视。

2、突破口

（1）根据有机物的性质推断官能团 根据饱和烃、不饱和烃、芳香烃、烃的衍生物的顺序，依次整理其结构特征、物理性质的变化规律、化学性质中的反应类型和化学方程式的书写以及各种有机物的制取方法，例如：

①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质 ②能与金属钠反应产生H2的物质 ③能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 （2）根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 按照有机化学反应的七大类型，归纳出何种有机物能发生相关反应，并且写出化学方程式，例如：

①NaOH/乙醇卤代烃的消去反应②浓H2SO4170℃(或)醇的消去反应

（3）根据有机物的知识网络推断

（4）根据新信息、新情景推断

三、高考有机化学题结构

例如（2010年广东）

四、有机化学的解题思路

首先是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。其次是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。

1．审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息。2）先看结构简式，再看化学式。3）找出隐含信息和信息规律.

2.找突破口有三法： 1）数字；2）化学键；3）衍变关系。 3.答题有三要： 1）要找关键字词；2）要规范答题；3）要找得分点。

五、近年高考具体考法

1．紧扣教材，考查基础及主干知识

纵观近几年的高考有机试题，主要考查的仍然是有机物同分异构、有机反应类型、典型有机物的结构与性质的关系以及重要有机物检验、制备，有机化学方程式的书写等教材中的基础知识，基本实验。

例（2012年山东）10．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 【考查】 1.油脂和苯的化学性质。 2.甲烷和乙烯的化学性质。 3.葡萄糖、果糖的组成 4.乙酸、乙醇的结构和化学性质。

.2.创设意境，灵活新疑，注重能力的考查

提高陌生度，考查学生的自学、观察、思维、推理等多种能力是近几年高考命题改革的方向。以教材中各类有机物的基础知识为基点，源于教材，超越教材，综合题给信息与基础知识，将知识进行重组与迁移，解决实际问题，突出考查推理能力是近几年高考的热点，要求学生规范使用化学用语、填写化学方程式、结构简式、分子式等，因此也考查学生的学习品质与科学素养。

例（2011广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如： 化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________（注明条件）。 考查----分子式书写，大小写，元素顺序 考查-----酯的水解反应，完全水解，反应条件，方程式的配平，规范结构简式的书写。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为__________________________（注明条件）。

考查---醇的性质，正确书写方程式。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

考查-----不饱和度概念，醇的氧化反应，规范结构简式的书写羧酸的性质，根据条件写出同分异构体。 （4）反应①中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。

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【关键词】药学，有机化学，困惑

一、积极心理暗示，消除学生学习有机化学的畏惧心理

学生对有机化学课程的学习缺乏自信，甚至产生抵触心理。原因是我校大部分高职生都是文科生，化学基础相对薄弱，这种原有的认知，使他们从心理上排斥有机化学。因此，在第一堂有机化学课上，应该通过积极的心理暗示消除学生对这门课程的畏惧心理，树立学好有机化学的信心。此外，部分学生还觉得化学难学是因为一个个的化学元素符号或化学式，就像英文单词一样让他们头疼，这个时候可以告诉他们只要认识C、H、O、N、S这几种元素，然后跟着老师的思路走就可以学好，这样就能够消除学生原有的认知带来的抵触性，使学生在身心放松的状态中进入对有机化学的学习。另外，在教学过程中，要使用鼓励欣赏的语气给予学生反馈，暗示学生勇敢地学习和发言，这样可以有效地克服学生的厌学情绪。“试一试，你没问题”，“分析的很有道理”“不错，很好，就是这样的”等褒奖式语言可以起到鼓励的效果。

二、理论联系实际，改变学生对有机化学的短视症

1、结合日常生活，激发学生的学习兴趣

在有机化学绪论课上，要结合日常生活，消除他们印象中枯燥无味的化学，激起学生学习有机化学的兴趣。教师可以联系生活实际创设问题情境，给学生设置悬念，激发其好奇心，带着问题听课，使他们以最佳状态尽快的融入到学习中。例如，“有的人喝酒会脸红，有的人脸发白，这是什么原因呢？喝醉酒后又如何解酒呢？”；“醋是酸的，糖是甜的，咖啡是苦的，是什么成分让它们的味道不一样呢？”；“茶叶有很多作用，有助于延缓衰老、预防和治疗辐射伤害、美容护肤、醒脑提神。”等等，这些都需要有机化学的知识来解释。

2、紧扣药学专业知识，提高学生的学习积极性

大一学生对药学专业认识尚浅，认为将来就是卖药的，学有机化学没有用处。针对学生的这种困惑，结合自己的教学体会，可以采取以下几个对策：首先，教师在第一节课应让学生了解所学专业的就业方向及要求。作为一所高职医学院校的药学生，就业方向主要有医院药剂师、医药企业相关岗位、社会药店店员等岗位。其次，告诉学生工作中会需要考取药剂师、执业药师等药学专业的资格证书，而这些证书的获得都需要有机化学的基础知识。最后，在教学过程中，应密切联系药学专业知识，提高学生学习有机化学的积极性。例如，在讲对映异构体的生理活性差异时，可以列举学生感兴趣的“减肥药”-左旋肉碱，左旋肉碱是一种营养强化剂，被广泛用于食品、临床医疗等领域，在2003年被国际肥胖健康组织认定为最安全无副作用的减肥营养补充品，但左旋肉碱不是减肥药，它的主要作用是运输脂肪到线粒体中燃烧，是一种运载酶。要想用左旋肉碱减肥，必须配合适当的运动，控制饮食。右旋肉碱是左旋肉碱的对映异构体，却已被证实对人体有害，可造成肌肉酸痛，严重时会导致肌肉萎缩！

三、教学方式多样化，降低学生学习的困难度

1、多媒体技术与传统板书相结合

有机化学知识量较大，各章节的知识既有抽象的化学结构，又有具体实际的化学反应以及有机物的命名，学生很难适应，无法及时接受所学知识。因此，在教学过程中，可根据教学内容的特点采取不同的教学形式。具体的做法是以板书为主，配合PPT展现，中间穿插模型讲解。例如对于有机物的命名以及有机化学反应，用传统板书讲授，在板书的过程中，学生能够跟着老师的节奏走，知道一个有机物的名称是怎么来的，一个有机反应是如何发生的，有足够的思考时间来吸收所学知识，如果用多媒体技术来讲授这部分内容，学生普遍反应跟不上。在这里，多媒体所展示的知识量比较大，学生会忘记，而板书是做给学生看，学生就会记住， 在此基础上如果再让学生做题，也就是让学生参与，学生就会掌握。

2、对照比较，归纳总结

学生在学习有机化学时觉得内容繁杂，知识点分散，容易混淆，头绪乱。普遍出现了“上课能听懂，下课就忘；学了新知识点，忘旧知识点”的困惑。原因是学生脑海中只是知识点的复杂罗列与堆砌，没有使之系统化。针对这种情况，在教学过程中，可对相似的知识点采取对照比较的方法，让学生找出其共性和个性，就可以使知识系统化，从而做到融会贯通。同时，应注意各个章节知识点的相互关联，对相关的知识点进行归纳总结，揭示知识点之间的内在联系，搭建起知识的整体框架。例如可针对不同有机化合物的命名、常见有机物的鉴别、有机反应式等分类归纳总结，让学生从中把握知识点的内在联系，从而对所学内容有一个系统而完整的理解，这样就会提高学习效果。

3、案例教学法

学生在学习过程中，主动意识薄弱。通过课下与学生交流发现，大多数学生做不到课前预习和课后复习，老师布置的作业也是机械的去完成，很少主动动脑思考。针对这种情况，可选择性的对某些章节进行案例教学。案例教学比较重视学生的学习主动性、积极性与创造性的开发，学生的思维是开放的，不受教师行为的限制。学生可通过查阅相关资料，分析案例，从自己的角度出发来解决问题，可以以小组为单位进行讨论并进行互评、提出质疑，最终得出结论。例如，在羧酸这一章中，教师可引入案例：惊动全国的“齐二药”药害事件，就是患者使用齐齐哈尔第二制药厂生产的亮菌甲素注射液后出现急性肾衰竭临床症状。学生通过查阅资料，分析整理，经小组讨论，归纳总结了出现这种症状的原因：该批号的亮菌甲素注射液含有有毒有害物质二甘醇，二甘醇在人体内经氧化代谢会产生对人体有害的乙二酸（草酸），草酸能与人体血液中的钙离子形成不溶性的草酸钙结石沉降在肾脏，从而导致肾衰竭。在这个案例教学中，学生主动参与，积极搜集和处理信息，小组内学生间乐于讨论与交流，基于此案例教学，学生体会到了有机化学在药学专业中的重要性，分析和解决问题的能力得以提高，并养成了自主学习的兴趣和团队协作的能力。

参考文献：

[1]刘春叶.浅谈医学有机化学教学的几点体会[J].西北医学教育，2011（3）.

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[关键词] 有机化学；共价键；电子行为；教学

[中图分类号] G642.0 [文献标识码] A [文章编号] 1005-4634（2013）05-0068-05

有机化学是各化学化工专业重要的专业基础课，其特点是具有庞大丰富的知识体系，不但基本反应类型下的化学反应众多，而且特定条件下的反应（如人名反应、重排反应等）也复杂多样。同时，新反应、新技术和新方法在不断涌现，理论性强，反应机理抽象，学习起来有一定的困难。当前的有机化学教学通常停留在目前能解释很多问题的电子效应、官能团化学性质的极性分析或化学键相关理论等的某一个方面上。也即在实际的有机知识教学中往往会根据“题目”需要而侧重某一概念原理的应用，且往往是哪个好用用哪个，甚至有时会忽视了各概念原理的知识背景和使用条件从而造成对某一问题的不同解释，结果使学习者产生困惑，特别是随着对有机内容的深入理解和应用，学习者常会碰到这样的情形。由此看来，目前的有机化学教学中以解题等为目的的一些做法说明学习者对有机化学知识还没能实现完全意义上有基础、有脉络的系统化构建。随着有机化学日益发展和社会对功能各异的有机产品的需求日渐增多，有机化学在现代化学中的地位日渐突出，应用领域不断拓宽[1]。因此，在有机化学的教学中，需要根据有机化学发展的内在逻辑来理清基础、区分知识主干和分支，并在此基础上凝练成因人而异的学习方法。

从对有机化学发展的内在结构逻辑及其化学键的量子观来看，有机物中的电子行为是理解有机化学的本质，对有机化学知识体系的建构能起到核心作用，这并不仅仅局限于常说的电子效应。1897年汤姆逊发现电子后，随着电子云式原子结构模型、元素的化学性质及其核外电子的排布等有关内容的相继提出[2]，化学键的电子行为本质也逐渐被揭示。在这里，电子行为是指电子本身实物粒子的波粒二象性和与其相关的作用物（核和电子）相互作用而成的具有规则的能量轨道。电子行为在有机上的应用创始人为罗宾逊，从有机物中的电子行为出发能本质地解释有机化合物的结构和性质，从而能系统深入地把握有机化学知识体系。

1 有机化学中的共价键理论

有机分子是原子与原子之间通过化学键键合而成的，常见有机分子中的化学键主要是原子间共用若干电子对形成的共价键。如同广义的酸碱理论从电子角度描述概念本质（能接受电子对的物质是酸，能给出电子对的物质是碱）一样，从电子的角度可以把握共价键的本质及其在不同分子环境中所表现的性质。原子是原子核和核外价电子构成的，元素价电子的行为基本决定了该元素的化学性质，表现为分子中原子的成键电子在不同分子间或在同一分子的不同部位有规律的转移引起了化学反应。从1916年路易斯提出共价键开始，为了能够深入地认识化学键和解释由其决定的分子结构而引起的性质问题，科学家们围绕成键电子的电子行为采用了不同的处理方法，进而提出了共价键理论，包括价键理论（以及现代定域的杂化轨道理论和离域的共振论）、分子轨道理论和前线轨道理论等[3-5]，这些理论的研究对象均是成键的电子，不同的是处理电子行为所采用的方法和解决问题的角度有所差异（如表1）。因此，为了系统把握有机物的结构和性质，对共价键理论所涉及的电子行为的理解是其基础。

对共价键相关理论的发展分析有助于全面认识共价键及其电子行为的共性。

对氢气分子化学键的量子认识是现代价键理论的生长点，价键理论认为成键电子对在核间出现的几率最大处运动而构成轨道，此属于电子定域说。而一定数量的轨道在空间上具有趋向性，因此，一个原子与周围原子通过共用电子对形成共价键有一定的角度，这意味着原子或原子团通过共价键键合而成的分子具有立体结构。

在此基础上，1931年鲍林（Pauling）为了认识甲烷分子结构和理解其成键过程，提出了杂化轨道理论。杂化过程是若干类型不同而能量相近的原子轨道混合后再重新组合成相同数量新轨道的过程，随着杂化过程的进行，电子也重新规律性地在轨道上进行排布。该理论在分析成键过程中引入了动态分析方法，指出了成键的过程，不过这种动态分析属于状态分析而没能进行连续化描述。该理论使鲍林获得了1954年诺贝尔化学奖。另外，对于多原子的共轭体系，鲍林对价键理论作了补充，于1933年发展成了共振论。鲍林用该理论表达实际分子结构时可能需要用到两个以上的经典结构来构成，即共振杂化体。可以看出，共振论以分子整体来分析电子的成键行为，这是电子的离域说法。当然，共振论有其自身的随意性。

其间，获得1966年诺贝尔化学奖的马力肯（Mulliken）于1932年提出了分子轨道的概念，并发展为分子轨道理论。分子轨道理论也是从分子的整体出发去研究分子中成键电子行为的，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠都可以形成同样数目的分子轨道，原子轨道组成分子轨道时，必须符合对称性匹配、原子轨道重叠部分要最大和能量相近三个原则。分子轨道理论在价键理论的基础上引入了系统分析方法，把包括共轭体系在内的分子中的电子行为进行了整体处理，在一定意义上发展了价键理论。但价键理论和分子轨道理论在处理对应一定能级轨道中的电子行为来解释化学键时所用的量子方法是一致的。

此后，霍夫曼（Hoffmann）等在有机合成尤其是维生素B12的合成中发现了分子轨道的对称性对反应难易和产物的构型起着决定作用，以此提出了分子轨道对称守恒原理。20世纪50年代，福井谦一（Fukui Kenichi）提出的“前线轨道”理论发展了分子轨道理论，突出了对轨道的认知。霍夫曼和福井谦一因此共享了1981年的诺贝尔化学奖。前线轨道理论认为分子性质主要由分子中的最高已占分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）决定，即前线轨道。如图1所示的A和B发生反应，两分子的HOMO中的电子分别流向对方的未占LUMO，从而引起化学反应。反应条件是参与反应的HOMO与LUMO的能量比较接近，对称性匹配。

前线轨道理论描述了所处特定轨道上的电子因电子转移而成键及其所表现出的性质。而1992年诺贝尔化学奖获得者马克斯（Marcus）提出了电子转移模型，指出了电子转移的影响因素，认为电子转移反应速度取决于电子给体与受体间的距离、反应自由能的变化以及周围溶剂重组能的大小[6]。从中可看出，电子和轨道是紧密相伴的两个概念，电子必然在轨道中运行，而轨道是电子运行形成的轨道。这些理论是对电子行为特别是价电子成键行为不同角度的认知，体现了认识从定性到定量、由静态到动态、由局部到系统整体的逐步深入过程，同时这些理论仍在发展完善中。

在有机化学中，电子效应可以认为是共价键理论的延伸。对于含有多个共价键的“基团”电性（吸电子和供电子）往往是其中的各共价键电子行为的综合表现结果。在分子内，这样的基团就是局部的整体，如同计算机程序中的“模块”，这种基团“模块”对外相比较所表现的电性就是常说的电子效应（如图2），包括诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体电子效应以及场效应等。然而对这些效应的理解离不开以成键电子的电子行为为基础的知识，因为有时会涉及影响电子行为的原子核，如由原子核所致的电负性差而引起的诱导效应等。而基团表现出的电性则是该基团内各化学键综合表现出的与相连原子或基团对共用电子的束缚能力的比较，束缚能力强则表现为吸电子基团，反之为供电子基团。如甲基的电性存在着争论，一般认为它是供电子基团，但不能认为在任何分子中甲基都是供电子基团，否则会对问题的解释出现偏差甚至错误。甲基究竟表现出的是供电性还是吸电性取决于它所处的化学环境中具有一定趋向的三个碳氢键综合所表现的对共用电子束缚能力的强弱，如当甲基与 杂化的饱和碳原子连接时，它就吸引邻近碳原子上的成键电子而表现为吸电性，是吸电子基团；当甲基与 或 杂化的不饱和碳原子连接时，它的各成键电子会受到不饱和碳原子的吸引而表现为供电性，是供电子基团。而共轭效应、超共轭效应是化学键各电子对离域的结果；立体电子效应和场效应是电子行为在空间上的物理表现。因此，可以明晰共价键理论、电子效应和成键电子行为三者间的关系：共价键理论和基团的电子效应如同数学中的定理和推论，而作为定理和推论的基本概念之一就是共价键的电子行为。

对共价键理论的梳理，为更好地理解和应用有机化学知识提供了基础；对共价键的电子行为本质的概括，为进一步在结构性质关系中建构有机化学的知识系统脉络提供了前提。在有机化学教学中灵活把握这个基础和前提是共价键理论应用的核心。

2 共价键理论在有机化学教学中的应用

有机化学的核心内容是研究有机化合物的结构、性质和用途。有机化合物结构是有机化学知识体系的基础，而对结构的掌握离不开对构成共价键的电子行为的理解。共价键的电子行为能够帮助人们把握有机化合物属性（键长、键角和键能以及分子极性等）、分子结构和预测反应性质。卤代烃的亲核取代反应是有机化学的重要内容，如果在教学中仅停留在卤代烃类化合物上，那么就没有真正把握住亲核取代反应实质。如对醇与三氯化磷反应的理解，如果不能分析底物和试剂中的反应点的电子偏向和轨道能级许可，就很难明白这个反应经过了两次亲核取代过程，即醇氧上的孤对电子亲磷核取代溴原子，而后溴原子再亲与氧相邻的碳核发生二次亲核取代得到溴化物产物（如图3）。

该例的启示是，在有机化学教学中需要正确把握有机化学知识实质，认清共价键电子行为（这里是孤对电子和空轨道）在构建有机知识体系中的基础作用。同时，共价键电子行为也是理解有机物结构和性质关系的逻辑起点。在此认知下才能引领有机化学全局，为学习者探寻符合有机知识逻辑的多样化的学习方法。关于共价键理论在有机化学中的应用已有了分类详细的论述[7-9]，但缺乏逻辑系统性。能更好地从电子行为说明问题的例子是反应类型的分类，根据共价键断键过程中成键电子去向把有机反应分为均裂与异裂，分别对应于离子型反应和自由基型反应，而电子在离域过程中同时形成新键的反应为协同反应，典型的例子就是Diels-Alder反应，这可以说是与共价键电子相关的有机基元反应分类。在教学中，学习者将基元反应类型所涉及的概念和原理吃透，具体到各种官能团的反应时就很容易掌握要点并能在理解的基础上合理的拓宽。如有机化学中涉及 %Z-H反应的化合物很多，教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳负离子参与的各类缩合反应，教学中如果能理解基于电子行为的结构上的缘由，那么2，4-二硝基甲苯在碱性条件下与卤代烃的反应就不难写出亲核取代反应的产物（如图4）。

另外，共振论可以解释偶极矩分子的极性、化学键的键长、分子的稳定性、酸碱性的讨论、芳环取代定位效应、反应活性和反应的条件的选择以及两面亲核体多重反应性的分析等[10]。对于有机化学的芳香族化合物，确定各个原子或原子团在亲电或亲核取代反应中的相对活性是一个必须要弄清的问题，并且已经提出了如电荷密度分布、定域能方法等理论指标。而前线轨道理论认为，最高已占分子轨道上的电子在各个原子上有一定的电荷密度分布，这个分布的大小次序决定了亲电试剂进攻各个原子位置的相对难易程度，即亲电反应最易发生在HOMO最大电荷密度的原子上；与此类似，亲核反应在各个原子上发生的相对次序由LUMO的电荷密度分布决定，亲核试剂最易进攻LUMO电荷密度最大的原子，这用常规的电子效应是无法理解的。如萘的亲电和亲核以及自由基取代反应都发生在 %Z 位，用前线轨道理论解释为反应都在前轨道系数最大的位置发生反应，计算表明萘的 %Z 位的前线轨道系数为0.425，而 %[ 位的前线轨道系数为0.263，%Z 位的明显要高，故反应在 %Z 位。

从上面的讨论中可以看出，应用共价键电子行为理解有机物结构决定的性质，有利于揭示化学反应的本质特征，使众多的有机反应分类归一化，也有利于加强知识点的联系，使知识系统化。电子效应也可以解释和预测一些有机反应的主要产物，判断酸碱性强弱，比较活性大小，解释苯环的亲电取代定位规律和判断有机反应速度以及确定反应条件等。电子效应是解释分子稳定性、反应活性和选择性的重要理论，有供电子和吸电子之分、有动态静态之别，对化学反应的作用集中在降低活化能、增加反应活性和提高反应速度，使产物分子能量降低的效应有利于该分子的生成和稳定。关于这些效应一般教科书或教学参考期刊杂志上都有完整的总结和应用实例[11-14]。但有机化合物中的共价键的电子行为能从本质上解释和理解有机化合物的性质和规律。关于酯的水解活性比较，如果用电子效应解释过渡态的稳定性来判断活性大小，那么得到的结果正好相反，原因是没有理解该动力学过程，反应过渡态的电子越集中、越活跃，则越有利于动力学过程，同时离去基团上吸电子基团的存在有助于反应向正向进行（如图5）。

以上概述了共价键理论、电子效应和共价键电子行为对有机化学知识的理解和应用，有益于指导有机教学内容体系的安排。对于庞杂的有机化学知识，对共价键的电子行为基础的正确把握有助于形成有机知识体系，对每一类有机化合物从电子成键决定的分子结构特点讲起，让学习者首先搞清分子中各共价键的电子行为特征，在成键基础上分析分子结构特点，从而预测其可能具有的物理、化学性质，进而讨论其可能的应用。这样的话，学习者容易认识有机知识脉络并能相应地建构适合自己的有机化学知识体系和学习方法，并在应用知识时可以在建立的知识体系中找到相应的切入点。而教学中的重难点就可以根据专业和学生层次的不同进行灵活地把握，在明晰教学“共价键电子行为-结构-性质-应用”思路的情况下，根据需要对教材内容进行有选择的取舍和补充。同时，在此基础上还能根据学生的知识结构和学生特点创造性地设计教学，提高教学质量。另一方面，学生如果能够以共价键的电子行为作为学习有机知识的出发点，学习中分清了知识的基础和主次，那么就更容易掌握有机知识系统。在掌握了适合自己的方法后对每章内容进行有效归纳总结，就能轻松的自学后续的内容，进而提高自学能力。这样也可以减轻有机课程教学的课堂负担，使教师能够有更多的时间去完善教学内容，提升教学档次。比如，教师可以引入前沿话题，拓宽知识面；选讲现实话题，贴近生活应用；提供实践机会，使之反哺教学；采用化学史的案例教学，完善学生专业素养；增加课堂互动频率，促进学生交流思考，延展思维的发散力等等。如果学生的兴趣被引发则能够主动拓宽知识面，包括参与相关老师的科研课题、钻研知识的实践应用等，从而能够培养学生的研究精神。这样的教学有助于开放式教学，事半功倍，教学相长，可以实现知识增长和能力提升的并驾齐驱。因此，创设这样的有机化学教学情景，能够有效实现学生的主体性和教师的主导性的分工，这对轻松的“教”与有效的“学”是十分有意义的。

参考文献

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一、明确常考知识点，高度重视课本复习

这一模块常考知识点有：①有机反应类型（取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应）②官能团的名称③有机物的性质判断④有机物的结构简式⑤重点有机方程式的书写（如醇的催化氧化、醇的消去反应、酯化反应等）⑥同分异构体的书写和种类的判断⑦简单有机物绿色合成路线的设计和评价。

基础决定能力，基础决定成败。近几年高考命题特点是回归基础，回归课本。课本是高考命题的依据，许多试题都能在课本中找到原型或“影子”。无论高考题怎么出，大部分都会落到基础知识的考查上，那些在高考中创造奇迹的的学生，无一例外的都是基础知识牢固、熟练、全面、扎实的学生。所以，在复习中要把主要精力投放到基础知识、基本题型的夯实，熟练上，决不能好高骛远，喜欢偏难怪新，浪费时间、精力、体力。“九层之台，起于垒土”，基础知识既是解决问题的本源，又是能力提高的根基。

二、学会归纳，使有机化学知识系统化和条理化，形成立体的网状知识结构

有机化学知识的脉络非常清楚，在复习中要注意学会自己归纳，形成属于自己的知识系统，使有机化学知识系统化和条理化。

1.以结构为主线，突出知识的内在联系，将零散知识系统化

《有机化学基础》涉及的有机物多，知识点多，记忆的内容多，但有机化学又有很好的内在联系和规律，如贯穿《有机化学基础》的一条主线是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。这就要求在复习中注意自己总结，做到事半功倍。所以第一轮复习，以官能团为主线，把有机化学知识按“脂肪烃(烷、烯、炔)芳香烃卤代烃醇(酚)醛羧酸酯油脂糖类蛋白质高分子化合物”的顺序，将各类物质的物理性质、代表物的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途进行一次全面彻底的梳理；第二轮复习则要根据有机化学知识重点和考试热点可以设置“物理性质与用途”、“同分异构体”、“有机反应及类型”、“有机物推断”、“有机实验”、“有机物计算”等大专题，再下设“燃烧规律及其应用”、“能与氢气、氢氧化钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的物质小结”“有机反应类型”、“高分子与单体”、“脱水方式归纳”等小专题。

打破章节之间、无机与有机之间的限制，进行学科内综合复习，将知识系统化、条理化。有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

2.归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质，一些有机实验知识在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律，可帮助学生记忆。利用有机反应类型为专题将知识系统化，归纳出何种有机物能发生相关反应，并且写出典型的化学反应方程式等。

三、突破信息，加强推断题训练

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。要重视对有机化学推断题进行研究，在“如何选准突破口”、“如何推理，找出头绪”、“如何顺藤摸瓜”等方面进行训练，学会把握题给“四类信息”(反应信息、结构信息、数据信息和隐含信息)，去伪求真、去繁求简，做到整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。加强思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力，最后达到快速准确地解题。

推断题的解题思路为：认真读题，审清题意，采集信息，积极思考。抓住特征条件，从中找出突破口，再从突破口向外发散，通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知识迁移法得出结论，最后作全面检查，验证结论是否符合题意，概括起来就是“审、破、推、答”四个字。同时在复习过程中要适度关注新科技成果及日常生活实际中化学问题，将最新的科研成果作为命题素材，考查课本基础知识和基本技能，是高考命题常见的形式。

四、培养规范使用化学用语的习惯

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关键词： 有机化学 高效性 有效途径

有机化学的特点是：数量庞大、种类繁多、结构复杂的有机化合物和变化多样的有机化学反应，多数学生反馈的情况是：听懂不难，但记住较难，运用更难，即使花了不少时间，也掌握不好。针对这种现象，我采取了以下教学策略，使学生学得轻松、愉快，且考试成绩远远超过同一层次的非试验班，体现了化学课堂教学的高效性。该教学策略在课题组中不断推广与完善，效果不错。主要包含以下几个方面：

一、处理好必修、选修内容的深、广度的关系

《有机化合物》必修模块的知识难度不大，主要介绍几种常见有机物的结构、性质、用途、反应类型和一些概念，在教学过程中不能拓展太多，只能初步上升到官能团的角度分析简单有机物的性质，并初步从有机物的结构分析简单的有机反应类型等，不要一步到高考的要求，难度太大，学生会丧失信心、兴趣，得不偿失。选修模块则是在必修模块的基础上，系统地学习有机化学的知识。学习时可从结构决定性质的高度，对各类有机物代表物的结构特点、性质、反应类型进行归纳、总结。处理好必修、选修内容的深广度的关系，是化学课堂教学高效性的有效途径。

二、激发学生的学习兴趣

在学习有机化学之初，学生认为有机化学难学、无机化学简单的想法，这很可能导致学习兴趣减弱甚至丧失。激发学生的学习兴趣，是化学课堂教学高效性的有效途径。可以从以下三个方面入手：

1.实验。化学是一门实验科学，可以利用有颜色变化的实验现象引起学生的注意，如演示苯酚遇氯化铁溶液显紫色，含有醛基的物质与新制的氢氧化铜加热产生红色沉淀的实验；也可以分组或设计实验探究，如制取银镜、乙酸乙酯；毛和纤维织品的鉴别；用油脂制取肥皂等。实验时学生的兴致浓厚，同时观察能力、操作能力得到提高，学生对知识掌握得很牢固，提高教学效率。

2.联系生产、生活、社会。有机化学和社会、日常生产和生活的关系非常密切，教学中应经常注意联系。如乙烯可以作为植物生长调节剂；花、水果香味、炒菜提香用白酒和白醋，以引出酯的概念；食品袋和快餐盒是由什么制成的等，使他们感受身边的化学物质和化学变化及应用，提高学习化学的兴趣，学习效率有很大的提高，成绩自然提高。

3.引入科学史。在化学教学过程中贯穿化学史，如乙醇一节，教师可以向学生讲述杜康酒、凯库勒在梦中发现苯分子环状结构的故事创设问题情境，利用这些科学事迹创设问题情境，既使学生认识到科学研究的曲折与艰苦，又激发学生的求知欲，有利于培养学生科学的世界观、方法论、自学能力和自主学习能力，推动课堂教学发展及质量提高。

三、抓好化学用语的教学

要学好有机化学，首先要过好化学用语这一关。学生写化学用语是一个难点。化学用语，教师首先要示范好，把方法和要点讲清楚，然后举一反三针对性地训练到位。每类物质的化学用语一定要让学生掌握好。为了让学生掌握方程式的书写方法，在教学中每讲到新的反应类型的时候都可以用结构式的形式把有机化合物的断键和成键的过程展示给学生看，让学生在第一印象中就记住这个类型反应方程式的书写要点。如在酯化反应中，通过动画演示酸脱羟基，醇脱氢的过程。把结构式和口诀放在一起，学生就记得更深，化学用语的掌握，还要通过课堂练习、小测、学习小组比赛、抽查等方法加深巩固。学生掌握好化学用语是化学课堂教学高效性的保障。

四、引导学生掌握合适的学习方法

引导学生掌握合适的学习方法，是化学课堂教学高效性重要的有效途径。

1.抓主线：结构性质用途制法。结构决定性质是学习有机化学的法宝。例如：不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，加成和加聚反应为它们的特征反应；烃的衍生物的性质决定于官能团的性质，如甲酸乙酯、葡萄糖，它们都含有醛基，因此都具有醛的主要性质（如银镜反应等）。因此要根据官能团种类分析烃的衍生物的性质。学生找到了规律，就可以触类旁通、举一反三。只要抓住一条主线，就可以掌握全局，学习效果自然事半功倍。

2.引导学生学会归纳小结，使知识系统化、网络化。教材中的有机化学知识比较分散、零碎，部分学生感觉到“乱”，为了解决这一问题，让学生在整体上把握有机化学知识点，教师在教学中要引导学生及时对比、归纳、总结，如将烃和烃的衍生物及其之间的相互关系系统化、网络化：

3.引导学生总结官能团的性质、颜色变化的反应、反应类型与物质类别的关系、溶解性等。

对复杂的有机物系统化，使学生很好地掌握和应用，轻松自如地学好这门功课。

五、讲练结合提高课堂教学效果

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关键词：高考；有机化学；抓热点；基础；技巧

纵观近几年高考，化学试题越来越重视能力考查，不只考查知识的贮存量，更重视“对知识的理解和运用能力”的考查。因此，要想在高考中取得优异成绩，笔者认为必须在培养学生能力上狠下功夫。要彻底解决这个问题，必须对症下药。结合自己的教学实践，在教学过程中形成了自己的一套有效教学思想和教学模式。

一、认清方向，紧抓热点

（1）有机化学热点考查，根据数据进行简单的计算，推测含氧、氮或硫的有机化合物的分子式，进一步根据物质的性质推测其结构简式；（2）根据题目所提供的合成路线图进行典型有机物的合成，这其中要涉及化学反应的类型、典型物质的同分异构体以及重要物质之间的反应；（3）要掌握多官能团化合物的相互转化，重要的多官能团化合物有卤代酸、羟基酸、氨基酸和羰基酸。

在有机化学的复习中，学生学习了烃卤代烃醇醛羧酸酯，糖类、氨基酸、蛋白质等，要重点引导掌握它们之间的相互转化关系及反应类型。比如，在C—H处发生的反应：可以是卤代反应、催化氧化反应、消去反应，还可以是分解反应。C—H键在不同的反应环境中，发生了种种不同的反应。信息题是考查学生获取信息、选择信息、组织加工信息能力的题型。总之，复习中一要注重基础知识的落实，二要注重基础知识的融合，努力实现知识与技能的同步提高。

二、有机化学复习策略

（一）认真研读“考纲”，制订复习计划

《考试大纲》是专家命题的依据。只有研读《考试大纲》，才能知道高考考什么，如何考，考到什么程度，复习备考才能做到有的放矢。据2012年的有机“考纲”，结合教学实际和学生实际制订复习计划和实施方案。

（二）夯实基础知识，熟悉反应类型

教材是“双基”的最主要的来源，落实基础应从课本抓起。有机化学的主要基础知识有：（1）有机化学的基本概念；（2）有机物结构和性质的相互关系；（3）有机反应的基本类型；（4）有机物分子式的确定；（5）同分异构体数目的判断或补写；（6）推断有机物的结构；（7）耗氧量及混合物组成的计算；（8）有机实验中的有关问题。

总复习中要对一些重要的基础知识进行再提炼、归纳和拓展，熟悉各种有机反应类型。

1.取代反应

有机物分子中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应。（1）卤代反应；（2）硝化反应；（3）酯化反应；（4）水解反应。

2.加成反应

有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。（1）与氢气发生加成反应；（2）与卤素发生加成反应；（3）与卤化氢发生加成反应；（4）与水发生加成反应。

3.消去反应

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

4.氧化反应

（1）有机物燃烧：除少数有机物外（如CCl4），绝大多数有机物都能燃烧；（2）催化氧化；（3）被其他氧化剂氧化等。除了以上各类反应，还有还原反应、加聚反应、缩聚反应等，笔者就不一一列举了。

（三）紧抓特点特征，抢抓答题技巧

1.书写一定要规范，避免失分

（1）分子式的书写一般按照C、H、O、N、S、X的顺序排列各元素；（2）结构式的书写一定要将化学键连接到位；（3）键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢原子可以省略，其他的原子及所有官能团不能省略；（4）结构式中所有原子及共价键不能省略；（5）碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连；（6）有机反应方程式的书写最好写全反应物和生成物、要配平、沉淀要标沉淀符号、中间用箭头连接，同时一定要注意不要遗漏反应条件。要特别注意常见符号，如“？葑”“”“”及电荷与价标，写电子式时“[]”的应用，物质的聚集状态（s/l/g），燃烧热、中和热的聚集状态，特殊的反应条件等的正确应用。

2.同分异构体数目的判断，方法归类

记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有两种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

基元法。例如，丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

替代法。例如，二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）。

对称法（又称等效氢法）的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

3.怎么做化学实验题

化学实验试题的复习分为两部分：

第一，要抓好课本内的学生实验和典型的教师演示实验，要认真读好每一个实验，要求达到4个方面：（1）理解实验的原理和目的；（2）掌握实验的仪器；（3）理解实验现象和产生的原因；（4）对实验现象能够进行正确的解释。

第二，要学会设计重要的化学实验，设计化学实验的主要步骤有四个方面：（1）明确实验目的和原理；（2）明确实验仪器和用品；（3）明确实验步骤和方法；（4）正确处理实验数据。

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关键词：《有机化学》；对比教学法；教学质量

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2013）37-0048-03

《有机化学》是研究有机化合物的结构、组成、性质、制备的学科，是化学、制药、医学、化工、食品等各专业的必修基础课，尤其是在医药院校该课程是后续药物化学、药物合成化学、生药学等诸多课程的重要基础。与其他课程相比该课程的理论性比较强，再加上有机化合物种类众多、结构多样，各种反应及机理极易混淆，因此学生普遍反映《有机化学》学起来比较困难。如何在有限的学时内让学生掌握基础知识，达到培养目标的要求，是提高教学质量和教学效果的关键。教学效果的好坏除了与学生的努力程度有关外，教师在授课时采用的方法和态度也是一个非常重要的因素。在多年的《有机化学》授课中，笔者将对比教学法贯穿于《有机化学》授课的全过程中，并起到了良好的效果。对比教学法就是指在教学中将一些相关、相似或具有某种联系和区别的教学内容放在一起进行讲解，便于学生理解、掌握和记忆[1]。通过这种教学方法，不仅可以将化合物之间的关系、区别组织起来，培养学生分析、归纳、概括的能力，使其更好的学习新知识，巩固旧知识，而且能够培养学生学习的兴趣，活跃学生的思维，创造良好的教学气氛和秩序，从而提高有机化学的教学效果[2]。

一、对比教学法在结构与性质关系阐述中的应用

有机分子遵循“结构决定性质，性质决定反应”的基本规律，因此笔者在授课过程中采取以化学反应为授课重点，以结构为出发点的思路进行讲解，前面章节学习的内容往往是后续章节学习的基础，基于此，笔者将对比教学法巧妙地应用到《有机化学》的授课中，达到良好的教学效果。

1.结构不同，性质不同的对比。有机分子中的碳碳键有σ键和π键两种，在授课时就可以采用对比的方法进行讲授，便于学生理解。σ键是轨道间以“头碰头”的形式形成，重叠成度大，因此σ键的特点是电子云沿键轴呈圆柱形对称分布；可自由旋转而不影响电子云重叠的程度；结合的较牢固，键能大，因此不易断裂，不易发生化学反应。所以烷烃的化学性质稳定，在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不起反应，只能发生自由基取代反应。而与此对比，在烯烃中，由于存在π键，它是由两个p轨道以“肩并肩”的形式侧面重叠而成，轨道间的重叠程度小，因此不如σ键牢固，不能自由旋转（旋转会使轨道间的重叠程度变小，导致断键）。π电子云沿键轴上下分布，受原子核的引力小，在外界环境的作用下易极化，易发生反应。因此烯烃比烷烃活泼得多，可以发生多种类型的反应。同时正是由于σ键可以自由旋转使得烷烃有构像异构体的存在，由于π键不能自由旋转使得烯烃存在顺反异构体现象。通过这种比较既可以使学生更好的理解σ键与π键的形成，又可以使学生对于烷烃和烯烃的性质有了更深的认识。

2.结构相似，不同反应类型的对比。笔者在讲述“芳烃”一章时与“烯烃”一章对比设疑，由于芳烃的结构中有3个π键，因此好多同学认为它跟烯烃的性质类似，容易发生亲电加成反应。做了这个对比之后，笔者再进行讲解，否定了上述的结论。事实上芳烃发生的反应是亲电取代，而非亲电加成，原因是由于苯环中的这3个π键形成了非常稳定的共轭体系，使得苯环的结构非常稳定，因此反应中苯环的结构不会被破坏，所以不会发生亲电加成。当然他们的共同点都是“富电子”的，因此都可以为少电子的试剂提供电子，均发生“亲电”类型的反应，而反应的最终结果是不同的，烯烃的双键变单键的加成反应，而芳烃是H被取代的取代反应。

在讲“卤代烃”一章时，可以跟烷烃对比。在“烷烃”中是碳氢σ键断裂的反应，在“卤代烃”一章中是碳卤σ键的断裂反应，同是σ键，但断裂的结果却不同，由于碳氢σ键是非极性的共价键，断裂的时候是均裂，因此发生的反应是自由基取代反应，而在卤代烃中由于碳卤键是极性共价键，卤原子的电负性比碳原子大，因此在碳卤键中碳显正性而卤原子显负性，断裂的时候是异裂，因此卤代烃更容易发生亲核取代反应。

与卤代烃类似，在醇和醚的结构中同样存在碳氧极性共价键，由于氧的电负性也比碳强，所以在醇和醚中与氧相连的碳也显正性，该碳原子也容易受到带负电荷试剂的进攻发生亲核取代反应，这是与卤代烃相似的地方，但不同的是卤代烃中的卤原子是非常好的离去基团，所以反应比较容易，而醇中的羟基及醚中的烷氧基由于不是好的离去基团，因此亲核取代反应往往在酸性条件下才能发生，使羟基和烷氧基首先质子化变成易于离去基团水及醇，该反应才能进行，所以讲解醇和醚的亲核取代时，酸性条件是非常重要的一个因素。

通过在以上章节中对比教学方法的应用，使得《有机化学》中常见的几种反应形式很清晰地呈现在学生面前，更利于学生从本质上理解各类分子的反应特点以及各类反应的特征。

二、对比教学法在反应机理讲解中的应用

大学有机化学课程中反应机理是一个非常重要的内容，也是学生学习的难点，为便于学生更好地理解，笔者在讲授机理时也采用了对比的教学方法，例如羟醛缩合反应和酯缩合反应是《有机化学》教学大纲中的两个重点反应机理，分别出现在“醛酮”一章和“羧酸衍生物”一章中[3]，笔者发现采用对比的教学方法教授这两个反应达到了很好的效果。

由于学生刚学完醛酮的其他亲核加成反应，在此基础上讲羟醛缩合反应时，经老师提示就会自然想到这是一个以碳负离子作为亲核试剂的亲核加成反应。笔者在讲授酯缩合时首先会把羟醛缩合反应的过程以提问复习的形式再次呈现在学生面前，在这个反应机理的基础上讲解酯缩合反应。首先让学生比较羟醛缩合反应和酯缩合反应，找出相同点和不同点，然后引导学生思考为什么不同，并进一步对比分析原因。学生通过比较得出相同点主要有两点：一是两个反应中，醛和酯的羰基碳都显正性。二是各自的α-H都有一定的酸性，都是以碳负离子作为亲核试剂，去进攻另一分子醛或酯羰基碳。不同点主要有三点：一是形成碳负离子用的碱不一样，羟醛缩合是氢氧化钠等弱碱，而酯缩合用的是乙醇钠等强碱。二是反应机理不一样，羟醛缩合是亲核加成机理，而酯缩合除了亲核加成外还有消除乙氧基负离子的过程。三是酯缩合反应比羟醛缩合反应过程多了一步。通过让学生自己对比这两个反应的异同会使学生在脑中引发“为什么”，会对酯缩合反应这一新的知识点印象更加深刻，并在潜意识里思考形成异同点的原因。在学生自己分析比较之后，笔者会进一步引导学生对比思考以下问题：一是为什么醛和酯的α-H都有一定的酸性？这两个α-H的酸性哪个强？这个问题解决了，第一个不同点的原因也就迎刃而解了。二是为什么酯缩合反应不是亲核加成而是亲核加成―消除的机理？学生在比较思考过程中，教师要起到引导、提示的作用。

在第一个问题中，首先让学生回顾醛酮α-H有酸性，这是由于醛基和酮羰基是吸电子基团导致的，当学生再比较酯的结构时自然会想到酯基也是吸电子基，因而其α-H也有酸性。再引导学生思考比较哪个酸性强，学生通过以前所学的知识自然想到的是醛酮的酸性强于酯，因为酯基的吸电子能力较醛酮弱。所以脱除酯的α-H形成碳负离子时需要更强的碱才可以，这样第一个问题就解决了。第二个问题在两个反应里面均有比较活泼的氧负离子，在羟醛缩合反应里，它可以夺取水里面的氢质子，而在酯缩合反应里，由于反应在强碱的溶液中进行，存在氢质子的可能性比较小，所以酯缩合反应的氧负离子不会结合氢质子得到亲核加成产物，而是消除乙氧基负离子从而发生亲核加成―消除反应。至于第三个不同点是酯缩合反应的动力，需要由教师从整个反应出发进行启发式讲解。通过这种对比的教学方法，使学生学习有机反应机理时更加易于理解、易于掌握。

三、对比教学法在研究同一分子性质时的应用

由于有机化合物结构复杂，反应条件多样，同一分子在不同条件下的反应机理、反应结果往往不同，采用对比的教学方法同样可以达到事半功倍的效果。

在有机化学教学中离不开有机反应，同一分子在不同的催化剂或温度、压力等条件下，可能得到不同产物。而学生在学习过程中往往忽视反应条件，只记反应物和产物，实际应用中经常混淆。例如在烯烃化学性质的讲授中，烯烃和溴化氢反应如果反应条件里没有过氧化物，得到的产物是符合马氏规则的，即氢加在含氢较多的双键碳上，在有过氧化物的存在下产物是反马氏规则的，即氢加在含氢较少的双键碳上。同样仲卤烃在氢氧化钠的醇溶液里反应得到烯烃，而在水溶液里反应得到的是醇。

《有机化学》里像这种反应有很多，及其容易混淆，在授课时笔者就会将其归纳在一起进行对比讲解，通过对比不仅可以引导学生分析不同物质、不同反应的共同特点及同类物质、相似反应的差异，从而更好地掌握有机反应的本质和特征，而且可以帮助学生获得更加鲜明、准确的新知识，使已学的知识更加巩固、深刻。同时，对比法的反复使用，能潜移默化地提高学生分析问题和解决问题的能力[4]。当然这种对比不是简单的结果对比，如果仅仅进行简单的对比分析，将知识体系建立在表层，这些知识将很快被遗忘，应该从机理上进一步阐明形成这些结果的原因是什么，只有这样学生从道理上懂了才会真正理解，才会更好的记忆。

实践证明，对比教学法在《有机化学》的授课中起到很好的作用。教师在实际授课中应该因材施教，具体问题具体分析，选择恰当的对比方法，不是所有的知识点都需要进行比较，也不是所有的异同点都值得比较。教师运用对比教学法要做到以下几点[5]：首先教师授课前应认真钻研教材，备好课，只有深层次地理解课程的整体内容，才能找出各知识板块的内在联系，归纳出可对比的知识结构，才能运用对比教学法对课程内容的知识点进行对比。其次，在教学过程中，教师可以先提出对比的知识点让学生去独立思考，留给学生一个广阔的思维空间从而发展学生的思维能力。进行分析讲解时，可以通过讨论、提问等方式进行。再次，通过对比教学法的应用，教师应引导学生自己学会筛选知识点，培养学生养成归纳总结对比的习惯，尤其在《有机化学》的学习中，这是一个非常好的学习方法。

总之，对比教学法在《有机化学》授课中的运用，使学生对教学内容的理解更为深刻，知识点的记忆更为牢固，有助于培养学生深入思考、整合知识和分析探究的能力。实践证明，正确运用这种教学方法，在提高教学质量的过程中发挥了很好的作用。

参考文献：

[1]陈玉.对比教学法在有机化学教学中的应用[J].化学工程与装备，2012，（8）：229-232.

[2]陈鹏飞.对比教学法在《工程制图》教学中的应用[J].职业教育研究，2008，8（1）：147-148.

[3]陆涛.有机化学[M].第七版.北京，人民卫生出版社，2011.

[4]李贵深，李琳，葛薇，等.有机化学课程教学改革的尝试[J].河北农业大学学报，2000，2（3）：7-8.

篇10

硝基官能团。官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上。

官能团对有机物的性质起决定作用，—X、OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

（来源：文章屋网 ）