有机合成方法总结范文

导语：如何才能写好一篇有机合成方法总结，这就需要搜集整理更多的资料和文献，欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文，供你借鉴。

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关键词：有机合成；设计技巧；合成技巧

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2014）33-0092-02

有机合成的发展是与人们对自然界的认识范围和深度，科学技术发展水平和一定的社会生产力紧密联系在一起的。有机合成的雏形是古代化学家用简单的元素和无机物为原料，制造为人们生活所用的简单有机物。他们也只能靠所得的点滴有机化学知识，类比无机合成类型来完成有机合成过程。20世纪以来，随着天然有机物化学知识的迅速增长，元素有机物的发现和制备成功，现代分析测试技术的日新月异，石油化学工业的迅速崛起，都促进了有机合成的发展。随着有机合成的原料来源的多样化，有机合成范围的不断扩大，人们不再只希望合成出天然的有机物小分子，结构特别、功能奇异的轮烯、球芳烃、高分子材料和生物大分子等都成为现代有机合成的发展方向。同时其他学科的发展和渗透也使得有机合成的方法、途径和实验技术有了较大的发展。这些都形成了近代有机合成的特点。几十年来，人们把千百万次成功的有机合成经验总结成有机合成方法和规则，反映了有机合成方法的技巧。有机合成路线设计是现代有机合成策略和战术的主要方面之一。

有机合成设计是有机合成化学家对预先要合成的目标化合物进行化学结构、官能团和化学性质分析、筛选出适应的合成原料和有机合成的反应和方法，从而拟定有机合成方案。

无论是人的实践活动，还是思维活动，都是不断从繁到简、从粗到细，日益完善的过程。有机合成设计技巧是设计者有机合成设计技能的升华。每一个理想的、成功的有机合成设计都是设计者锐利的眼光、深邃的洞察力、宽广的知识、灵敏的直觉、丰富的经验和独到的构思的综合体现。它不仅为有机合成实践活动的成功给出了宏伟蓝图，也给人以美的启迪。一个精巧的有机合成设计无不使欣赏者感到“洞天异开”、“柳暗花明”之惊奇。

现在我们举一个合成设计的例子来说明有机合成设计技巧在合成实验中的重要作用。托品是一大类杂环化合物，其化学结构为图1。

1902年Willstatter用20余步合成反应实现了他的全合成图2。

此后不久，1917年Robinson创造性地利用经典的Mannich反应，以简洁的合成方法制备出了托品生物碱。

虽然两位化学家在各自发表的论文中，未说明他们合成设计的艺术思想，但我们沿着两条合成路线可窥视Willstatter和Robinson合成设计的巧与拙、繁与简、妙与不妙的艺术技巧。从Willstatter的合成路线来说，他认为托品结构是由一个七员碳环和氮桥键组成的杂环化合物。因此Willstatter认为适宜的合成起始原料应是七员碳环化合物和二甲胺。他利用经典的加成反应、取代反应、清除反应等20余步合成步骤建立了托品结构。在Willstatter时代里，他的托品合成法可算是有机合成史上一个辉煌成就，因为他在前无古人的情况下完成了托品天然生物碱的全合成工作。Robinson则以他的慧眼金睛认为托品结构是一个具有平面对称性的分子，这个平面经过氮原子和羟基可将托品骨架分割成对称的两部分。

每部分均由四个亚甲基、两个甲川基、半个甲基、半个氮原子和半个羟基组成。Robinson又认为托品骨架的半边可由Mannich反应建立起来。经典的Mannich反应是：

若使两个Mannich反应同发生在一个胺分子和一个酮分子之内，那么刚好组成一个托品骨架，这样一个精巧的托品合成方法雏形就形成了图3：

但事实上，丁二酮和丙酮两个化合物内都含有两个活泼亚甲基和羰基，有可能丁二醛的羰基和丙酮的活泼亚甲基与叔胺发生意定的Mannich反应，也有可能丁二醛的活泼亚甲基和丙酮的羰基与胺发生非意定的Mannich反应。为了避免后一个反应的发生，Robinson又巧妙地对丙酮分子进行了化学修饰，在丙酮的1，3位的甲基上又各连接一个羰基，使丙酮改换为戊酮二羧酸，如此一改，具有两个方面的意义：首先由于两个羧基的诱导效应，使得戊酮二羧酸2，4位的亚甲基具有更强的化学活泼性，另一方面两个羧基都是亲水性的，增大了水溶液中丙酮的溶解度，更适合于丁二醛和甲胺与戊二酮酸在水溶液中的均相Mannich反应。所以一个精简而完美的托品合成方法就形成了。

很显然，Robinson对托品骨架神刀鬼斧地切断和分折，对合成原料的巧妙修饰，对合成反应步骤独具匠心的精心设计，使得他的合成工作如此绝妙完美，着实另人回味无穷。

在实际的有机合成设计过程中，合成设计技巧大致可分为三种类型。

首先是合成目标化合物的剖析技巧。在现代有机合成中，逆合成分析法是在有机合成设计中较为普遍使用的方法。对合成目标化合物分子结构的碳胳的切断分析，目标化合物分子所带官能团恰如其分地运用，都有利于从分析中找出最佳的合成原料和建立碳胳的途径方法。

其次是设计者对选中的合成素材的提炼技巧。有机化合物是极其丰富的，有机合成反应种类也是繁多的。一个成功的合成设计者还必须在对合成目标化合物分析的基础上，对选出的合成原料和有机合成方法进行琢磨、推敲、提炼和构思，使得设计的合成设计方案布局严谨，巧妙精确，既符合有机合成客观规律的真实性，又使得合成设计方案更巧、更新。

最后是合成原料、合成反应和实验技术的运用技巧。一般来说一个目标化合物的全合成过程往往要经过多步反应，运用许多试剂才能完成。在合成方案设计过程中，合成原料和合成反应及实验技术的巧妙安排运用，可以充分发挥其功效。因为有机合成反应就是合成原料和试剂进行化学转化的过程。在多步的反应过程中，前后几个反应过程是否有相抵之处，合成原料分子中所带基团和官能团是否能在合成反应中运用得恰到好处，是否最终能成为目标化合物分子的基团或官能团等，这都取决于合成设计中的适当布局。另外诸如合成设计中合成路线的收敛性可以大大缩短反应进程。试剂或原料的致活与钝化，可改变其化学反应性；官能团的保护与去保护，可免除在合成反应中某些化合物所带官能团遭受破坏；原料或试剂及有机合成反应的差异性运用，可使合成反应的某个既定产物获得更高的收率，还有其他实验条件，包括温度、溶剂、催化剂和压力等独具匠心地运用，在有机合成设计中都是至关重要的。

参考文献：

[1]叶飞，黄长干.有机合成化学[M].北京：化学工业出版社，2010：55.

[2]郭书好.有机化学[M].北京：清华大学出版社，2007：136.

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关键词：三氯乙腈 有机合成 作用 碳-氧键形成

一、三氯乙腈简介

三氯乙腈为外观无色的挥发性液体，具有强烈的刺激性气味和腐蚀性，三氯乙腈经口毒性为LDs 0250mg/kg（鼠），且对眼睛及皮肤具有刺激性。在水中低浓度的三氯乙腈分解为三氯乙酸和三氯乙酰胺[1]。

三氯乙腈在有机合成中起着非常重要的作用，特别是近年来，在糖类的全合成中充当羟基的活化集团。由于三氯乙腈的中心碳原子连接三个强电负性的氯原子以及氰基，因此，中心碳原子显示出了极强的正电性，易于被亲核试剂所进攻。形成的中间体三氯乙酰亚胺在路易斯酸的催化下，与其相邻的碳原子易于被氧原子取代而使得活化基团离去，是碳-氧键形成的重要方法，应用于天然产物和部分药物的合成方法中。

二、三氯乙腈作为活化基团在有机合成中的应用

Zhao[2]报道了抗呕吐药阿瑞匹坦的合成，在无机碱碳酸钾的条件下，三氯乙腈对底物1进行羟基活化，形成了三氯乙酰亚胺中间体2，在路易斯酸三氟化硼乙醚的催化下，（R）-1-[3， 5-二（三氟甲基）苯基]乙醇的羟基（3）对1的半缩醛碳原子进行亲核进攻，使得三氯乙酰亚胺离去，从而使得碳-氧键连接起来构建了合成阿瑞匹坦的重要中间体[4]。

Scheme 2.1 阿瑞匹坦中间体的合成

Michael E.Jung[3]报道了利用三氯乙腈将两个糖基片段连接起来的例子。在DBU（1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯）的条件下，5与三氯乙腈形成了三氯乙酰亚胺中间体6，之后在TMSOTf（三甲硅基三氟甲磺酸酯）的催化下，两个糖基片段进行连接得到了重要中间体8。

Scheme 2.2 糖基片段的连接

三、讨论和总结

从上述两个例子可以看出，该类反应首先是在碱性条件（可以是有机碱，如DBU、三乙胺；也可以是无机碱，如碳酸钾、碳酸钠氢氧化钾，氢氧化钠、氢化钠等）下，底物的羟基形成氧负离子，进攻三氯乙腈的中心碳从而形成三氯乙酰亚胺，随后在路易斯酸的催化下，三氯乙酰亚胺中间体的氮上的孤对电子与路易斯酸的空轨道进行配合，从而带动电子的迁移，使得三氯乙酰亚胺中间体与氧相连的碳原子显出极强的正电性，另一分子化合物的氧原子进攻该碳原子形成了连接产物[4]。从而形成了新的碳-氧键。

四、展望

三氯乙腈作为一类重要的活化羟基的试剂，在糖类的合成以及部分药物的合成中起着重要的作用，是碳-氧键构建的重要手段。相信在不远的将来，三氯乙腈会将充当着有机合成的更为重要的角色。

参考文献

[1]孙勇， 2007年全国乙醛、醋酸及其衍生物技术、市场研讨会交流论文 2007（4）， 103-104.

[2]Matthew M. Zhao， James M. McNamara. J. Org. Chem. 2002， 67， 6743-6747.

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关键词：有机化学实验；实验教学；教学改革

有机化学是研究有机物质的来源与组成、合成与表征、结构与性质、反应与转化及其作用机理的科学，是创造新物质的重要学科之一。有机化学基于实验，有机基础实验课程是有机化学教学的重要组成部分。有机化学基础实验是化学、生物、环境、医学和材料等相关专业重要的基础实验课，其教学质量与人才培养质量息息相关。合理高效的有机基础实验教学体系，对于培养学生分析问题和解决问题的能力、优化并扩展知识结构、掌握实验技能具有至关重要的作用。多年来，我校有机实验教学团队在实验项目选择、教学大纲制定和教材建设等方面坚持以学生为本，以能力培养为核心，逐步构建了基元操作实验、多步合成实验、半探索型实验等循序渐进的三层次教学体系。对教学内容、教学方法、考核方式和开放实验不断探索和改革，将对学生素质、知识和能力的培养贯穿于整个有机化学实验教学中，取得了预期的教学成效[1-4]。

1必修的基础有机实验

1.1实验内容改革

基础有机化学实验主要包括基本知识、基本原理、基本操作，以及有机合成、产物的分离和纯化、产品质量分析与表征等内容。按我校提出的“三三制”教学改革要求，不断更新教学内容，注重有机化学实验内容的前沿性、交叉融合性、应用性、趣味性、环保性[5]及实验手段的现代化，在改造、更新、优化组合实验内容的同时，循序渐进地将实验规模由常量向小量、半微量[6]、微量转化，并将现代仪器分析技术与有机合成、分离纯化技术结合，按基础训练—综合训练—半探索型实验三个层次进行推进。

1.1.1全面开放现代大型分析仪器将现代仪器分析技术全面引入基础有机化学实验教学和开放实验教学，使有机合成、分离纯化、结构表征及质量分析有机结合，进一步巩固、强化基本操作训练，使学生获得试剂处理、有机合成、分离纯化、结构鉴定和质量分析五位一体的综合训练，提高学生的实验技能和水平，促进教学相长。学生通过使用UV、IR、1HNMR、GC、GC-MS、HPLC等仪器来鉴定、表征自制的产品，对产品不仅有量的概念，而且有质的把握，能够较全面地认识一个化合物的性质，有助于诱导学生的发散性思维，唤起他们进一步提高有机合成技术及进行创新实践的意识[7-11]。

1.1.2开设研究型教学实验1）引入有机化学研究领域的热点课题。如将手性联萘酚的制备及表征引入基础有机化学实验，使学生接触有机化学的新成果、新知识、新设备、新方法。学生通过查阅文献，了解光学纯联萘酚目前在不对称催化合成中的应用及国内外的研究进展，拓宽学生的视野，提高学生的学习兴趣。并将此课题作为开放实验让感兴趣的学生进一步深入研究，如用毛细管电泳拆分联萘酚及其衍生物，与手性HPLC拆分方法进行比较；将手性联萘酚作为催化剂研究扁桃酸的不对称合成等。要求学生从查阅文献到进行实验再到最后递交论文均独立完成，其中有的试剂可几人合作制备，充分发挥学生的主观能动性及团队精神，全面训练学生的实验技能和科研素质。2）开放式实验操作考试。大二学年第二学期末，对学生的考核方式由原先的笔试改为全开放式实验操作考核，主要考查学生近一年中所学理论知识与实验技能全面融会贯通、灵活应用的能力，有机基础和现代仪器分析等综合操作技能，以及分析问题和解决问题的能力等。3）改进经典的合成实验，体现化学绿色化。如苯甲酸乙酯的合成常用浓硫酸作催化剂，腐蚀性大，副反应多，使用不安全，废液污染环境。实验教学中，引导学生分别采用不同的催化剂如对甲苯磺酸等及不同的反应方式如磁力搅拌和不搅拌等，并与浓硫酸催化酯化进行对比。了解实验改进的重要性和可行性，学会改进实验的方法、技术和思路。

1.1.3将实验教学与有机学科前沿相结合与学科教师紧密合作，将科研成果向教学转化，开发新的教学实验，如将过渡金属催化偶联反应（Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）应用于2016年全国大学生化学实验竞赛和教学实验中[12-13]。每学期定期邀请有机学科教师，特别是“青千”“优青”教授进行学科前沿讲座，向学生介绍最新的有机化学研究进展，激发他们参与科研的热情。此外，还引入对学生身边常见的天然产物的研究，激发学习兴趣，产生学习源动力。例如，辣椒红色素的提取、分离及鉴定；从茶叶中分离咖啡因[14]；将超声波、微波等新技术引入传统合成实验，如用微波法合成联萘酚，用超声波法合成三苯甲醇[15]，缩短实验时间，提高实验效率；引导学生利用所学知识，变废为宝，净化环境，增强环保意识，如利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸[16]等。

1.2教学方法改革

不断改进教学方法，由原来“一讲课二巡视”的传统教学方法转变成“一扶二送三放手”的教学方法。在第一学期基本操作、简单合成及仪器分析实验阶段，以教师讲授为主，通过示范操作、电视录像、双向互动式多媒体演示讲解等，将连仪器都不认识的学生扶上马，第二学期再送一程，一个月后以学生为主，教师为辅，放手让学生自己走，教师主要针对学生在实验过程的质疑进行引导。学生进到实验室即可开始实验操作，并可随时与教师或其他学生进行讨论。这样可以提高学生的预习质量和效果，提高学生的自学能力和互助精神，增加学生实际动手操作时间。教师可对动手能力差的学生进行反复指导和帮助，使每个学生通过实验都能有所启发、有所收获。同时，尝试改进传统的实验报告格式，要求学生将部分实验的实验报告写成小论文，调动学生的学习积极性，扩大知识面，提高对实验结果的分析总结及书面表达能力。

2选修的开放实验

为了使学生在掌握基本操作技术和知识的基础上，进一步提高实验能力和水平，激发求知欲，培养独立思考并运用已学知识解决实际问题的能力，应为学生提供个性发展、提升创新能力的场所和条件。多年来，除利用双休日、学生平时的空余时间、寒暑假进行开放实验教学外，还专门开辟了有机化学开放实验园地，展示学生的开放实验论文，为学生相互间的学习、研究、讨论、交流提供方便。

2.1确定开放实验课题

由于有机化学开放实验面向的是二年级的本科生，因此开放实验的核心问题是确立难度适当的实验课题。首先要广泛收集教师、社会和企业的科研课题以及需要更新实验的课题，每学期从中选择涉及有机化学、生命科学、食品营养学、农业化学、商品检测、功能材料等相关学科领域中的研究课题，作为开放实验课题。这些课题兼具综合性、实用性、趣味性和研究性，内涵丰富，外延宽阔，又有一定难度和深度，使学生看起来既新鲜有趣又富有挑战性。每次课题“菜单”一经公布，就会立即引起热烈反响，学生会踊跃报名选择自己最感兴趣的课题。此外，还提倡学生自带课题。

2.2实施方法

学生选好课题后，首先需要查阅文献、设计实验方案、准备药品仪器、配制试剂，然后要具体进行实验研究并撰写论文等，整个过程均由学生自行完成。这种方式能够充分发挥学生的主观能动性，全面锻炼实验工作能力和团队精神，拓宽专业视野，使他们能够较早接触有机化学实验技术的发展前沿，得到更多的实验技能和科研素质方面的训练。每天有两位指导教师负责审查学生的实验设计方案。在确保安全的前提下，他们会尽量尊重学生的设计方案，并参与实验讨论，尽可能地为学生提供方便。选择教师在研课题的学生，将进入教师实验室，由负责的教师进行指导，实验完成后，每人需递交相关论文。

2.3实施效果

尽管课题的难易程度不同，但参加开放实验的学生均能有所收获，主要体现在以下方面：（1）巩固了学过的有机实验基本操作，学到了更多有机实验新技术、新方法、新手段。如通过查阅电子文献，了解学习微波合成方法、超声波合成方法、微波-超声波联用技术、毛细管电泳拆分方法、手性HPLC拆分方法、无水无氧双排管操作技术、手性催化不对称合成、固相微萃取-气质联用技术、低温反应技术、薄膜浓缩、色谱和光谱分析技术等。（2）增强了综合运用知识解决实际问题的能力及科技论文写作能力。整个研究过程均由学生自行完成，充分发挥了学生的主观能动性，全面锻炼了学生的实验工作能力和团队协作精神。（3）拓宽了知识面，丰富和深化了书本知识，获得了更多的知识信息，激发了他们对化学的学习兴趣。学科教师所拟出的开放实验课题，不是对现有实验课程的简单重复和补充，而是希望以此为媒介将学生引导到有机化学学科发展及实际应用的各个层次和领域，拓宽视野，激发学习兴趣，使他们感到有机化学无处不在，无处不用，与国民经济的发展息息相关，这对他们今后的学习和工作都具有很好的引导和潜移默化作用。

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关键词：离子液体制备；化工应用；进展

前言：离子液体，又叫做室温熔融盐。它主要是由离子构成的一种液体，在温度小于100℃的时候，呈现一种液态盐状。在正常的情况下，离子化合物通常都是在达到了某一温度才能进行液态的转化，而离子液体可以在很宽泛的温度范围内进行液态的转化。

1离子液体的制备方法

离子液体的制备，是目前所有离子液体研究的重点与核心内容，最早期的离子液体是硝酸乙基铵。那时候的液体制备还是比较简单的，就是将浓硝酸和基铵按照一定的比例进行混合，经过蒸馏的过程对多余的水分进行去去除工作，就能得到离子液体。传统的制备方式的手段在一定程度上来说，依然存在很多的缺陷和不足，但是这样的方式和手段，截止到目前依然还在沿用。为了避免传统手段中存在的不足和缺陷，各种各种新型的制备方式应运而生[1]。

1.1常规的制备方法

常规的制备方式，通常可以分成两种。一种是一步合成方法，另一种两步合成方法。离子液体在制备的过程中，具体要使用哪一种办法，通常要根据目标离子的组成与目标离子的结构来决定。到今天为止，在各种各样的离子液体制备方式中，最常见的还要属一步合成法和两步合成法。

1.1.1一步合成法

一步合成法通常包括卤代烷经与叔胺这两种物质发生亲核加成反映。或者是用酸与铵的碱性反应进行结合，进而生成目标离子液体。

1.1.2两步合成法

在应用一步合成法进行离子液体的制备过程中，如果不能有效的实现目标利息液体的制备，这个时候就要根据实际情况应用两步合成法。两步合成法主要步骤是：首先，先将卤代烷经和叔胺两者进行反映，生成季铵；然后，在经过一系列的反映，包括交换离子的工作以及复分解法以及络合反应，最后，把离子进行转化变成离子液体。

其中，离子交换的方法，是将离子液体（含目标阳离子）配置成水溶液，之后，通过目标阴离子进行交换数值的工作，通过一系列的离子交换反映之后，得到含有目标离子液体的水溶液，然后，对于其中多余的水分进行蒸发，最后得到想要的物质。

阴离子络合反应就是指，通过对金属卤化物与卤素进行反映，得到多核或者是单核的阴离子，其中，这些络合阴离子包括[AI2CI7]、[ZnCI3]、[AICI3]、[CuCI2]等物质。

电解法就是对含有目标离子液体的氯化物进行直接的电解工作，反应之后生成目标离子氢氧化物以及氯气等，目标离子氢氧化物与含有酸的目标阴离子进行中和反应。

其中，复分解法是所有的离子液体制备方法中最为常见也是应用最广泛的方式，是将含有目标阴离子和含有目标阳离子的两种电解质进行反应，最后得到离子液体。但是，在这个过程中有一个需要特别注意的问题是，在目标阴离子（Y-）与阴离子（X-）进行交换的过程中，要保证两者进行充分的反映，一定要保证没有X-存在于目标离子液之中，要保证目标离子液的纯度肚，因为，离子液的纯度是一项很重要的因素，对于化学反映效果有很关键的影响。

2.2新型制备方式

离子液体的最常见的办法，可以通过很多的有机溶剂做介质进行反应，但是这种办法的效果通常都不是十分的理想，得到的离子液体很少，同时，也不符合“绿色化学”的基本准则，而且，在制备的过程中，通常需要进行很长时间进行加热回流工作，浪费了大量的时间。目前，这些方式和手段，在化学的试验室工业生产上被广泛的应用。这些方式方法的应用，提高了离子液体在制备过程中的效率，同时，也更加经济实惠，绿色环保[2]。

2.2.1微波o助法

这种方式在应用的过程中，不需要使用溶剂，化学反应的时间也比较短，它的基本反应原理就是，极性分子的方向发生改变在不断变化的电磁场之中，这样分子之间就会产生摩擦，发热现象。这样的过程提高了化学反应的速率。同时，化学反应的时间也缩短了很多。但是这种微波辅助方式，在实际应用的过程中，依然存在很多的弊端，例如，在反映进行的过程中，比较不容易被控制、同时也会有相应的副作用发生。

2.2.2超声波辅助法

这种方式是能够借助超声波的空化效果在离子液内部形成高温环境，同时，超声波的振动作用，可以增强搅拌效果，这样就很大程度上提高了化学反映效率。超神波的辅助合成离子液体的方法，与传统方式或者是其他的制备方式相比，反应时间更短，反映效率更高，同时，也很好的避免了微波辅助方法在应用上的一些不足，使得液体的纯度提高了很多。

3离子液体的化工应用进展

3.1在萃取分离中的应用

离子液体在萃取分离的过程中，应用的十分广泛，并且，效果十分的显著。传统的萃取分离技术具有很强的挥发性，毒性也比较大，对环境和人类都造成了很大的消极影响和危害。离子液体作为一种新型的绿色溶剂，在应用的过程中，有效的避免了这些问题，具有稳定性且不易挥发，因此，离子液体在萃取分离技术中得到了很广泛的应用。

3.1.1萃取有机物

因为离子液体的稳定性等优势，在萃取有机物中也进行了很广泛的应用。在萃取分离工作完成之后，通过蒸馏对有机物进行萃取，这样更加有利于循环再利用，所以，离子液体在萃取有机物方面发挥着很强大的优势。另外，离子液体有具有可设计性，不易挥发，因此，离子液体应用在萃取有机物的过程中，有效的避免了溶液的损失。

3.1.2萃取脱硫

离子液体这种先进的绿色溶剂，在对脱硫进行萃取的过程中，也发挥着巨大的作用。在脱硫工作进行过程中，影响离子液体效果的主要原因是，离子液体的结构大小不一样，水溶性也不同。通常情况下，阴离子的尺寸与萃取效果是成正比的，因此，要想保证萃取效果和质量，完全可以通过改变阴离子的尺寸大小来实现。

3.2在有机合成反应中的应用

3.2.1离子液体被作为溶剂

目前，在有机合成中应用的溶剂，大多数都是有机溶剂，这些溶剂在使用的过程中，有一定的弊端，例如，很容易挥发、容易爆炸、毒性较强等。但是，绿色无毒害的化学合成，又是当前化工行业在发展过程中最关键的目标。因此，必须要改变传统的方式方法，离子液体的应用，解决了这些难题，同时，又具有超高的稳定性，被作为溶剂广泛的应用在有机合成反应中[3]。

3.2.2离子液体被作为催化剂

经过大量的数据表明，离子液体可以被作为催化剂应用在酸催化反应之中，在实际的应用过程中，可以根据反映特点，适当的对离子液体做调整，很大程度上提高了催化速率。同时，也为“绿色化工”目标的实现提供了保障。

总结：

过去的数年，在化工行业的发展中，离子液体被广泛的应用，加快了化工行业的发展速度，提高了化工产品质量，越来越被人们所重视，逐渐成为“绿色化工”的重要保证和基础。

参考文献：

[1]蒋平平，李晓婷，冷炎，等.离子液体制备及其化工应用进展[J].化工进展，2014，11：2815-2828.

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关键词：2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物

中图分类号：TQ02　文献标识码：A　文章编号：1007-3973(2011)003-070-02

2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物，广泛分布于植物界中，特别是在被子植物如伞形科，芸香科，豆科，菊科，瑞香科等科中多见，2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物的生理活性多种多样，对植物有双重生理活性，对人体更具有抗艾滋病，抗肿瘤，抗氧化，抗微生物，降压，抗辐射等多方面的生理活性。此外，2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物还具有良好的其它生物活性如抗凝血、抗癌、调节中枢神经系统等，广泛应用于食品、药品、化妆品、农用化学品、香料、染料等领域；此外，其还可以作为合成苯并吡喃类、香豆酮类等化合物的中间体。因此，2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物的合成研究引起了有机化学家和药物化学家的极大关注。

2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物的传统合成方法是以水杨醛、乙酸酐和乙酸钠作原料，通过Perkin反应来合成。同时，以路易斯酸或无机酸为催化剂，存在多步反应、操作繁琐、反应条件剧烈、催化剂用量大等诸多缺点。近年来，化学家们已尝试采用杂多酸、离子液体、焙烧Mg-A1水滑石、微波照射、等方法催化合成2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物。离子交换树脂催化由于具有反应简单、化学选择性高、反应条件温和等优点，已广泛应用于现代有机合成中。通过Perkin反应在离子交换树脂催化下的反应已经被报道过，但是在离子交换树脂催化下进行的脑反应和分子内酯交换反应还没有报道过，本篇文章主要利用水杨醛或其衍生物与具有通式的β-酮酸酯在乙醇中合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物；该方法具有操作简便、反应条件温和、化学选择性高、生产成本低、环保等优点。

1、实验部分

1.1　仪器与试剂

主要试剂：Amberlyst?A-26(OH)ion-exchange resins，各种类型的水杨醛(分析纯)，乙酰乙酸乙酯(分析纯)，苯甲酰乙酸乙酯(分析纯)，乙醇(分析纯)。

仪器：RE-2000旋转蒸发仪；DLSB-520低温冷却循环泵；2F-I型三用紫外分析仪FA2004A电子天平；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器：SHB-IV双A循环式多用真空泵，B rukerAV2300型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)。

1.2　2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物的合成

在25ml圆底烧瓶中加入水杨醛衍生物(3 mmol)、β-酮酸酯(1mmol)、乙醇、和离子交换树脂(150mg)，在55℃下搅拌回流下反应，反应完毕后，过滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，合并滤液和洗液，用无水硫酸钠干燥脱水后，减压蒸馏除去溶剂得粗产物，将粗产物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液)，即得2H-1-苯并吡喃-2-酮及其衍生物。

2、结果与讨论

我们在Amberlyst?A-26(OH)ion-exchange resins的催化下利用水杨醛或其衍生物与具有通式的β-酮酸酯在乙醇溶剂中合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物，其结果总结在如下表。

由表可知，离子交换树脂可以催化不同类型的水杨醛或其衍生物与β-酮酸酯的多米诺克脑／分子内酯交换反应来合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物。从水杨醛或其衍生物的角度观察，当水杨醛或苯环上含较强的供电子基团的5-甲氧基水杨醛与β-酮酸酯反应时，可以得到较高收率(63％-65％)的2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物；相反，当苯环上含有吸电子基团的5-氯水杨醛与β-酮酸酯反应时，得到较低收率(55％)的2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物；同时，5-甲氧基水杨醛、3-甲氧基水杨醛分别与β-酮酸酯反应时，5-甲氧基水杨醛可以得到较高收率，既5位对反应的影响较大。最后说明苯环上的电子效应对产物收率有较大影响。从β-酮酸酯的角度观察，与乙酰乙酸乙酯相比，苯甲酰乙酸乙酯与水杨醛或其衍生物的反应时间最长且产物收率较低，可能是因为苯甲酰乙酸乙酯比乙酰乙酸乙酯中苯基空间位阻较大的缘故。

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有机化学实验课程是化学及相关专业的重要必修课程．在教学方法和教学内容方面，传统有机化学实验教学存在一定的弊端．为了适应新形势下创新创业人才培养需要，从有机化学实验教学方法和教学内容方面，提出了一些改革意见和建议，以提高实验教学效率，培养学生创新创业能力．

关键词：

有机化学实验；教学改革；创新创业人才培养

2014年9月，总理在夏季达沃斯论坛上首次提出“大众创业，万众创新”的号召，要在全国掀起“大众创业”、“草根创业”的新浪潮，形成“万众创新”、“人人创新”的新态势．［1］2010年5月，教育部在《关于大力推进高等学校创新创业教育和大学生自主创业工作的意见》中指出：“在高等学校开展创新创业教育，积极鼓励高校学生自主创业”．［2］四川文理学院实施四年递进式创新创业教育计划，提出了“三新四能五复合”的人才培养目标，将学生培养成为具有高素质应用型、复合型人才．因此，开展基于学生创新创业人才培养的有机化学实验教学改革符合时展的要求．有机化学实验课程是化学及相关专业的重要必修课程，在基础化学实验教学中具有十分重要的作用．［3－4］随着高校教学改革力度的不断深入和创新创业型人才培养的不断加强，有机化学实验教学模式的改革也在逐渐推进．传统有机化学实验的基本功能是让学生掌握实验基本原理和基本技能，学会观察实验现象、正确记录处理实验数据和撰写实验报告．新形势下，随着应用性、复合性和创新性人才培养目标的确立，更加注重学生创新精神的培育和创业能力的培养．［5］传统有机化学实验教学已经不能满足人才培养的需要，因此推进有机化学实验教学改革具有十分重要的意义．本文主要针对地方应用型本科院校，基于创新创业型人才的培养，在有机化学实验教学方法和教学内容方面进行了积极的探索和总结，提出了一些改进的意见和建议．

1改革实验教学方法，培育创新创业精神

1．1传统教学方法主要存在的问题

传统有机化学实验教学方法一般按固定模式进行，课前学生预习，写出预习报告，课间教师先详细讲解实验中的关键技术问题，然后学生顺利的完成实验，课后学生按固定模式写出实验报告．这种教学方法完全是一种灌输式的教学方法，教师只注重实验结果，对实验过程漠不关心，学生不用开动脑筋，只需照方抓药，完成任务了事．导致实验过程枯燥，缺乏实验激情，容易造成思维定势，降低了学生的学习兴趣，不利于学生实验技能和创新创业精神的培育．［6］

1．2教学方法改革的举措

传统实验教学方法，不能体现“教为主导，学为主体”的教学理念．［7］因此有必要改变有机化学实验教学方法，处理好教师和学生之间的教学地位以及教和学之间的教学关系，才能使教师的教由主动变主导，使学生的学由被动变主动，有效的培育学生创新创业精神。

1．2．1开展启发式教学，培育学生创新创业观念

开展启发式教育，让学生通过实验预习提出本实验需要解决的问题，通过问题分析和查阅资料，提出问题解决方案，通过实验操作，最终达到问题的解决，将实验过程和实验数据进行整理，结合实验讨论和实验展望，写出实验报告．这种教学方法，让学生自己提出问题或带着问题主动去学习，着重于改变学生学习观念．例如苯胺制备乙酰苯胺实验，教师可以通过创设问题的形式启发学生思维：为什么要合成乙酰苯胺？从理论上怎么合成乙酰苯胺？实验过程怎样操作来合成乙酰苯胺？学生通过对这些问题的思考，逐渐认识合成乙酰苯胺的作用，逐渐了解合成乙酰苯胺所涉及的理论知识和逐渐解决合成乙酰苯胺的具体实验操作．引导学生建立正确的有机合成实验观念，即提出问题、分析问题和解决问题．创设实验问题情境，使学生对有机化学实验产生浓厚的兴趣，有利于培育学生的创新创业观念．［8］

1．2．2开展讨论式教学，培育学生创新创业思维

开展讨论式教学，让学生通过实验关键问题的讨论，解决实验过程中存在的疑问，达到理解实验原理，认识实验现象，掌握实验关键操作的目的．在做好实验的基础上，培育学生的创新创业思维．例如在有机合成实验中，开展实验原理部分的讨论，使学生弄清反应机理，认识反应过程中存在的副反应，有助于实现理论与实践的深度结合；开展实验步骤的讨论，使学生掌握实验合成方法和技术手段，有助于学生选择合理的实验方法和技术手段，有助于学生知识的积累和发散思维的培养；开展实验关键及注意事项的讨论，可以有效减少副反应的发生，提高实验操作技能和成功率；同时在实验报告中开展“反常”实验现象和实验结果的讨论，总结实验失败的教训和介绍实验成功的关键，供其他同学学习和参考．

1．2．3开展互动式教学，培育学生创新创业意识

为了改变传统实验教学中教师讲，学生听，然后按部就班的完成实验操作的灌输式教学方法．［9］我们在有机化学实验教学中开展了互动式教学，主要体现在以下两个方面，一是，学生参与讲课，教师和学生角色互换．每学期教师拿出2～3个实验项目让学生进行讲解，为了讲好一堂课，学生可以充分利用课余时间查阅相关资料，并可以到实验室做准备实验，亲身体验实验前的准备工作；讲课结束后，教师和学生都可以提出相关问题，讲课的学生能对提出的问题给予解答，最后老师可以补充并帮助回答问题，让学生正真感受到讲好一堂课的艰辛，使学生感受一堂完整实验课不仅需要丰富的知识，还需要较强的实验动手能力．二是，学生参与实验改进．其实实验方法都不是唯一的，并且教材上的这些方法也并不一定是最好的，很多实验我们都不一定要按照书上来做，可以进行实验改进．例如：环己酮的制备实验，教材用铬酸氧化环己醇，实验过程中经过多步萃取分离，最后得到产品．我们对实验进行了改进，待氧化反应进行完全后改成蒸馏装置，根据环己酮和水形成共沸点，将环己酮从反应物中分离出来，改进以后，实验操作简单，实验产率提高了10％～15％．可见，开展互动式教学可以留给学生更多的探索空间，让学生主动去学习，主动去尝试，主动去创新，发掘实验中存在的问题，提出改进意见或建议，增强学生创新创业意识．

1．2．4开展研究式教学，培育学生创新创业精神

有机化学实验不仅可以验证理论，更重要的是通过有机化学实验的学习可以提高实验技能，从而达到开展实验创新和科学研究的目的，因此开展研究式教学在有机化学实验教学中尤为重要．可以从以下几个方面进行实施：一方面，开放实验室．实验室在满足正常教学的情况下，应该向学生开放，学生可以根据自己的兴趣或实验任务，在教师的指导下，完成一定的课外实验．开放实验的开设有效避免了学生相互依赖的现象，学生的积极性和主动性明显提高，有利于培育学生独立思考问题、自主决策、科学研究和创新创业精神．另一方面，加大大学生科研立项和创新创业训练计划项目的力度．学校或二级学院应鼓励大学生开展创新创业项目或应用研究，激发学生开展研究或创新创业热情，培育学生适应社会、敢于挑战和创新创业的精神．要使科研项目成功立项，必须查阅大量文献资料，了解本学科最新动态和知识前沿，要顺利完成科研项目，必须具备较好的实验能力和良好的实验素养．学生的研究成果将成为他们不断前进的无限动力．最后，开展实验竞赛活动．学校或二级学院应当加大实验竞赛活动力度，筹办或参加各级各类实验竞赛活动．实验竞赛活动的开展，有利于培养学生的团队合作精神，有利于培育学生的创新创业精神，更有利于推动有机化学实验教学的提高和发展．开展实验竞赛活动，给学生一个发挥技能的舞台，为优秀学生脱颖而出创造条件．

2改革实验教学内容，培养创新创业能力

2．1传统教学内容主要存在的问题

传统有机化学实验在教学内容的编排上，主要注重了学生对基本原理和基本技能的掌握，而忽视了学生的创新发展和创业驱动．实验内容分为五部分：有机化学实验的一般知识、基本操作和实验技术、有机化合物的制备、有机化合物的性质实验和理论部分．其中基本操作和性质验证实验占有相当大的比重，并且实验内容与生产实践没有太大联系，内容相对陈旧，技术相对落后，对学生的实验认知性教育具有一定作用，对学生的创新发展实在没有太多的体现，对学生的创业需求没有指导意义．按现在实验内容教学，学生只需“照方抓药”，无需思考问题，更不需要查找资料，缺乏自主学习的积极性．不利于实验基本功能的发挥，不利于学生创新创业能力的培养．

2．2教学内容改革的举措

针对有机化学实验教学内容上存在的弊端，建议对有机化学实验内容进行重新整合和编排，其内容主要分为有机化学实验的一般知识、基本操作和实验技术、综合性实验、设计性实验和创新性实验五大部分．实验过程中注重基本操作训练，加强综合性实验，加大设计性实验，增设创新性实验，从而增加实验的实用性．达到增强学生学习兴趣，培养学生创新创业能力的效果．［10］

2．2．1注重基本操作训练，培养学生基本操作能力

基本操作和实验技术是有机化学实验的基础，学好基本操作训练，是培养相关创新创业人才的前提条件．只有在练好基本操作的基础上，才能出色的完成后继的实验任务．例如：重结晶实验，蒸馏实验，萃取实验和色谱实验等都是基本操作训练的核心内容，是有机化学实验中最基本、最重要的实验技术，若不能熟练掌握这些基本技能，在以后的合成综合实验中却无法完成相应的实验任务，产品的提取和纯化就不可能实现．因此只有注重学生基本操作训练，才能达到熟练掌握，实现学生基本操作能力的培养．

2．2．2加强综合性实验教学，培养学生综合运用能力

综合性实验是指将原有有机化学实验中的合成实验和性质实验，甚至部分基本操作实验进行有效的整合后，形成的一种新的实验形式．其表现形式包含下列几个方面：一是，性质实验与合成实验相互融合．例如：在开设环己烯的合成实验时，可以将烯烃的性质实验融合其中；溴乙烷的合成实验，可以将卤代烃的性质融合其中等．以往单列的实验进行从新融合之后，节省了时间，增加了知识之间的相互联系，提高了实验效率．二是，多个实验串联整合．例如：实验教材中苯胺的合成和乙酰苯胺的合成实验，我们可以在教学过程中将实验进行整合，首先用硝基苯合成苯胺，再通过产品苯胺，进行酰基化反应合成乙酰苯胺，而乙酰苯胺正是我们重结晶实验的原料，因此我们将合成的乙酰苯胺收集起来，用于学生的重结晶实验．这样不仅达到了产物的再利用，而且减少了苯胺对环境的污染，提高了学生保护环境的意识．三是合成实验与物质表征相结合．例如：溴乙烷的制备实验中，让学生使用红外光谱等仪器设备对所合成的溴乙烷进行表征．通过物质的合成和表征，将有机合成和仪器分析结合起来，有利于培养学生综合运用知识的能力．

2．2．3加大设计性实验教学，培养学生发现创造能力

通过基本操作和实验技术、综合性实验的开设，学生已经基本熟练掌握了实验技能和具备了一定综合实验运用能力，基本具备独立完成简单设计实验的能力，这时可以加大简单设计性实验的教学，让学生自主设计实验，拟定实验方案，独立完成实验．例如：从茶叶中提取咖啡因实验，教材中采用索氏提取法，我们叫学生自己设计实验提取方法，他们通过查阅资料、提出想法和设计方案，自己完成实验．实验中，同学们，分别采用了溶剂浸提法、微波提取法和超声波提取法等，最终都顺利完成了实验任务，通过茶叶中提取咖啡因设计实验教学，收到了预期的效果．因此，开展适当的设计性实验，学生积极主动的完成整个实验过程，有利于学生在实验中发现新事物，有利于培养学生创造能力．

2．2．4增设创新性实验教学，培养学生创新创业能力

在有机化学实验本科教学任务完成之后，我们可以让有兴趣或有任务的同学开展有目的的创新性实验．例如：我们到某公司去见习，公司给同学们一个任务，怎么判明引种玄参和本地玄参的优劣？同学们对公司提出的问题很感兴趣，于是针对公司提出的问题，查阅资料，进行大量的试验和研究，最终解决了公司的难题．在有机化学实验教学中，增设少量的创新性实验，开展一些解决企业实际问题的项目．学生将所学知识应用于解决生产实际，有利于加强校企合作研究，实现产学研一体化，培养学生创新创业能力．

3结语

有机化学实验是化学及相关专业教学计划的重要组成部分，也是一门重要的必修课程．本文指出了传统有机化学实验教学中存在的弊端，提出了有机化学实验教学方法和教学内容的改革建议．教学方法方面，主要尝试和开展了启发式、讨论式、互动式和研究式教学方法的改革和实践；教学内容方面，主要尝试和开展了基本操作训练、综合性实验、设计性实验和创新性实验教学内容的改革和实践，并提出了一些个人的看法和建议．总之，通过有机化学实验教学改革研究，希望构建实验教学新体系，促使学生创新创业能力的培养．

作者：黄小梅 单位：四川文理学院化学化工学院

参考文献：

［1］张永飞．“众创时代”：开启经济新引擎［J］．中国政协，2015（6）：45－46．

［2］王长恒．高校创新创业教育生态培育体系构建研究［J］．继续教育研究，2012（2）：124－126．

［3］张永华，张国玺，郭长彬．在有机化学实验教学中培养学生的创新能力［J］．首都师范大学学报：自然科学版，2007（12）：88－91．

［4］解从霞，傅洵，魏庆莉，等．基础化学原理课程系列教材的构建与实践［J］．化工高等教育，2011（4）：100－103．

［5］郭占京，黄宏妙，李春玲，等．如何在有机化学实验教学中培养学生的创新性思维［J］．广西中医学院学报，2010（1）：109－110．

［6］任玉杰，吴海霞，胡方，等．有机化学实验教学内容及教学模式的改革与实践［J］．大学化学，2007（5）：11－13．

［7］王丽波，徐雅琴．有机化学实验课程与学生创新能力培养［J］．实验科学与技术，2010（1）：120－122．

［8］郑春满，韩喻，谢凯．有机化学实验教学改革与学生创新能力培养的研究［J］．高等教育研究学报，2011（1）：98－100．

篇7

“科学素养”这一名词是伴同20世纪五六十年代美国的课程变革运动而建立起来。把科学素养作为科学教育的目标与意义，已在世界各地取得共识。西方理论的教育理论中关于“科学素养”存在着两个意思：一个是指有学问，另一个是指可以浏览，可以书写，目标是日常的普通大众。我国关于科学修养的理解是人在处理与自然、社会的关联中应当具备的知识、精神因素和实际本领，即人具有的科学文化知识和利用科学文化知识处理问题的能力。我国学者对科学素养从四个方面来进行分析与阐述：一是科学知识、技能和科学方法，二是科学本领，三是科学观，四是科学品质。科学素养是在家庭、学校和社会的教学情况中逐步形成的，是一个耳濡目染的过程。不能不强调的是，科学素养的内涵是动态的，是随着人们意识的不断深入和社会条件的变化而成长的。

二、阻碍学生科学素养提升的因素

从对周围从事有机化学教学相关人员的教学工作之观察，以及相关同人的交流与探讨，造成当前大学生科学修养不高的因素是多方面的，首先国内缺少培养科学素养的泥土，其次是教育体制弊病、教学活动主体思想认识偏差等要素。笔者结合几年来从事有机化学的教学以及科研的实际情况，认为在有机化学教学中主要存在以下因素阻碍学生科学素养的提升。

1.受中小学教育的影响。

我国目前在中小学的教学中实行的是应试教育，这类教育体制具有两个致命缺点：其一是中小学不看重科学素养教育的习惯在高校中被延续；其二是学生长时间疲于应对考试成为测验机器，即使到了进修环境相对轻松的高校也依然沿用以往在中学时形成的学习方法和学习态度，对于科学素养养成的重要性认知不足。现在，全国大部分的高校仍缺少针对大学生的专门科研活动，只有部分高校将大学生科研活动作为一项长效机制固定并且坚持下来，但是，缺乏专门机构做出引导和安排，在某种意义上这类体制上的遗憾使得大学校园缺少浓郁的科学素养氛围，不利于大学生科学技术的磨炼与培育。

2.教材内容陈旧、难学的问题。

有机化学是一门应用性、实践性较强的学科，有必要将有机化学的最新动态、前沿理论引入教材。然而，现在各个高校所使用的有机化学的主流教材基本上是相对比较经典的有机化学内容，其中反映现代科学技术前沿的内容很有限；方程式和人名反应繁杂，难以理解和记忆；立体化学和反应机理抽象，难以掌握理解；有机化学的课时数相对较少，使得在课堂上教师与学生之间缺乏有效的互动，从而使得教学效果不理想。

3.部分教师科研观念淡薄，无法实现有机化学教学与科研相长。

目前，在有机化学教学与科研人员的配置中，仍然存在这一现状：长期从事教学的教师基本不搞科研，而大量从事科研工作，并且成果非常优秀的教师基本不担任讲授任务。这样的人员配置有利于实现人才的专业化和高水平科研成果的产出。但是，教学与科研的完全脱离，使得科研无法促进教学；而在教学中发现的问题，也无法为科研提供有效素材和动力。

4.多媒体教授方式与传统讲授方式缺乏有效整合。

目前，有机化学存在传统教学和多媒体教学两种方式，二者各有利弊。多媒体教学在有机化学中的应用能够实现从平面式教学向立体式教学的转变，有利于学生加倍形象地、直观地了解分子结构特点；从静态展示向动态模拟的转变，有利于学生提高对化学反应机理的理解；从封闭式教学向开放式教学的转变，有利于丰富有机化学教学内容。不过，多媒体教学可能会阻碍师生的有效交流，造成教学中的形式主义。因此，需对有机化学多媒体讲授形式与传统讲授形式进行优化整合，发挥各自的比较优势。但是，从有机化学的教学实践来看，有些教师偏重于多媒体教学模式，有些教师偏重于传统教学模式，二者缺乏有效整合。

三、提高学生科学素养的途径

在有机化学教学中对学生科学素养的培养与提升，要求学生对有机化学中的基本概念、科学方法、反应机理等等具有充分的认识和理解，形成稳定的心理素质。因此，在有机化学教学中，提升大学生们的科学素养与品德，可从以下几个方面进行考虑。

（一）编写与时俱进的有机化学教材

建立有机化学教材的定期更新机制，积极更新有机化学教材，将有机化学发展中的前沿理论、前沿知识、最新动态引入有机化学教材中。在20世纪90年代初，为了解决传统有机合成方法以及传统有机合成工业对环境造成的巨大污染与破坏，化学家们提出“绿色化学”的概念，即从源头减少、甚至消除污染的产生，通过钻研和改良化学化工工艺，从本质上减少和消除副产物的产生，达到保护和改善环境的目的。在有机化学教材的编著中就可以引入“绿色化学”的内容。在有机化学教学中，适当增加与有机化学相关的社会热点问题、事件，比如三聚氰胺事件，激发学生的学习热情及兴趣。现在高等学校所开的有机化学方面专业选修课以及必修课内容枯燥，专业性强，不利于化学专业以外的其他需要学习化学课程的相关专业学生学习，提不起学生在选修课中对化学或者有机化学的兴趣，就更别谈提高科学素养。因此应该加大有机化学中与生活密切相关的教学内容，例如糖为什么是甜的？醋为什么是酸的？以及生命现象的起源等等，这些内容不仅可以让学生更深入了解身边的生活，更让学生增强对有机化学的学习兴趣，进而提高学生的科学素养。

（二）创新有机化学教学方式

充分发挥多媒体与传统教学法这两种教学法的各自优势，克服各自的缺点，最大限度地提高教学效果。精心设计多媒体课件，利用多媒体丰富多彩的表现形式，有利于模拟反应进行的过程，从而使学生了解反应机理。将相应的化学反应、发明、应用及相关历史资料短时间内呈现给学生，提高学生对有机化学的学习兴趣，扩大学生的知识面。在基础有机化学课程教学中将原理与案例结合起来，采用案例作为解释、证实实验原理和方法的资料，使学生学得更加灵活与自如，理解知识能够更加全面和深入。激发和培养学生的创新精神。

（三）强化有机化学实验的教学改革

实验教学能够激发起学生学习的兴趣，从而培养学生动手本领，增强科研能力，提高学生综合水平，培育学生的创新能力。改革传统实验教材，使实验教材与理论课讲授结合更加紧密。在当今相当一部分高校中，有专门选拔一些对化学有兴趣，并通过一定考核的本科学生，使他们直接进入该校的特定课题组，在组内协助研究生及导师完成他们所承担的科研项目，并取得一定的学分。此方法不仅使学生增强了动手本领，更使学生提早接触科研氛围，有利于学生综合能力的提高。

（四）培养学生的问题意识，倡导“探究取向”

篇8

一、2006年，美国科学家罗杰-科恩伯格因在“真核转录的分子基础”研究领域做出贡献而获奖.

例1 2006年10月4日，美国科学家罗杰-科恩伯格因为发现了真核转录的分子基础而被授予诺贝尔化学奖.转录是在细胞核内进行的，它是指以DNA的一条链为模块，按照碱基互补配对原则（含氮碱基通过氢键连接成碱基对）合成RNA的过程，DNA和RNA都与蛋白质有关.下列能使蛋白质变性的物质是（ ）.

①硫酸铵 ②甲醛 ③氯化钾 ④硝酸汞 ⑤硫酸镁 ⑥氢氧化钠

A.②④⑥ B.①③⑤ C.①②③ D.①⑤⑥

解析 可使蛋白质变性的方法有：加热，紫外线、X射线、强酸、强碱，铅、铜、汞等重金属盐类，有机化合物（如甲醛、酒精、苯甲酸等）作用.答案：A.

二、2007年，德国科学家格哈德・埃特尔因在表面化学研究领域做出开拓性贡献而获奖.

例2 2007年度诺贝尔化学奖授予德国化学家吉哈德・艾尔特，以表彰他在固体表面化学研究领域所做出的贡献，接触表面的化学反应在很多工业操作中起着很大作用.工业上用接触法合成硫酸，采用下列措施：①硫铁矿粉碎后加入沸腾炉；②空气进入口在沸腾炉的下部，硫铁矿进入口在下部；③进入接触室的炉气先要进行净化和干燥处理；④在接触室里，催化剂分上下两层；⑤在接触室里使用热交换器；⑥吸收塔里SO3从下部通入，浓硫酸从上部喷下.其中，为了提高固体与气体接触面积的是（ ）.

A.③⑤⑥ B.②④⑥ C.①②④ D.①②⑤⑥

解析 本题强调增大固体与气体接触面积，而⑥是为了增大液体与气体接触面积.只有①硫铁矿粉碎后加入沸腾炉；②空气进入口在沸腾炉的下部，硫铁矿进入口在下部；④在接触室里，催化剂分上下两层是为了增大液体与气体接触面积.③进入接触室的炉气先要进行净化和干燥处理是为了防止催化剂中毒和腐蚀设备；⑤在接触室里使用热交换器是为了冷却反应生成的气体和预热反应气.答案：C.

三、2008年，美国科学家钱永健、美国科学家马丁-沙尔菲和日本科学家下村修共同获得诺贝尔化学奖.他们因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出突出贡献而获得该奖.

例3 2008年，美国科学家钱永健、美国科学家马丁-沙尔菲和日本科学家下村修共同获得诺贝尔化学奖.他们因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出突出贡献而获得该奖.蛋白质是生命的基石，下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）.

A.往蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解

B.人工合成的具有生命活性的蛋白质-结晶牛胰岛素是我国科学家在1956年9月首次合成的

C.重金属盐能使蛋白质凝聚，所以误食重金属盐会中毒

D.浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应

解析 往蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质发生盐析，再加水可以溶解.答案：A.

四、2009年，英国科学家文卡特拉曼-拉马克里希南、美国科学家托马斯-施泰茨和以色列科学家阿达-约纳特因在核糖体的结构和功能研究中做出突出贡献而获得该奖项.

图1例4 2009年，英国科学家文卡特拉曼-拉马克里希南、美国科学家托马斯-施泰茨和以色列科学家阿达-约纳特因在核糖体的结构和功能研究中做出突出贡献而获得该奖项.核酸有两种：含核糖的是核糖核酸（RNA），含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸（DNA），人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送.核糖是合成核酸的原料，常见的两种核糖结构简式为：D-核糖（结构如图1所示）、戊醛糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO.下列关于核糖的叙述不正确的是（ ）.

A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体

B.它们都能发生酯化反应

C.戊醛糖属于单糖

D.由戊醛糖脱氧核糖（CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO）可看成是一个氧化过程

解析 A项，它们的分子式相同，都为C5H10O5，但结构不同，故互为同分异构体；B项，分子结构中都含有羟基，能发生酯化反应；C项，戊醛糖不能再水解，属于单糖；D项，戊醛糖（C5H10O5）脱氧核糖（C5H10O4），少了一个氧原子，应为还原过程.答案：D.

五、2010年，美国科学家理查德・赫克、日本科学家根岸荣一和铃木章因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究而获得诺贝尔化学奖.

例5 20世纪60年代末至70年代初，美国科学家理查德・赫克研究出了后来被称为“赫克反应”的方法，利用称为烯烃的有机小分子在钯催化作用下合成大分子.1977年，日本科学家根岸英一用锌原子将碳原子运送到钯原子上，实现“根岸反应”.两年后，日本科学家铃木章用硼元素取代锌，实现类似的效果，并且毒性更低，适宜规模化生产，这就是“铃木反应”.这三位科学家因此获得2010年诺贝尔化学奖.这些反应被广泛应用于有机合成方面.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成.

ACl2，光照①B稀碱溶液②

（C7H7Cl）

CCH3COOH，浓H2SO4，③CH2OOCCH3

D（乙酸苯甲酯）

（1）写出A、C的结构简式：A

，C：

（2）D有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：

COCH2CH3OCH2COCH3OCH2CH2OCHO

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

解析 本题可采用逆推的方法，根据D的结构，结合反应条件可推得C为CH2OH，B为CH2Cl，A为CH3.

答案：（1）

A：CH3 C：CH2OH

（2）OCCH2CH3OCH2OCCH3O

六、2011年以色列科学家丹尼尔・舍特曼获得该奖项，其贡献在于发现了准晶体

例6 北京时间2011年10月5日晚间消息，以色列科学家丹尼尔・舍特曼获得了2011年诺贝尔化学奖.其贡献在于发现了准晶体.（按：准晶有5重旋转对称轴，即沿z轴旋转72度和原来相同，但没有一般晶体所具有的平移对称性）.晶体和准晶体的结构一直是科学研究的热点，许多科学家为此付出了艰辛的努力.（1）下列是钠、碘、金刚石、干冰、氯化钠晶体的晶胞图（未按顺序排序）.与冰的晶体类型相同的是（请用相应的编号填写）

.

（2）在冰晶体中，每个水分子与相邻的4个水

图2分子形成氢键（如图2所示）， 已知冰的升华热是51 kJ/mol，除氢键外，水分子间还存在范德华力（11 kJ/mol），则冰晶体中氢键的“键能”是

kJ/mol.

（3）将白色的无水CuSO4溶解于水中溶液呈蓝色，是因为生成了一种呈蓝色的配离子，已知此配离子中含有4个H2O.请写出生成此配离子的离子方程式：

解析 本题以2011年“诺贝尔化学奖”为背景，考查晶体相关知识，起点高落点低，重点在于读懂题目信息.（1）冰的晶体类型为分子晶体，与其晶体类型相同的是碘和干冰.（2）根据图2所示可知1个H2O中含有2个氢键，所以冰晶体中氢键的“键能”是：（51 kJ/mol-11 kJ/mol）/2=20kJ/mol.（3）根据所给信息可知生成此配离子的离子方程式：Cu2++4H2O[Cu（H2O）4]2+.

答案：（1）BC （2）20 （3）Cu2++4H2O[Cu（H2O）4]2+.

七、2012年，两位美国科学家罗伯特・莱夫科维茨和布莱恩・克比尔卡因“G蛋白偶联受体研究”获得诺贝尔化学奖.

例7 下列关与蛋白质分子结构与功能的叙述，错误的是（ ）.

A.不同蛋白质含有的氨基酸数量不尽相同

B.有些结构不同的蛋白质具有相似的功能

C.组成蛋白质的氨基酸可按不同的排列顺序脱水缩合

D.组成蛋白质的氨基酸之间可按不同的方式脱水缩合

解析 组成蛋白质的氨基酸之间脱水缩合的方式是一样的，都是一个氨基酸的氨基和一个氨基酸的羧基通过脱去一分子水成肽键.

八、2013年，马丁・卡普拉斯、迈克尔・莱维特和阿里耶・瓦谢勒分享800万瑞士克朗奖金.20世纪70年代，这三位科学家结合经典和量子物理学，设计出这种多尺度模型，将传统的化学实验搬到了网络世界.

例8 2013年10月9日，瑞典皇家科学院宣布将2013年诺贝尔化学奖授予三名美国科学家，以表彰他们在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献.三名科学家分别为：马丁・卡普拉斯、迈克尔・赖韦特和阿列・沃什尔.今年诺贝尔化学奖奖金共800万瑞典克朗（约合120万美元），将由三位获奖者平分.皇家科学院说，3人使借助电脑描绘神秘的化学过程成为可能，深入了解化学过程，可以使催化剂发挥最大效用，他们的方法已被广泛应用.下列关于催化剂的说法正确的是（ ）.

A.催化剂可以改变化学反应速率和化学平衡

B.催化剂只改变化学反应速率不改变化学平衡

C.催化剂只改变化学平衡不改变化学反应速率

D.催化剂不参加化学反应

解析 加催化剂，可以加快反应速率，但平衡不移动；催化剂参加化学反应.答案：B

九、2014年，诺贝尔化学奖授予了美国科学家埃里克・贝齐格、威廉・莫纳和德国科学家斯特凡・黑尔，以表彰他们为发展超分辨率荧光显微镜所作的贡献.

例9 2014年，诺贝尔化学奖授予了美国科学家埃里克・贝齐格、威廉・莫纳和德国科学家斯特凡・黑尔，以表彰他们为发展超分辨率荧光显微镜所作的贡献.利用超分辨率荧光显微镜可以看到那些在帕金森症、阿茨海默症等疾病的萌发中起到关键作用的微小蛋白质粒子，还能够跟踪胚胎分裂时单个蛋白质分子的运动轨迹.蛋白质水解可得到多肽，多肽进一步水解，最终产物为氨基酸.今有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸（C2H5O2N）、丙氨酸（C3H7O2N）、苯丙氨酸（C9H11O2N）和谷氨酸（C5H9O4N）.则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数是（ ）.

A.1 B.2 C.3 D.4

解析 由N原子守恒可知一个多肽分子完全水解后得到四种氨基酸分子数共10个，故完全水解需要H2O共9个，所以10个四种氨基酸分子应含有19+9=28个氧原子，由于甘氨酸（C2H5O2N）、丙氨酸（C3H7O2N）、苯丙氨酸（C9H11O2N）均含有2个氧原子，而谷氨酸（C2H5O2N）含有4个氧原子，故谷氨酸的分子数是4.答案：D.

十、2015年，托马斯・林达尔、保罗・莫德里奇和阿齐兹・桑贾尔获得诺贝尔化学奖，以表彰他们在DNA修复的细胞机制方面的研究.

例10 2015年，托马斯・林达尔、保罗・莫德里奇和阿齐兹・桑贾尔获得诺贝尔化学奖，以表彰他们在DNA修复的细胞机制方面的研究.DNA又称脱氧核糖核酸，核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO

下列关于核糖的叙述中正确的是（ ）.

A.与葡萄糖互为同分异构体

B.可以与银氨溶液反应形成银镜

C.可以与氯化铁溶液发生显色反应

D.可以使紫色石蕊试液变红

篇9

关键词：科学技术；化学学科；发展趋势；化学教学；启示

文章编号：1005C6629（2016）10C0003C05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

3 展望化学科学的发展趋势

世界很奇妙，未解之谜不少。尽管现代科学技术已经揭开了不少谜底，取得了很大成就，仍然有许多问题尚未解决，仍然会不断地发现、产生新的问题，在这些问题中有相当大的部分通常归属于化学问题，需要化学科学来解决。一般地说，化学问题可以分为3大类：第一类是关于物质组成、结构、性能、合成、检测等等的“纯粹化学”问题，例如“三氧化二碳分子具有什么样的结构？”“三氧化二碳有哪些性质？”“怎样制取三氧化二碳？”等。第二类是人类生活、生存和现代社会迫切需要化学解决的现实问题，例如“怎样制造效果更好、副作用更小的新药物？”“人类能不能实时监测自身的化学变化？”“石墨烯能直接应用于日常生活吗？”等，这类问题可以称为“应用化学问题”。第三类是跟化学有密切关系，又需要多学科联袂协同解决的科学问题，例如宇宙的构成、起源与演化问题；生命的起源与演化问题以及“意识和理智是怎样形成的？”“大脑如何思考、如何形成记忆？”“环境如何影响人类基因？”“怎样消除环境污染？”“如何捕获更多的太阳能？”“能否有选择地切断某些免疫反应？”等，这类问题既是基本的又是复杂的，可以称为“跨学科问题”。

这些问题的解决，不仅需要新的化学知识，也将促进化学科学继续发展。

根据解决未来化学问题的需要，可以进一步概括未来化学科学的发展趋势主要是[22，23]：

3.1 由研究简单化学体系向研究复杂化学体系发展

19世纪的化学是在原子的层次上认识和研究物质，主要研究原子的组合和排布，是“原子的科学”（参见恩格斯《自然辩证法》）。20世纪的化学合成了大量的分子，研究了分子中的化学键及其本质、分子的相互作用，高分子材料和生物分子的结构与功能等，主要是在分子的层次上认识和研究物质，被认为是研究分子的科学。21世纪的化学不但研究原子、分子，而且进一步研究分子片、结构单元、高分子、原子分子团簇、超分子、生物大分子、分子和原子各种不同维数、不同尺度和不同复杂程度的聚集态和组装态，直到分子材料、分子器件和分子机器的合成和反应，制备、剪裁和组装，分离和分析，结构和构象，粒度和形貌，物理和化学性能，生理和生物活性及其输运和调控的作用机制，以及上述各方面的规律、相互关系和应用等，使21世纪的化学越来越成为研究泛分子的科学，由研究简单化学体系向研究复杂化学体系发展。

3.2 由研究简单反应体系向研究复杂反应体系发展

现代化学的研究对象不但由研究简单微粒向研究复杂微粒发展，而且呈现由研究简单反应向研究复杂反应，即向分子群研究深入的发展趋势。近代化学对多分子反应是无能为力的，远远不能满足实际需要。一个活细胞内往往有几十种酶同时催化许多化学反应，研究生物体内的化学反应，就要研究多个分子甚至一大群分子间的反应。生物机体的活动常常同时发生几十个甚至几百个化学反应，生物体为延续生命所发生的化学反应就更加多了。因此，研究复杂的反应体系成为化学科学发展的趋势之一是很自然的。

近代化学致力于获得物质世界的简单的基本解，总是尽可能地把复杂的化学体系简化成简单的体系、孤立的体系来探索其中的分子及其反应，用微观来解释宏观。随着认识的不断发展，人们逐步认识到必须回归复杂性，在实际情境中研究复杂系统，越来越重视对复杂化学体系的研究。所谓复杂体系，既包括组分复杂性，也包括结构复杂性、状态复杂性和过程复杂性。多组分体系、分子群反应、开放体系、耗散结构、非平衡态、亚稳态等等复杂化学体系都成为现代化学的研究对象。同时，化学家开始注重在动态背景中对物质进行研究，而不再局限于静态。例如，在生物细胞膜背景中研究类脂分子的生物化学行为，在高级结构背景中研究蛋白质的功能行为等等。生命过程中的物质代谢都是通过一系列催化反应，而且是高效率的专一的催化反应进行的。可以预期，在未来化学中催化反应将会有极大的发展。

由原子层次到分子层次再到泛分子层次，体系的复杂性正是逐步增加的。复杂系统中的化学过程是研究复杂系统的核心问题，未来化学还需研究宽时间范围的化学行为，研究化学进化和化学演化，建立跟踪分析方法，发展过程理论。

3.3 由注重结构-性质关系向注重组成-结构-性质-功能关系发展

所谓结构是事物内部各组成要素的结合方式，反映着各组成要素的相互联系。性质是事物本身所具有的属性，能反映事物与外部其他事物的联系，而且这种联系往往不是太复杂的。功能则是事物能够满足某种需求的一种属性，是系统作用于他物的能力，其机制往往是比较复杂的。功能所发挥的作用一般都是正面的、有利的；性质则无正面、负面之分，或者说既包括正面的也包括负面的。组成、结构、性质、功能之间既有密切联系又有所区别。对于简单系统，注意其结构与性质的联系就足以认识和了解对象系统了，因而通常就只关注简单系统的结构与性质的联系。对于复杂系统来说，其性质在内部不是均匀分布的，难以用来完整地说明系统的内部和外部作用，相对来说功能更显重要，而结构对于功能往往有着决定性的影响。因此，了解结构与功能的相互联系，实行结构研究与功能研究结合，成为认识和了解复杂系统的重要方法。对于未来化学来说，研究结构时研究高级结构应该更为重要，基于结构、功能关系来设计、合成新功能分子或功能材料；基于分子或合成子组装的合成、构筑高级结构的研究，包括控制大分子缠绕、折叠和多层次有序聚集研究；基于模拟生物材料形成过程的合成方法研究等将得到进一步发展。上述所谓高级结构都是由结构单元分子组合成的，是以分子间弱相互作用为基础的。

前已述及，现代化学科学的研究对象已由相对简单的化学系统逐步转变为复杂的化学系统。与此对应，在研究的侧重点上，现代化学科学呈现出由注重结构-性质关系向注重组成-结构-性质-功能关系发展的特点。

3.4 由偶然发现向自觉寻找或发明发展

19世纪化学的研究方法主要是实验方法，因而被称为实验的科学，化学的新发现也常常具有偶然性。到了20世纪下半叶，随着量子化学在化学中的应用，化学不再是纯粹的实验科学了。许多高难度的合成工作都事先根据理论设计，然后决定合成路线。稀有气体化合物的发现、维生素B12在轨道对称性守恒原理指导下的成功合成等等，都凸显了理论化学的重要性。1998年诺贝尔化学奖的颁奖公告就宣称：“量子化学已经发展成为广大化学家所使用的工具，将化学带入一个新时代，在这个新时代里实验和理论能够共同协力探讨分子体系的性质。化学不再是纯粹的实验科学了。”

为了满足未来社会的种种要求，需要发展新的反应（例如绿色技术要求）。随着对化学反应本质的理解，特别是分子识别概念的引入，进一步综合考虑反应分子间各种作用力所起的作用，就有可能设计新的反应，发明创造新的反应，尤其在不对称合成反应和催化反应的发明创造方面。预计在未来，理论和计算方法的应用将大大加强，理论对实验研究起指导作用，理论和实验更加密切结合，使实验探究获得较强的自觉性，未来化学将实现由发现反应到发明反应的飞跃。化学思想、化学方法学、化学哲学的讨论也会引起越来越多的人的兴趣。

3.5 由应用传统手段向应用现代科学技术和现代信息技术发展

为了解决新问题、解决越来越复杂的问题，需要新的思路、新的过程和新的方法。因此，在21世纪，化学科学的新方法、新手段会层出不穷。

例如，合成化学始终是化学的根本任务。为了适应各种新功能分子的合成需求，合成设计必须有新的发展，尤其是对各种功能性分子聚集体的制备，需要研究过去化学家较为陌生的组装问题。未来的合成化学将从化合物的经典合成方法扩展到包含组装等在内的广义合成，以求得到能实际应用的分子器件和组装体。有人概括新合成方法的特点是“十化”：芯片化，组合化，模板化，定向化，设计化，基因工程化，自组装化，手性化，原子经济化，绿色化。引进酶技术、仿生技术、膜技术等新的实验技术，则将有力地促进生物机体和生命秘密的研究。

再如，分析化学将进一步吸收大量物理方法、生物学方法、电子学和信息科学方法，发展成为分析科学，大大拓宽应用范围。分析方法的发展趋势也被概括为“十化”：微型化芯片化、仿生化、在线化、实时化、原位化、在体化、智能化、信息化、高灵敏化、高选择性化、单原子化或单分子化。单分子光谱、单分子检测，搬运和调控的技术受到重视；以分离和分析方法连用，合成和分离方法连用，合成、分离和分析方法连用为内容的“三连用”将是很普遍的现象。

化学实验将趋向高技术化、自动化、微型化和超微型化，以节省能源、节省材料、节省时间、减少污染。

计算机技术的发展，尤其是分子结构与性能的计算机数据库的建立以及分子模建技术的发展，使得化学中的分子设计、合成设计以及进一步的反应设计有了很好的助手和工具，模型和计算机虚拟将成为化学的新方法。化学体系的组成-结构-性质-功能信息和大数据以及化学过程的各种信息和大数据将有力地促进对复杂化学系统的研究。

随着计算机性能的逐步提高，计算化学将会有进一步的大发展。未来的智能化计算机将能进行学习，帮助化学家更好地进行实验模拟、实验设计以及实验控制，应用机器来设计、合成分子将越来越多。计算机技术以及化学信息学技术、大数据技术将为化学在新世纪迅速发展插翅添翼。

此外，化学将由单科闭门独干向多学科相互渗透、交叉、协同发展，这一趋势在此不再赘述。

4 科学技术及化学科学新发展对化学教学的启示

未来化学将会在能源和资源的合理开发和高效安全利用中起关键作用；推动材料科学进一步发展；在解决食物短缺问题、治理环境、提高人类生存质量和生存安全、拓展人类化学认知的广度深度等方面继续起保证作用。因此，化学应该成为高中阶段的一门重要的科学课程。

科学技术和化学学科新的发展和趋势无疑会影响化学教学的内容。例如，合成、组装复杂分子的过程包含着分子识别过程，充实、提高和普及分子识别这一观念可能是现代化学教育的重要任务之一。但是，这不是最主要的。笔者认为，最主要的是：

4.1 注重研究思路、方法和创新的感悟、体会与训练

科学技术和化学学科的新发展是科学创新的成果，它给化学教学的重要启示之一就是要注重培养学生的创新意识和创新能力。

要培养好学生的创新能力，首先要注意通过对典型创新成果的分析、讨论来影响、启发学生，培养学生具有浓厚的创新兴趣和强烈的创新意识。

其次要注意引导学生感悟、概括典型创新成果的研究思路和方法，形成体会并适当安排相应训练。所谓研究思路是认知策略的具体表现形式，实质上就是认知策略，是开展认知活动的指导思想、行动规则和组织实施的依据，是认知活动过程和方法的精髓、灵魂和本质特征，是认知活动、认知智慧的核心成分，决定着认知活动的成败。认知活动越复杂，认知策略的关键作用就越强，越是要予以注意。

有关的知识和经验是认知智慧的基础，没有它们，认知策略就不能形成。有关的操作技能等决定着认知策略能不能落实、能不能具体化、能不能转化为实践。但是，它们绝不是认知策略本身。因此，绝不能用创新成果的知识灌输和操作训练来代替创新研究思路、方法的感悟与体会。

4.2 注意学科思想（观念）的渗透、领悟和发展

根据现代化学的特点和发展趋势，高中化学课程应该注意用恰当的方法把先进的观念介绍给学生，例如关于物质微粒及其相互作用的多样性和多层次性、微粒尺度对物质性质的影响、跟自然和谐相处等等，要认真清除传统教学内容中的形而上学观念，对学生进行生动的辩证唯物主义教育。

学科思想（或学科观念）有助于学生理解、接受和掌握有关知识，十分重要，但绝不能一成不变地教条式记忆。在化学教学中注意渗透化学学科思想（观念）并适时总结、适时发展提升、注意应用，有助于学生学好化学，把握真谛。以化学微粒观为例，有人在学生刚学习分子、原子时就强调掌握微粒观，这是违反观念形成规律的，是不适宜的。另一种情况则是：在初三化学学习了分子、原子之后，就再也不提微粒观，不重视微粒观的应用，更不重视微粒观的发展，觉得已经强调过了、“无话可讲”了。其实在后续的学习中，不仅在涉及微观过程或者涉及微粒相互作用、相互影响时可以涉及微粒观，在涉及物质微粒及其相互作用多样性和多层次性时、涉及复杂化学体系的高级结构、涉及各种泛分子时都是应用微粒观、发展提升微粒观，使学生更好地掌握微粒观的好时机。

4.3 注重立德树人，促进全面发展

在科学技术不断发展、造福人类，并涌现许多用科学技术服务民族、服务国家、服务人类的楷模的同时，也存在着害人科技、犯罪科技等危害人类的负面现象，例如考场高科技作弊、高仿真犯罪、电信诈骗、伪基站、网络病毒、恶意软件、电脑犯罪、网络盗窃、计算机高频下单炒股、致幻剂、high药、新化学、瘦肉精、地沟油、三聚氰胺奶、苏丹红鸭蛋、甲醛鱿鱼、硫磺枸杞、孔雀石绿防腐鱼、染色“黄花鱼”、假鸡蛋、滥用反式脂肪酸和塑化剂，等等。“发明”这些害人科技、犯罪科技的人都是掌握了有关科学技术的人！至于明知故犯，私排有害化学品或滥用化学制品造成公害、污染环境的人就更多了。严峻的事实从反面警醒我们：科学技术教育一定要注重立德树人，注重进行道德伦理教育，一定要关注学生的全面发展，努力促进学生全面发展。

根据现代化学的特点和发展趋势，中学化学课程还应该通过生动具体的事例让学生体会化学跟其他学科的密切联系，知道化学是生命科学、材料科学、环境科学以及信息科学进一步发展的重要基础，认识到在基础教育阶段偏科是不应该的。

4.4 培养学习兴趣，切忌吓跑学生

根据现代化学的特点和发展趋势，中学化学课程应该注意引导学生大致了解现代化学的目标、任务、对象、内容、方法、手段、重要领域和成就，了解化学的视野逐步扩大，增强他们学习化学的兴趣。

复杂的学习内容往往显得比较艰深、枯燥，特别需要浓厚的学习兴趣支撑。复杂的学习内容不是注定跟学习兴趣有矛盾、有冲突的。与此相反，几乎每一个复杂研究成果都是在巨大兴趣的推动下取得的。研究活动如此，学习活动也应该如此，关键在于要对内容、形式、方法等作适当的处理加工，而不是简单、粗暴地灌输。

在化学学科新发展中有许多生动的例子。例如，固相表面催化是复杂的，通常似乎难以激发学习兴趣。如果在基于煤转化的有机合成工业的教学中，适当介绍一点微观机理过程，结合模型或示意图介绍中科院包信和院士研究团队巧妙地用部分还原的复合氧化物作催化剂，让CO分子在催化剂氧缺陷位上吸附并解离；气相氢分子选择性地与解离生成的C原子反应生成亚甲基自由基；催化剂表面CO解离生成的氧原子倾向性地与另一个CO反应形成CO2；亚甲基自由基迅速进入分子筛孔道，在孔道限域环境中进行择形偶联反应定向生成低碳烯烃而不是在催化剂表面停留或发生表面聚合反应。通过以CO替代H2来消除烃类形成中多余的氧原子，在反应不改变CO2总排放的情况下，摒弃了水煤气变换反应，从原理上开创了一条低耗水进行煤转化的新途径。同时，创造性将氧化物催化剂与分子筛复合，巧妙地实现CO活化和中间体偶联等两种催化活性中心的有效分离，把费托过程中“漫无目的”生长的自由基控制在一个“笼子”（分子筛）里，使其变成想要的目标产物（低碳烯烃）；介绍美国《科学》杂志以“令人惊奇的选择性”为题发表专家评述，认为该过程未来在工业上将具有巨大的竞争力等背景知识，学习要求则不提高……这样做可以让学生体会征服困难、获得成功的喜悦，激发他们学习和探究的兴趣。

现今的中学化学教学以刷题训练为主，而且考试难度大幅度提高，导致不少学生失去学习兴趣。在实行升学选考后，选考化学的人数显著减少，在一些地方已影响到化学课的正常开设，这个教训必须吸取。

4.5 痛下决心，切实改革课程、教材、训练与考试

现代科学技术发展和社会发展的需要，使现代化学面临着一轮新的变革和发展。对此，高中化学课程需要建立一种灵活的机制，以便于及时地反映现代化学迅速发展、变化着的特点和进展，及时调整中学化学的内容，加强课程内容的现代化，把符合现代化学特点和发展趋势的基础性内容介绍给中学生，并且提供选择机会使他们能对现代化学的某些领域或者研究案例作比较深入的了解，等等。

目前我们的基础教育已经被升学应试绑架，虽然形形的改革措施不断出台，实际上应试教育愈演愈烈，学生以及教师、家长的负担很重，严重影响了学生全面发展和人才健康成长，迫切需要痛下决心，全面改革课程、教材、训练与考试。这是一个复杂、庞大、艰难的系统工程，我们期待、祝愿它早日成功。

参考文献：