有机合成的方法范文

导语：如何才能写好一篇有机合成的方法，这就需要搜集整理更多的资料和文献，欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文，供你借鉴。

篇1

关键词：城乡结合；教学方法；快乐学习；教学模式

我所任教的学校位于城乡结合地区，由于地域特点的原因，本地区的人文因素与纯粹的乡村和纯粹的城市有所不同。有些家长要求孩子一定要考学；有些家长只希望孩子在学校尽力学习就好，至于学得好不好，不做非常明确的要求；一些家长的想法则是，孩子早晚是一个打工的，只是现在还小，再长大些就好，没有非常明确的求学目标；还有一些家长希望自己的孩子比别的孩子学得好，但是督促方法不得当，使学生表现出较强的厌学情绪和逆反心理。鉴于本地区的这些特点，如何把课堂教学与学生的学习有机整合，成为一线教师不得不思考的问题。

我个人的观点是：最好让学生在愉悦的心境和氛围下完成学习任务，要让学生明确学习是他们的主要任务，就算他的出路不在考学上，不论做什么工作都离不开有效的学习，我们现在做的工作就是教会他们学习的方法。教师要和各种外部的诱惑因素抢学生的注意力，就必须力求课堂教学方法灵活多样。教学方法包括教师教的方法（教授方法）和学生学的方法（学习方法）两大方面，是教授方法与学习方法的统一。不同层次的学生有不同的思考问题的方式，所以教授方法必须依据学生的学习方法，否则便会因缺乏针对性和可行性而不能有效地达到预期的目的。

“追求快乐，逃避痛苦”是人的本性，只有那些使人感觉快乐的事情才能让人乐此不疲地去做。因此，对于学生的教育，我们要应用各种各样的教学模式，不能局限在固定的教学模式里。比如，我们学校在这两年实行过阶梯式教学模式、“5+2”教学模式、“学案式”教学模式以及现在进行的“三步六环节”教学模式。不论哪一种教学模式，都是为了激发学生的学习兴趣，让学生在轻松有趣的氛围中学习，培养学生以积极乐观、豁达坦然的心态去学习和生活。用不同的教学方法进行课堂教学，最终目的都是为了保持愉悦的氛围，也就是要实施快乐教育。从教育学的角度看，实施快乐教育，要求从教者必须拥有积极健康的快乐情绪，以快乐的情绪感染学生，以快乐的氛围熏陶学生，以快乐的理念开导学生，以快乐的内容启迪学生，以快乐的方法培养学生，使学生乐而有度，乐中受益。从而在教学过程中慢慢渗透有效的学习方法，让学生能通过教师的引导找到适合自己的学习方法。

即使是边远地区，素质教育也是教育发展的主旋律，要真正实现素质教育，除了要实行快乐教学外，还需要改变教育教学的方法。要改变教学方法离不开创新，而创新教育是实现素质教育的内在要求，创新教育不仅体现在教学内容上，更是教学方法的创新。课堂教学是素质教育的主阵地，通过教学创新来吸引学生的注意力，激发学生的求知欲，培养学生的创新精神，提高学生运用现代化科技手段获取新知识、新信息的能力和方法。体现在课堂里，就是使学生保持一种开放自由的心态，教师在课堂上要关爱学生、信任学生、尊重学生，才能激发学生高涨的学习热情和强烈的探究欲望，使学生的创新潜能得到最大程度的释放。我们是城乡结合地区，学生的层次有很大的差别，俗话说“好的学不会，坏的不用学”， 学生相互之间彼此影响，不良习惯很容易互相传染。因此，教师要做到活而有度，不能让学生过分的自由，以至于部分学生借机神游太虚，或在课堂上说过多与本节课、本科目无关的废话、闲话，甚至是扰乱课堂的话，在学习知识方面，则怎么离奇都不过分。这个度的把握，需要教师有很强的课堂掌控能力，既要有调动课堂活跃气氛的能力，又要有随时可以让学生回到本节课知识上的能力。

要成功地上好每一节课，我认为灵活运用各种教学方法是非常有必要的。教学活动中常用的教学方法有：讲授法、谈话法、讨论法、读书指导法、演示法、练习法、实验法、实习作业法、陶冶法、发现法、探究法等。这几种教学方法在一节课中可能都要用到，也有可能只用到一两种，具体课堂上什么时候用什么样的教学方法，要根据学习内容和学生的课堂反应进行调整，没有固定的模式。不管是怎样的课堂教学方式，使学生学到一定的知识和技能是最终目的，也是教学的根本。我们必须把学生当做一个“人”来对待，用一种真正平等的态度来确认学生的自我价值。

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关键词：计算机应用基础；课程；教学方法

计算机学科是一门实践性很强的学科，几年的教学工作，使我深深地认识到，熟练掌握计算机的基础操作与硬件维护对于高职学生的重要性。因此，计算机应用基础课程在高职教育教学中的重要性不言而喻。在高职计算机应用基础课程的教学实践中，应当根据教学内容的特点来选取适当的教学方法，本文总结了以下几种常用且教学效果良好的教学方法:

一、引导式教学

引导式教学指的是教师通过对学习项目的缜密设计，引导学生寻找疑点，鼓励学生勇于提问；进而指导学生探索操作、思索解决，通过运用所学知识和技能求解新情境下的新问题，最终实现教学目标。这样，不但可以增强学生的知识和技能，提高学生分析问题和解决问题的能力，而且能够培养学生的创新精神，提高学生的职业能力，也完成了传统教学中，学生被动接受和主动思考模式的转换，创造了一个开放性的课堂气氛。经教学实践证明，“引导”可以非常好地调动学生探索的积极性，有利于师生的情感沟通和信息交流，有效地实现教学目标。

1．以项目为导向、以案例教学为切入点的“引导式”方法。以项目为导向的案例教学法是以一个实际项目的成功实例而引申出对知识和技能学习的教学方法。在教学过程中，教师可以以一个实例项目向学生展示设计、完成的部分过程，引导学生自行完成其余过程，然后以实际案例完成过程与学生自行设计过程进行对比，从而达到良好的教学效果。通过实际案例可以引导学生在今后的工作中遇到类似的项目应该如何思考、解决，增强学生的学习兴趣，使学生在解决实际案例的过程中增长经验并获取知识，增强能力。

2.以掌握“探究式学习方法”为目标的“引导式”方法。探究式学习方法就是要让学生亲自探究操作项目并最终得到正确结果的学习过程，其主旨在于在实践中探究，在探究中产生对知识与技能的需要，对知识和技能的归纳、升华，从而培养学生发现问题、解决问题的能力。当代高职学生在校三年不仅仅要获得所学基础知识和专业知识，更为重要的是要获得相关学习理论，并转化为实践的学习能力。“探究式学习”这一学习方法对计算机理论知识部分的学习尤为有效，教师应以学生掌握“探究式学习方法”为目标，打破原有陈旧课程体系，根据实际工作中相应岗位所包含的各项技能标准要求，确定知识点，组合成基础部分、专业技能部分、选修部分等不同的有机组合，形成新的课程体系，在这基础之上，针对某一部分引导学生探究该部分的背景及当前技术以及未来的发展方向，在这个过程中，教师应扮演“辅助者”的角色，在出现研究问题时及时提供相关信息点或学习经验，最终使学生形成由浅入深的知识结构体系。

二、协作式教学

协作学习法是一种以学生在小组中的合作学习活动为主体，以教师组织安排为主导，以培养学生学习的兴趣和能力为中心，以优化课堂教学设计、培养学生合作精神、使每一个学生都得到更好的学习情境、提高教学质量为目标的课堂教学模式。之所以在计算机应用基础课程教学中选择协作学习法，主要是基于以下几点：

1.合作学习法要求小组成员具有异质性，这正好对应了高职学生在本课程上差距大的现状。学生遇到的问题往往由其他同学的只言片语受到启发而得以解决，客观上使协作学习法的应用显得非常实用。

2.计算机应用基础课程学习强调操作能力的提高，教师在指导和考量学习效果上有难度，必须改进传统的学习和测评方式。

3.协作学习法中，一群学生为达到共同一致的目标，在小组内分工合作、积极沟通，共同利用资源，互相支持，可以促进学生们沟通能力的提高。同时，以小组为本位进行组间竞赛，可以营造出团队比赛的心理气氛，可增进学习动力和成效，也为学生参加未来的社会实践提前培养了团队合作意识。

三、任务驱动式教学

“任务驱动”是指教学过程中以若干个具体任务为中心，通过完成任务的形式，介绍和学习基本知识和技能。本文研究采用任务驱动，围绕项目展开实践活动，使学生通过自己的认知活动掌握信息获取、检索、加工、表达、交流等技能，提高学生的信息素养。任务驱动计算机教学的构建方面要注意以下几点：

1.分组要合理。小组是协作学习的基本组织形式，协作学习小组不再是原来班级内那种共同值日、共同学习的小组，而是为了共同的目标相互依赖、彼此互助的小组。建立任务驱动下的协作学习小组的基本原则是保证各小组有足够但又不是过分多的信息量；保证每个学生在小组中都承担学习任务，都具有获得学习成功的机会；要充分重视学生之间的交流和团队意识的培养；保证小组学生之间有积极的相互依赖和合作关系。

2.分工要明确。让每一个学生都积极投入到协作学习的过程当中去，首先必须进行明确的分工，建立个人责任分工表，并提交给老师，以便教师在以后能及时地进行监督。每个小组内的学生都要承担部分工作，即分配相应的角色。每个小组成员都要明确自己的工作好坏与小组的成绩是至关重要的，任务与角色是紧密联系的，合理的角色分配可以提高完成任务的效率与质量，保证小组成员的学习兴趣。角色分配时要从小组成员的兴趣、能力出发，尽可能地给每个学生提供扩展知识与技能的机会，角色分配要有灵活性，组内的分工可以按学习需要以及自身发展的方向随时调整。

总之，任务驱动下协作式教学法在计算机教学中的应用能够很好地改善计算机课堂教学气氛，提高教育教学的质量。

四、情境式教学

情境教学是一种将学习者的情感活动与认知活动结合起来的教学模式，追求教育的整体效益。它是指“在教学过程中为了达到规定的教学目的，从教学需要出发制造或创设与教学内容相适应的场景或氛围，引起学生的情感体验，帮助学生迅速而正确地理解教学内容。”当创设情景与学生的现实生活密切结合时，计算机就富有生命力了，更能激发学生学习计算机的兴趣。

高职教育的人才培养目标是:培养具有良好学习能力和解决实际职业问题能力，适应生产、服务第一线的高素质人才。高职计算机教学方法的改革目标也应当以人才培养目标为基准，以市场为导向，针对企业人才需求，不断改进教学观念、调整教学内容、丰富教学模式、采用多种教学方法。计算机教学方法的综合运用是一个艰辛的课题，需要广大计算机教育工作者的不断实践、不断完善、不断思索，以满足社会对高职计算机教育的人才需求。

参考文献：

［1］卢莹莹.浅谈如何提高高职计算机教学的实效性［J］.中国科教创新导刊.

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关键词：工程签证变更审核

中图分类号： TU198 文献标识码： A

建设过程中，建设单位为达到工程项目按期、优质、低消耗的完成，必将对工程施工环节进行优化配置、动态管理，这使签证变更的产生成为可能，加之，激烈的建筑市场竞争往往将导致合理低价中标或低价中标等情况发生，各承建企业越来越将鉴证变更视为企业获得利润的重要途径[1]。因此，施工过程中现场签证变更是不可避免的。在结算审计时，审计人员须对所提交的签证变更单据进行有效的审核控制，做到凭经验认真辨别签证变更资料的真伪，按规定正确判定签证变更资料是否合规合理，剔除无效签证变更，再对合理有效的签证变更进行核查和审计，为建设方成本控制把好最后一关。

一、判定设计变更和鉴证的有效性

审计是一项严肃认真的工作，容不得一点思想上的马虎和工作上的大意。在设计变更和鉴证有效性判定这件事上，经常看到的一种情况是：承建方苦苦表达其不挣钱或者是亏本了，请求给予一定的放宽。如果此时审计人员放松警惕，思想防线“开一个小口”那么对建设方来说就是成本控制上“破一个大洞”。做好设计变更和鉴证的有效性审查必须做到：

（一）签证变更单据的严肃性审查

1、建设方提交签证变更单据。鉴证变更资料必须是建设方提交给审计人员才有效，由承建方提交的，审计人员一律不予认可，这其实是增加了一次建设方对资料的把关。

2、提交签证变更单据时效。审计人员接收鉴证变更单据应有明确的截止日期，逾期未提交的一律视为无效，将不列为审计内容。

3、签字盖章应齐全。所有提交给审计人员的设计鉴证和变更都必须要有建设、监理、承建三方相关人员签字和单位盖章，各方签字盖章缺一不可，不符合要求的单据不予认可。在此应特别注意，甲方人员的涉及费用的签字是否是按合同约定的签批级别签字的，监理方的签字是否全部有总监代表或总监签字。此外，有关设计工作的变更单据应由专业设计工程师和设计项目组长签字，有关结构方面的设计变更另须有审核及校对人员签字并盖出图章。

4、签证变更单据符合时效。查看鉴证变更的相关会议记录、呈批件，联系单、洽谈单等所签属日期，通常要求事件发生不超过28天内的鉴证变更才视为有效（这需看当时双方签订合同时怎么要求的签证时效），如果超过有效期，审计人员应不予认可。

5、签证变更单据应相对规范。某一单位工程和签证变更单据应相对统一，做到一事一签，不能将多个签证变更签于一个单据上；做到每份签证变更要有意见和建议，不能只是在单据上签名，不签属意见或建议，甚至有的连日期都不签；做到固定格式，不能将签证即使是再小的签证随手签于小纸片或白纸上；此类作法只能证明签证变更的真实性，而忽略了签证审计的严肃性。

（二）签证变更单据的完整性审查

1、签证变更的原因要详细。审计人员应查看所提交签证变更单据上的事由一栏是否写的详细。有的承建单位在鉴证变更事由一栏常写的原因是“甲方要求”四个字或“接监理通知”“接甲方通知”等字样，也不附甲方、监理方等相关人员的通知内容、洽谈记录或其它会议记录，这是绝对不行的，审计人员应不予认可，如果附了相关的洽谈记录或其它会议记录，且一个鉴证变更单据对应一份相关鉴证变更原因，此情况则可视为有效，如果所附洽谈记录或会议记录和签证变更事件的无关联性，也不可视为有效[3]。

2、签证变更应做到图文配套。能用图说明的一定要附上图例并标注尺寸，并配以文字说明，不能配图的纯工日或材料数量等签证也要写明理由和事件处理结果[2]。

3、仔细核对隐蔽项目签证单。隐蔽项目签证是重要核对部分，如混凝土灌注，灌注桩钻孔、地下隐蔽工程等项目签证，必须详细查阅隐蔽验收记录，结合施工日志、影像资料等，借助施工原始记录可以对工程有一个较全面、较完整、较客观的了解，从而判定其是否合理是否符合实际。

4、结合竣工图审核签证变更单据。竣工图应作为审计资料的一部分在审计过程中要有效利用，特别是在判定签证变更有效性时，须将设计变更单据和竣工图进行比较判定其真实性，查看其具体部位、做法，以便下步审核计算。

（三）签证变更单据的重复性判定

承建方会有意无意的将重复的签证变更资料提交给建设方，通过建设方提交给审计单位，这种情况需引起重视。

1、无意间发生的重复提交。承建方资料员和造价人员可能无意间提交了重复的签证变更单据，而建设方不小心又提交给了审计单位，此类单据发现后应直接剔除。

2、有意发生的重复性签证变更。此类重复单据不是内容的简单重复，而是承建方有意利用工程的各种文件资料在界定施工范围时用词含糊、不准确或专门利用建设、监理方人员对相关专业条款的理解偏差，抱着投机心态有意而为之，此类情况可能建设方监理方现场人员都很难发现得了，只有审计人员将招标文件、套用定额的计算规则、施工图纸总说明施工合同及补充协议、施工组织设计以及当地建设管理部门的相关规定等认真阅读后，澄清工程的各种文件之间含糊不清和矛盾之处，依据投标时的约定，将重复提交的单据剔除[3]。

（四）签证变更单据的法理性判定

施工过程中签证变更的理由很多，审计人员在核查审计这些签证变更时应核查其是否合规合理。

1、合规性判定。所有签证变更的有效无效不能因某个人的感情而定，应根据建筑法规、招标文件、施工图纸、套用定额、合同及协议约定、施工组织设计等进行判定，与以上法定文件资料相违背的签证单据一律不得进入结算。

2、合理性判定。针对每个签证变更都有其事件缘由，有的是由设计方工作疏忽原因造成的，有的是因建设方原因造成的，有的是因监理方未监管到位造成的，有的是因承建方原因造成的，甚至还有的是因地质勘察单位人员工作不到位造成的，审计人员应根据其事件缘由判定签证变更责任归属，那么由签证变更产生的费用就由责任方承担，也就是说并非所有的签证变更费用都是由建设方承担。审计人员应充分理解“承建方在施工过程中有责任和义务为建设方提供合理化建议”这句话的含义，有的签证变更是在施工过程中承建方结合工程实际及自身经验提出的，如果完全是为了利于施工方便或节约工期，此签证变更所引起的费用就不能转嫁给建设方承担；如由建设方提出，是为了建设方的原因压减合同工期，且当时的进度是在正常的进度控制范围之内，由此引起的费用应由建设方承担；相反，如果由建设方提出，但当时施工进度已经滞后于计划工期，由此产生赶进度的费用应由承建方承担[4][5]。

3、关联性判定。有的建设、设计或监理单位在签发技术联系单时时，只签了某一事件，而结算审计时，提交上来的却是牵强附会的由此引起的费用签证，审计人员应认真了解建设及监理方当时的情况，尽量根据相关当事人的口述及各类记录进行情景复原，推断是否有“次生签证”情况发生，发生机率有多大，以此判定各方当承担的费用比例。

二、审核签证变更单据的工程量

对签证变更的有效性进行审定后，下步工作就是签证变更单据上的工程量计算，审计人员不能将工程签证上的工程量直接套入定额进行组价，应根据计算规则重新进行计算，有必要时还应去现场进行测量核验。

三、审核签证变更的套用定额子目

签证变更所套用定额应和工程施工前合同约定的定额一致，在费用计算时，所有费用的计取应和投标时计取规则一致，如果合同另有约定，则执行合同约定的计价模式和取费表。此外还应注意，有的签证变更单据上的工程量还必须在综合费用中扣除某些相关联的部分费用。如签了排除地下水的抽水机台班费用的签证单据，则在结算审计时，应扣除综合费用中的排降水费。

四、确定签证变更结算下浮率

结算审计时，如果承建单位在投标时的标书中承诺有下浮率，则签证变更部分的造价应直接执行该下浮率；若投标单位在投标书中没有承诺下浮率，则签证变更部分的造价执行投标报价与控制价相比的下浮率；若投标单位投标书中有承诺下浮率，但其承诺的下浮率和投标报价与控制价相比的下浮率不同，则比较两者之间的大小，签证变更部分的造价一般将执行大的下浮率。

五、结论

在竞争日益激烈的建筑市场，签证变更这件事甚至成了承建方和建设方的博弈，审计人员应熟练运用专业知识，通过严密的审计，杜绝承建方凭借签证变更手段达到低价中标高价结算的情况发生，其实也是进一步加强了工程成本的事后控制力度，为成本控制把好最后一关，最终维护了建设方的利益。

参考文献：

[1]李立红.浅析建筑工程签证在实际中存在的问题和建议[J].福建建材，2011.05

[2]左春辉.论施工阶段现场签证管理[J]. 企业科技与发展，2011.11

[3]李利.浅析清单计价方式下工程结算造价审核[J].军队审计，2013.03

[4]郭璇.试论设计变更与工程现场签证对造价控制的影响[J].城市建设理论研究，2012.07

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1.知识与技能

（1）知道有机合成的原则和过程，体会有机合成在生活和生产中的应用。

（2）能列举碳键增长和引入碳碳双键或三键.卤原子.醇羧基.醛基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。

（3）能根据要求合成指定结构简式的产物。

2.过程与方法

（1）通过练习归纳常见官能团的引入，消除和碳骨架增减的方法。

（2）通过阅读和讨论。了解合成路线设计的一般思路。

（3）通过实例掌握有机合成路线的选择和有机合成的方法。

3.情感、态度与价值观

应用教材中的资料长片对学生进行化学发展史介绍，培养学生的爱国热情，激发学生对本学科的学习兴趣。

【教学重点】

有机合成遵循的原则及其过程，有机合成的方法。

【教学难点】

有机合成的方法。

【教学方法】

阅读导读指导法，讨论交流法，图示分析法。

【教学过程】

引言：从远古时代起，人类一直依靠自然资源生存，但自然资源是有限的，而且有时天然物质的性能也不尽如人意。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

板书：一、有机合成的过程

板书：（一）有机合成的概念

生阅读教材第64页第三自然段。

生：有机合成是利用简单.易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

板书：（二）有机合成的任务

生：目标化合物分子骨架的构建和官能的转化

板书：（三）有机合成的过程

生：

板书：二、有机合成遵循的原则

师：原料廉价，原理正确，路线简单，便于操作，条件适宜，副产物少，易于提纯，绿色环保等。

生：讨论并完成教材第65页思考与交流。

板书：三、有机合成的方法

（一）逆合成分析法

师：参照教材第65页资料卡片对化学发展史实介绍。

生：阅读教材第65页第二自然段了解逆合成分析法的路线。

目标化合物中间体中间体基础原料

案例分析（一）

以草酸二乙酯的合成为例。

板书：

根据分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成：

（二）正合成分析法

合成线路：

基础原料中间体中间体目标化合物

案例分析（二）

以环己烷为基础原料合成二乙酸―1，4―环己二醇酯。

【练习】完成相关反应方程式（略）

【小结】有机合成是化学学科中最活跃最具创造性的领域。通过有机合成制得的许多药物，材料，催化剂广泛地应用于农业，轻工业等领域。本节重点掌握：（1）一些常见官能团的转换。（2）分子骨架的构建。

【板书设计】

有机合成

一、有机合成的过程

（一）有机合成的概念

（二）有机合成的任务

（三）有机合成的过程

二、有机合成遵循的原则

三、有机合成的方法

（一）逆合成分析法

（二）正合成分析法

【作业布置】

教材第67页，习题：1.3。

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关键词 有机合成化学；回顾；展望

中图分类号：O312 文献标识码：A 文章编号：1671—7597（2013）042-005-01

跨入新世纪，随着社会经济发展和改革开放的不断深入，我国的有机化学已不再是限于少数领域，现在正在做大量有特色的工作，而且还有很多令人瞩目的新创造，尤其在金属参与的有机合成方法学、不对称催化与不对称合成以及生物活性天然产物的全合成等方面。但是作为一个发展中的有机化学大国，我们的有机化学也正在向其他的领域进军，从经典的物理有机化学到计算化学、分子识别、超分子化学、化学生物学、有机材料化学乃至更广受瞩目的绿色化学和化学生物学都可以领略到前进的步伐。基于这种状况，回顾与展望有机合成化学具有重大意义。

1 有机合成化学的回顾

自从有机化学成为一门学科以来，人们了解了分子的结构、性能，合成出各种各样有用的化工产品，这种根据一定的结构建立有机分子的手段，称为有机合成。有机合成化学是研究用化学、物理或生物方法合成有机化合物的科学。总体上看，有机合成涉及各种各样的单元反应，包括碳—碳键和碳—杂原子键的形成或断裂以及官能团的引入、转换和除去。据统计，有机化学反应目前已超过3000个，其中广泛应用于有机合成的有200多个，而且还不断有新的合成反应问世。这是有机合成方法学的问题，是有机合成的基础。另一方面是将这些反应和方法结合起来，以比较简单的分子为原料进行天然的或设计的目标分子的合成。迄今为止，已知的有机化合物已超过2000万个，其中绝大多数是通过有机合成获得的。进行有机合成时，合成路线及策略的合理而巧妙的设计以及合成方法的高效性、选择性、原子经济性、环境友好和经济实用的综合效益至关重要。

回顾有机合成化学的发展，首先应提及的是在1902-2005年共97次Nobel化学奖中，约有25项是固有机合成领域的杰出贡献而获奖，可见有机合成在化学和众多科学发展中占有极其重要的地位。它们涉及有机合成最重要的三个方面：一是天然产物的研究和复杂有机物的合成；二是重要类型反应或方法学的研究；三是有机合成的重要概念和理论。

最近三四十年有机合成得到了从未有过的飞速发展，呈现了多彩缤纷的新面貌，取得了许多令人瞩目的重大成就。此外还有几个方面值得特别指出：传统有机合成和有机化工正由资源能源耗费大、环境污染严重的状况逐步转变为绿色合成和洁净工艺；有机合成化学正渗透和深入于其他学科中，特别是对生命科学和材料科学的巨大促进；高选择性合成，特别是不对称催化合成取得很大的进展，许多有广泛应用价值的新反应和新方法相继问世；组合化学、多样性导向的合成（diversity-oricntcd synthesis，DOS）、正向合成分析（forward-synthetic analysis）、高通量自动化合成技术提供了迅速达到分子多样性的捷径，为新药、生物活性物质、精细化学品和特种功能材料的研发提供更有力的工具；利用微生物、天然酶和人工酶进行选择性催化合成日益受到重视；超声波、激光、微波等技术更加广泛地应用于化学合成反应，多种非共价键作用力，如氢键、静电力、疏水作用、π-π相互作用等，在构筑高级有序超分子新结构方面已取得许多重要成果；众多结构复杂的含多个手性中心的天然或设计的目标分子的成功合成，进一步展示了有机合成化学巨大的创造魅力以及科学-艺术的完美结合。海葵毒素就是迄今人工合成获得的具有最大相对分子质量和最多手性中心的次生代谢产物。我们今天的生活，几乎离不开有机物了。

2 有机合成化学的展望

有机合成化学发展至今，可以说已达到了十分成熟、精致、高超的学术境界。但是，它在许多方面还不能很好地满足不断提高的科技发展和人类需求。有机合成离绿色合成或理想合成（理想合成的定义是斯坦福大学P.A.Wender教授于1996年提出的，它是指用简单、安全、环境友好、资源有效的操作，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子）还有很大的差距，不少合成方法就高效性、选择性、原于经济性、环境友好、简便实用的综合效益还较低；如何更有效利用N2、O2、H20、C02、SO2、CH4以及农副产业废弃的大量生物质，使之转化为更有用的有机物，还有大量工作要做；就合成反应的原子经济性考虑，许多有机合成反应，包括获得Nobel奖的Grignard反应、Wittig反应，原子利用率都很低；再举一个简单产品为例，由苯或苯酚制备邻苯二酚，至今还没有合成效率高，特别是选择性局的较好的一种生产方法。

回顾有机合成化学，不难发现从实验方法到基础理论都有了巨大的进展，显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、医药、生命科学、农业、营养、石油化工、交通、环境科学等与人类生活密切相关的行业中，直接或间接地为人类提供了大量的必需品。与此同时，人们也面对着天然的和合成的大量有机物对生态、环境、人体的影响问题。展望未来，有机合成化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程，有机化学将会得到更迅速的发展。

当前，和谐社会发展的需求致使现代有机合成的发展趋势产生了变化，从传统的方式向高选择性、原子经济性和保护环境的方向发展。这些发展方向都需要先进的合成工艺，即不能使用繁琐的反应步骤，控制污染物的排放量，选择高效的催化剂和洁净的反应介质，如离子液为介质的有机反应等。

但是我们相信，面对社会可持续发展提出的高需求和新挑战，通过一代代有机化学工作者的艰苦努力和不懈创新，有机合成化学必将进一步发展和完善，也必将继续为人类美好的未来做出更大的贡献。

综上所述，自尿素合成以来，有机合成化学经历了巨大发展，产生了许多新反应、新概念、新方法和新技术，推动了有机化学迅速发展，构筑了丰富多彩分子世界，推动了与之相关的众多基础学科，交叉学科和应用行业的产生与发展，为人类进步和生活质量提高做出了巨大贡献，我们要相信通过不懈努力，有机合成化学将会不断完善与发展。

参考文献

[1]周淑晶.有机化学合成实验的绿色化[J].黑龙江医药科学，2009（06）.

[2]杨宝华.有机化学实验教学改革与创新[J].检验医学教育，2009（01）.

[3]王园园.微波促进有机合成化学的应用进展[J].天津化工，2008（05）.

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关键词：后方专业勤务 学科 发展优势

中图分类号：G640 文献标识码：A 文章编号：1007-3973（2013）002-187-02

后方专业勤务学科是由军队财务、军需勤务、物资勤务、油料勤务、卫生勤务等多学科集合而成的学科群。后方专业勤务学科建设既要考虑学科间的“共性”，又要兼顾各分学科的“个性”，学科建设难度大、要求高，必须将其作为一项系统工程，抓好方方面面的工作，才能推动和实现后方专业勤务学科的长远发展。

1 加强管理，增强学科建设的科学性和有效性

1.1 科学规划，宏观领导

后方专业勤务学科建设是一项长期的战略任务，涉及诸多方面的工作。因此，必须制订学科建设的总体规划，对学科远景发展进行科学的论证和规划。后方专业勤务学科建设规划的内容，除了明确学科建设的指导思想、原则和思路外，还应在学科发展的方向和目标、各学科特色及地位作用、主干学科和主要研究方向及应达到的水平、学术梯队建设、相关学科的影响，以及促进学科发展的主要对策和措施等方面，做出明确规定和要求。学科规划是后方专业勤务学科建设与发展的基本依据，必须认真抓好落实，并根据学科发展的实际，及时进行必要的调整和修改。此外，后方专业勤务学科的建设与发展还有赖于学科管理制度的改革与完善，要积极推进和深化学科专业管理制度特别是人事制度的改革，为学科交叉创造良好的运行环境，鼓励跨学科人才培养，支持建立跨学科研究中心，并以此整合教学科研组织，创造不同学科领域的交流平台。

1.2 转变思想，更新观念

后方专业勤务学科要形成和保持学科发展优势，必须进一步解放思想，打破传统模式和保守思想的束缚，树立现代高等教育观念，特别是要牢固树立综合办学的观念。推进学科专业综合化，不仅是国内外名牌大学的显著特点，而且是主要国家军事院校的共同做法。实现后方专业勤务学科的融合就是要打破现有学科壁垒和界限，在全军范围内进行优化重组，建立整体结构合理的学科专业体系，形成综合化的学科环境和人才培养环境。要积极转变过去长期独立办学条件下形成的保守的办学观念，转变封闭的办学模式和思维定势，适应综合办学的新形势，把后方专业勤务学科作为一个整体，从提高学科的办学效益，提高学科的整体办学实力，更好地发挥综合性学科优势出发，树立起后方专业勤务学科独特的建设与发展观念。

1.3 加强评估，注重质量

学科建设不但要有规划和目标，而且要有检查和评估。要围绕后方专业勤务学科或各学科方向组建学科群统筹管理，理顺各种管理机制，建立起高效的学科建设和管理运行机制。要抓好学科建设质量评价体系，依据评价结果进行宏观分类指导，加强学科建设的质量监控和评估，充分运用教学检查、跟踪调查、课程评估、信息反馈等手段，重视学科信息的收集、分析和评估，及时采取针对性措施，不断增强学科建设的有效性，以评促建，以评促改，以评促管，全面提升学科建设效益。

2 夯实基础，提高学科建设的质量和水平

2.1 注重加强学科群建设

学科群建设是学科建设的深化，是学科建设向高层次发展的标志。对于后方专业勤务学科来说，组建后方专业勤务学科群，发挥多学科的群体优势，加强学科资源共享和联合科研攻关，既有利于单个学科的建设，又有利于提高后方专业学科的整体实力。在建立后方专业勤务学科群的过程中，既要考虑各学科特色、优势，还要充分考虑军队建设需求和相关学科发展实际，尽可能将相关学科按照技术联系性实施联合作业，打破人为壁垒，对同一学科的分散局部、对技术直接相关的相邻学科实施建制合并，在纵向上取得范围经济，在横向上取得规模效益。

2.2 加强学科人才队伍建设

人才队伍，是学科建设的重要内容，也是学科长远持续发展的根本保证。加强后方专业勤务学科建设，必须把人才队伍建设作为学科建设的核心问题来抓，要遵循人才队伍建设的基本规律，切合学科实际，努力促进学术队伍的跨越式发展。

（1）把选拔和培养学科带头人放在首位。科学制定学科带头人选拔标准，真正遴选出教学质量好、科研水平高、师风师德优、发展潜力大的学科专家担任学科带头人。

（2）加强教员队伍培养和使用。采取送学深造、进修培训、联合培养、代职锻炼等多种途径，加大教员培养和培训力度，支持教员在职攻读学位，提高教员队伍的整体素质。

（3）营造有利于人才脱颖而出的成长环境。为学术人才队伍建设营造和谐、民主、团结、有凝聚力的软环境，强化竞争意识，使优秀人才能够脱颖而出。

2.3 加强学科基本条件建设

学科发展一靠人、二靠物。一定数量、配套适用、设备先进的实验室及其它良好的工作条件是提高学科建设水平和人才培养质量的重要物质保障。尽管后方专业勤务学科属于社会科学范畴，但仍要特别重视基本办学条件的建设，为教学科研活动提供必要的物质基础和条件保障。当前，应主要加强以下三方面的基本建设：

（1）大力加强信息化建设，通过信息化建设提高后方专业勤务学科建设水平。

（2）搞好学科实验室建设，突出先进、配套、共享的原则，提高实验设备的利用率，防止低水平重复建设。

（3）完善图书资料建设，建立有专业特色的、科学的藏书体系，为人才培养和科学研究提供便利。

3 把握关节，积聚学科发展的特色和优势

3.1 与科学研究相结合，以形成学科特色

科学研究是学科发展的必然要求，科学研究水平是衡量学科建设水平的主要标志。科学研究成果会给学科带来许多正面效应，提升学科的声誉，增加学科的无形资产，使学科获得巨大的收益。对于后方专业勤务学科来说，要注重开展科学研究，紧跟科学技术发展前沿和部队后勤改革实践，加强学科前沿性研究，始终保持学科发展的先进性，保证学科建设的高水平。要充分发挥学科优势和人才优势，积极开展基础研究、应用研究和多种形式的科技开发与服务，注重在科研环境中培养人才、锻炼队伍，促进科研成果进入教材、指导实践和服务部队，加快科研成果向战斗力、保障力转化，增强办学实力。

3.2 与学位点建设相结合，以提高学科层次

学科标志性建设之一就是学位点建设，只有注重学位点的申报和管理，学科教育才有特色，发展才更有后劲，学科才能上水平、上档次。加强后方专业勤务学科建设，要组织多方力量，搞好新增学位点的申报工作和已有学科点的管理工作，健全机构，规范管理，加强学科评定委员会的建设，充分发挥学位评定委员会职能，提高学位授予质量。

3.3 与学术交流相结合，以提升学科影响力

学科建设离不开交流与合作，广泛开展学术交流是加强后方专业勤务学科建设、提高学科水平的重要途径。要积极推动人员交流，加速学术骨干成长。要不定期地邀请国内外、军内外专家交流和讲学，及时掌握和跟踪国内外相关学科的发展动向，使学科的学术研究工作能赶超国内外、军内外的先进水平，保持学科领先地位。要鼓励学科队伍参加各种学术会议、参加军内外的学术组织，创造良好的学术氛围。

3.4 与服务部队相结合，以增加发展后劲

充分发挥学科人才、科技和信息优势，积极为部队提供科技服务和智力支持。建立健全科研机构与职能部门的联系制度，形成一支上下结合，专业与业余结合，机关、院校与部队相结合的科研骨干队伍，使科研成果能够及时进入决策领域，发挥理论对决策的指导作用和科研机构对决策的咨询、论证作用。建立科研人员定期深入部队、机关、院校，深入实践的制度，调查了解情况，学习实际经验，掌握学术前沿问题，提高成果质量，促进科研成果转化。

参考文献：

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关键词：有机合成 闪速化学 微反应器

有机合成是人类改造、创造世界的有力工具，是有机化学不可分割的重要内容，其发展水平直接关系到有机化学研究的发展。近年来，随着我国社会经济的快速发展和科学技术的不断进步，在有机合成化学领域也取得了许多令人瞩目的成绩，例如生物活性天然产物合成、金属参与有机合成等方面有很多突破性的成果，并逐渐从物理有机化学向化学生物学、计算化学、绿色化学等领域发展，科研与生产能力得到了大幅度的提升。本文对闪速化学的原理与应用进行研究，旨在发挥新理念、新技术的优势，更好的促进我国有机合成化学的发展。

一、有机合成化学发展回顾

据统计，目前已知的有机化学反应数量达到3000多个，被广泛应用的有200多个，并且不断有新的有机合成被研发出来投入应用，这些有机化学反应直接催生出2000多万种有机化合物。在有机合成化学领域研究中，合成路线、合成策略、合成方法需要兼顾原子经济性、高效性、环境友好等原则，通过科学合理的合成设计与巧妙的方法确保有机合成的综合效益。

在1902年至2005年前，诺贝尔化学奖有25项给予了对有机合成领域有突出贡献的科学家，可见有机合成的重要地位及其发展速度之快。最近几十年来有机合成领域发展速度进一步加快，传统有机合成已向绿色合成转变，并渗透到生命科学等学科中产生了巨大的推动作用，组合化学、正向合成分析等理论与技术为精细化学品的研发提供助力，超声波、微波等技术的应用日益广泛，微生物、人工酶的利用工艺日益精湛，很好的体现了有机合成的创造性魅力，为人类的生产生活提供方方面面的支持和帮助。

二、闪速合成目标化合物的原理及特点

在有机合成过程中，我们通常要考虑如何在不降低产物收率的情况下更大幅度的减小反应时间，而一般情况下二者相互矛盾难以统一，降低反应时间往往导致反应过程无法有效控制，最终导致产物收率降低，甚至生成许多副产物。为了有效解决这一问题，Yoshida提出了闪速化学的方法，并在聚合物快速合成中实验成功。其实早在上个世纪该理念便已体现在有机合成中，例如我们所熟知的闪速真空热解技术即是利用载气将前驱物带入裂解室快速获得产物，但因无法控制反应过程仅停留在理论层面。

新世纪以来微反应器技术的应用使闪速化学的实现成为了可能，微反应器的结构特点决定了其具有高效的热转换能力，可以对反应温度进行有效控制，能够快速、精确混合反应物料，并且精确控制滞留时间、快速实现物质分离转移，避免不必要的副产物生成。借助微反应器的诸多功能优势，闪速化学得以真正在有机合成中得到应用，对提高合成产物的产量和效率做出了重大的贡献。

闪速化学反应包括五种类型，主要针对有活性物质参与，或是易生成副产物、产物不稳定、放热剧烈以及需要高活性激发源的有机合成反应。闪速化学反应的特点主要是反应时间短，需要对反应物分子通过热激发、微波辐射等方式进行活化，并且往往产生敏感的高活性物质。

三、闪速合成目标化合物的应用

闪速化学的应用领域十分广泛，可以在氧化、酰化、取代、缩合等反应过程中应用，借助微反应器可以完成许多常规容器中无法实现的反应。下文中将进行列举分析。

1.中间体易分解反应中的应用

在常规容器中中间体易分解的反应，可以利用微反应器的滞留时间控制能力，在中间体分解前转移到后续反应，使化学合成得以顺利实现。例如以醇制备羰基化合物时需要进行低温 Swern-Moffatt 氧化，反应过程需要在零下50℃条件下进行以抑制副产物生成，而利用微反应器，在20℃条件下将滞留时间控制在0.01s产物收率高达90%，与使用常规容器相比不仅对反应条件限制更小，而且产物收率更高。又如羟醛缩合反应中生成的烯醇盐活性高不易积累，而借助微反应器控制滞留时间将其快速转移，仅用15s即可生成高产率的合成产物。另外如溴锂置换反应等均可通过控制中间体滞留时间来实现闪速置换。

2.易生成副产物反应中的应用

为了提高合成反应速度通常需搅拌反应体系，导致难以研究动力学过程和产品选择性，需要依靠降温等方式来减慢反应速率。而凭借微反应器可以在自然速率下控制反应，获得动力学信息，得到选择性产物。例如通过微反应器控制格式反应能够抑制多取代产物的生成，其他如微反应器中的芳香化合物碘化反应也可提高产物选择性。

3.产物易分解反应中的应用

许多有机合成反应产物稳定性差，滞留时间长会分解从而降低收率，凭借微反应器中的闪速合成可以精确控制滞留时间，避免产物分解。例如β-羟基酮的酸催化脱水反应在微反应器中用氢氧化钠溶液冷浸停止，能够有效降低产物滞留时间，避免酸催化产生的环化产物等副产物，获得接近100%纯度的产物。

4.高放热反应中的应用

对于高放热反应常规方法是控制反应速率，然而局部过热现象难以避免，利用微反应器可以及时导出热量，对反应温度进行有效控制，从而提高产物收率和反应速率。有文献研究证实，凭借微反应器对氟化反应的放热量和反应温度进行控制具有显著效果，类似的研究还有硝化反应、卤素与金属置换反应等等。

四、结语

有机合成是化学研究领域的重要内容，推动有机合成化学的发展对于经济发展与科技进步具有积极意义。闪速化学借助微反应器的功能优势，能够更高速、高效的完成许多常规容器内无法实现的合成反应，对于有机合成化学的发展有着重要的促进作用。但是关于闪速化学的研究与应用尚不成熟，未来需要进一步深入研究，将其推向工业生产，以满足现代生产生活对分子快速合成的需求。

参考文献

[1]（美）卡雷，（美）松德贝里.高等有机化学：反应与合成[M]. 科学出版社，2009.1.

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关键词：有机合成 逆合成分析 切断 官能团

中图分类号：G4 文献标识码：A 文章编号：1673-9795（2014）05（a）-0112-02

1824年，德国化学家魏勒（Wohler）在蒸发氰酸铵的水溶液时，意外地得到了一种白色晶体―尿素。这是第一个人工合成的有机化合物，开创了有机化合物人工合成的新纪元。有机合成是一个富有创造性的领域，它不仅要合成自然界含量稀少的有用化合物，也要合成自然界不存在的、新的有意义的化合物。有机合成的基石是各种类型的有机反应以及组合这些有机反应以获得目标化合物的合成设计及策略。

有机合成是有机化学的中心，有机合成的教学贯穿于整个有机化学课程的教学过程中，也是有机化学课程的教学目的所在。在讲解各类有机化合物的制备时，其实就是进行有机合成，只不过这类合成比较简单，通常一眼就可以看出由什么原料来制备，由原料到产物所经反应步骤也不会太长。但对于复杂有机化合物分子的合成，特别是那些具有特殊结构的新物质的合成，就很难看出由哪些原料，经过什么反应来制备。这就必须从所要合成产物的分子结构着手，通过逆推得到简单的起始原料，即“逆合成分析”[1]。逆合成分析于20世纪60年代由哈佛大学教授科瑞（E.J.Corey）提出的[2]，该法是针对目标分子（target molecule，简写为TM），通过化学键切断（disconnection，简写为dis，在反应式中，切断用波纹线表示）的方法得到目标分子的前体，这些前体用已知的反应可重新生成目标分子。上述过程反复进行，直至前体为简单的起始原料（start molecule，简写为SM）。逆合成分析用双线箭头“”表示。将逆合成分析逆转，加上试剂、条件并作适当修改，即得合成设计方案（图1）。

由此可见，逆合成分析的关键是如何进行化学键的切断。因为任何有机化合物分子，特别是复杂的有机化合物分子中都含有很多化学键，切断时，确定如何把它分割成更小的部分以及应当打破哪一个化学键是极其重要的。一个好的切断应同时满足三点：（1）有合适的反应机理，即切断后所得的分子碎片（正、负离子或自由基）有对应的合成等价物。（2）最大可能的简化。（3）给出认可的原料。除烷烃外，一般有机化合物都含有官能团，目标分子中的官能团是确定切断位置的最好方法。在逆合成分析的过程中，有时需要进行官能团的转换（functional group interconversion，简写为FGI，由一种官能团转换成另一种或几种官能团，包括官能团的引入和官能团的消除）来达到实现好的切断的目的[3]。笔者根据多年的教学经验，总结了含不同官能团化合物的逆合成策略，并运用实例加以阐明，以期学生能运用逆合成分析的方法去进行合成设计，在进行合成设计的过程中增强运用各种有机化学反应的能力和技巧。

1 含一个官能团化合物的切断

对于单官能团化合物通常在官能团旁或附近切断。这里需要强调的是：醇是有机合成的重要中间体，醇可通过简单的反应转变成含其他官能团的各簇化合物（图2），而各种结构的醇本身很容易通过格利雅（Grignard）试剂或烷基锂试剂与含羰基化合物的亲核加成或与环氧化合物的开环反应来合成。因此，对于只含一个官能团化合物的合成，在可能的情况下我们可以先把它通过FGI，转变为醇的合成（例1）。

例1 如何用苯和不超过两个碳的化合物合成（TM 1）

逆合成分析如图3。

分析：（1）官能团转换，把酯基转变为相应的醇，使合成大为简化。（2）该步的切断是利用对称的二级醇可以通过Grignard试剂与甲酸酯反应来制备。（3）卤代烃与金属镁反应可制备Grignard试剂。（4）又是官能团转换，卤代烃的合成转变成醇的合成。（5）环氧乙烷与Grignard试剂反应可以制备多两个碳的伯醇。（6）苯通过溴代，再与镁反应，很容易制备苯基溴化镁。因此，制备TM 1所使用的原料有：苯，环氧乙烷，甲酸甲酯，乙酸。（无机试剂略去）

2 含两个官能团化合物的切断

由于篇幅所限，这里我们只考虑含碳的官能团。根据两个官能团的位置关系，又可分为以下几种。

2.1 1，2-双官能团化合物的切断

1，2-双官能团化合物常见的有α-氰醇、α-羟基酸、α-羰基酸、α-羟基酮、1，2-二醇、1，2-二酮等。在进行逆合成分析时，通常将接有官能团的两个碳原子之间的键切断。该类切断运用的反应有醛酮和HCN的亲核加成、苯偶姻（Benzoin）缩合反应、酮或酯的双分子还原、烯烃的部分氧化、环氧化合物的开环等。

2.2 1，3-双官能团化合物的切断

1，3-双官能团化合物常见的有β-羟基醛（酮、酸、酯）、β-羰基酯、1，3-二酮以及α，β-不饱和羰基化合物等。这些化合物可以通过α，β-之间的碳碳键的切断得到合理的合成等价物。它们的正向合成反应主要包括羟醛（Aldol）缩合、克莱森（Claisen）酯缩合、迪克曼（Deckmann）酯缩合、酮酯缩合、瑞弗马斯基（Reformatsky）反应、烯胺的酰化、活性亚甲基化合物的酰化等。

2.3 1，4-双官能团化合物的切断

1，4-双官能团化合物有γ-羰基酸（酯）、1，4-二酮等，逆合成分析主要在中间键断开。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等含活性亚甲基的化合物以及酰胺与α-卤代羰基化合物的反应是制备1，4-双官能团化合物的重要方法。

2.4 1，5-双官能团化合物的切断

典型的1，5-双官能团化合物有1，5-二酮、1，5-酮酸、1，5-酮酯以及1，5-二酸，这类化合物可以对两个中间键之一进行逆向切断。含有活泼氢的化合物（如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等）与α，β-不饱和羰基化合物进行的迈克尔（Michael）加成反应是构建该类分子骨架的重要反应。

2.5 1，6-双官能团化合物的切断

1，6-双官能团化合物的变换常使1，6位逆向连接得到环己烯或其衍生物，因此环己烯及其衍生物的氧化是制备1，6-双官能团化合物，尤其是1，6-二羰基化合物的常用反应，而环己烯及其衍生物可以由狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应得到。

综上所述，对于双官能团化合物的合成，根据两个官能团的位置关系，我们有不同的合成策略。若所要合成的目标分子含有两个以上的官能团，此时不同的官能团之间将有不同的位置关系，那么在进行逆合成切断时，总是本着最大程度简化目标分子的原则进行分析（例2）。

例2：合成目标分子

（TM 2）

逆合成分析如图4。

分析：在目标分子TM 2里，共有四个官能团：三个酯基，一个羰基，它们的位置关系有1，3-位，1，4-位和1，5-位。经过分析，首先考虑1，3-双官能团的切断，对应的正向反应是迪克曼酯缩合；得到的前体A再经过1，5-双官能团切断进一步简化得前体B，此步利用的反应是迈克尔加成；前体B经1，4-双官能团切断得最终的简单的原料，利用的反应是丙二酸二乙酯的活性亚甲基与α-溴代酯的反应。

有机分子骨架构建、官能团的引入和转换以及反应的立体化学控制是有机合成中的三个方面的任务，其中有机分子骨架的构建，通常是碳碳键的构建是最基础的有机合成工作。本文主要介绍利用目标分子中官能团及官能团之间的位置关系对有机化合物进行碳碳键的构建的逆合成策略，并总结了实现这些策略所需运用的基本有机反应。当然，学生要想熟练运用这些逆合成策略，除了需要熟练掌握基本有机反应外，还需要加强练习，在不断练习的基础上总结经验，最终做到“胸有成竹”。

参考文献

[1] 巨勇，赵国辉，席婵娟.有机合成化学与路线设计[M].清华大学出版社，2002.

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关键词： 香豆素 水杨醛 有机合成 试题分析

有机合成与推断是目前高考中主要的考查模块，通过该题型的考查方式能考查学生对有机化合物的结构与性质模块知识点的融会贯通能力。纵观近几年的高考与各地模拟试题，对天然产物和药物合成的考查几乎每年出现，现以关于香豆素合称为例进行介绍。

1.香豆素及其合成方法简介

香豆素及其衍生物是天然产物中一类重要的化合物，因具有多种生物活性及药理活性引起了天然药物化学家的极浓厚的兴趣。首个天然香豆素（coumarin）是由Vogel在1820年从圭亚那的零陵香豆（即黄香草木樨）中获得的[1]。

香豆素的最基本结构单元为苯并α-吡喃酮，可当做顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯。据生物合成途径发现大部分的香豆素母核上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代基。

香豆素的化学合成方法众多，如Perkin反应、Knoevengol缩合、Ponndorf反应、Wittig反应、Pechmann反应、Houben-Hoesch反应、Baylis-Hillman反应、Vilsmeier-Haack反应等，其中有些方法在经历了几十年甚至上百年的试验后，在现代香豆素合成中仍然扮演着重要角色，这些方法操作简便、仪器试剂条件易行、反应快捷、应用范围广泛[2]。近年来，科学家们发展了利用过渡金属催化的方法高效实现了母核内酯环的构建，丰富了香豆素衍生物的多样化合成。在上述的这些合成方法中Perkin反应最经典，主要以水杨醛（邻羟基苯甲醛）与乙酸酐为原料在碱催化的作用下完成香豆素的合成，在中学阶段以香豆素为题材的知识点的考查多以此反应为主。

2.涉及香豆素的背景信息试题分析

以香豆素为题材的试题在鲁教版教材《有机化学基础》[3]中作为练习题的方式师生已不再陌生，该题设置问题的方式简明扼要，对学生了解有机合成的逆反应合成分析具有很高价值。

2.1香豆素的结构鉴定分析

高考考试大纲上明确要求学生“了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法”，近几年各省市对该方面的要求也进行了考查，这就要求学生对有机分子中的官能团参与化学反应的性质掌握到位。

2.2香豆素及其衍生物的合成

历年的高考试题中，考查具有重要价值的有机化合物的合成是有机合成与推断的命题主流。有机化合物的性质变化多样、内容相对独立，这就要求熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互间的衍生关系，密切起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系，通过类比、联想、知识迁移等方法进行演绎推导，同时注意增强思维的整体性、严密性和灵活性。

3.以香豆素为背景的试题考查价值

以天然产物香豆素为背景信息的试题考查，也是高中阶段知识的升华与延伸，考查的内容和方式可灵活多样，与高中化学教学也有密切联系。在试题的命制中可以加入很多考查元素，如氧化、水解、取代反应、官能团的保护与去保护、基于碳负离子的C-C键的构建等，如表1所示。鉴于中学教学实际，所考查的香豆素衍生物不能太复杂，只限于最基本的核心骨架的结构分析。

以上有些反应是以信息形式在试题中呈现的，在今后的学习中要重视这些陌生的但是常考的内容，这样有利于形成较完整的知识结构而达到能力的提高。

综上所述，在香豆素及其衍生的合成路线中，除了合成香豆素基本结构单元的反应外，在对原料的合成中均是中学阶段涉及的基本反应。因此，以香豆素合成反应的相关知识可以考查学生利用有机化学基础对试题中给予的新知识的自学能力、知识重组与迁移能力及分析问题与解决问题的能力。

参考文献：

[1]徐任生.天然产物化学（第二版）[M].北京：科学出版社，2004：590.

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关键词：精细有机合成技术；项目化教学；考核评价

《精细有机合成技术》是精细化学品生产技术专业的专业核心课程，是承担学生职业核心能力培养的一门课程。本课程的教学内容是由十多个有机合成单元反应组成的，各个单元反应既相互独立又相互联系，也是一系列经典反应的抽象总结。传统的教学方法是将这些反应的规律与特点全部灌输给学生，然后安排期中、期末考试，进行理论知识的考核。这种传统教学方法的弊端在于，课程的理论性较强、考核手段单一，实践动手与理论脱节。如何有效地开展该课程的教学，一直是比较棘手的问题。

项目化教学具有项目载体、任务驱动、工学结合等特点，受到了国内外职业院校教师的普遍认可。为了解决上述问题，我们对《精细有机合成技术》课程开展了项目化教学的改革尝试，取得了解决问题的一些思路和方法。我们在三年制高中后大专的精细化工0711、0721班的第4学期进行了项目化改革的初步尝试。在项目化教学改革中，学生的基础知识已经具备，通过设立一些教学项目，以完成项目的方式，达到实践动手与理论知识的充分结合。这些项目主要是依据现实工作项目的具体过程分析而确定的，其主要特点是项目载体、任务驱动、学生主体、素质渗透、工学结合，学生各种能力的训练、素质的培养、知识的运用全部体现在项目完成过程之中。教学方式的改变，同时也改变了考核的方式，由过去传统的一份试卷决定学生学习成绩的考核方法改为项目化的过程考核。那么，这种项目教学实施后的教学效果如何评价？学生学习的质量如何考核？项目化过程考核的过程是怎样进行的？笔者从以下几个方面进行了探索。

改造企业案例成为适合教学的项目

项目教学的特点之一就是项目载体，通过项目训练实现学生知识的渗透、能力的掌握、素质的培养，因此，项目的选择十分重要。在项目的选择中不能单纯为了做项目而找项目，为了将所学的知识与将来的工作结合在一起，我们寻找了一些企业案例，并将此作为学生的项目。这样，既能让学生从课本上学习到知识，又能够将学习到的知识运用到工作中去，并能够从所做的实验中进行分析、总结，实现知识的提升，真正达到在做中学、在学中做的效果。如何寻找这些企业案例，并使这些案例能够适应学校教学的现状，就成为一项比较艰苦的需要花大力气的工程。

由于企业案例与市场相关，也与企业的生产能力、经营状态等有很大关系，所以不太适合直接作为学生的训练项目。在将有关的案例作为项目时，就需要将所选择的案例进行改造，使之成为适合教学和学习的项目。开发这些项目时，需要结合学校的师资、社会与化工企业的资源情况，首先确定精细化学品技术专业要求学生达到的职业技能、基本培养目标与核心技能目标。然后根据这些目标，由学校和企业共同组成专门人员负责从企业案例中寻找合适的项目、任务作为知识载体并由学校的教师最终开发成教学项目。所选项目必须是典型的，将其开发成教学项目后，要真正将知识与实践结合在一起。

例如肉桂酸的合成是企业里一个很大的项目，因为肉桂酸是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。在选择这个项目时，我们考虑了学校的实际情况，将合成过程安排在实验室完成，同时要求学生通过大量查阅资料，进行理论上的放大，产生了很好的教学效果。

项目的编排要符合学生的认知规律

由于精细有机合成所涉及的内容过于广泛，很难用一个项目涵盖所有的知识点，所以在选择项目时，应针对不同的知识点，选择企业中有关的案例作为项目。为了达到所有知识点的融合，在针对不同单元反应设计了8个项目后，又设计了2个综合项目，以求实现学生知识与能力的综合训练和提高。

教学项目在制定后，就需要按照从易到难、循序渐进的顺序进行排列。只有这样，才能够培养学生学习的积极性，有利于学生在工厂内和学校的实习实训基地学到尽可能多的知识，提高学习的效率。

笔者进行的第一个项目就是硝基苯的制备，这个实验只要一步完成，实验现象也比较明显。在完成这个项目的过程时，学生反映利用以前所学的有机化学知识和文献检索知识，很容易找到有关的解决方案。在完成这个项目的时候，既培养了学生进行项目化学习过程的学习兴趣，也使学生更容易归纳、总结出一些合成的基本知识。同时，学生熟悉了项目化的教学的过程后，所掌握的知识会更加牢固和易于应用。

通过一系列项目的训练，既能有效地利用学生的课余时间以及图书馆资源，又可充分进行知识的归纳总结。到笔者进行最后的综合项目时，学生已经感觉不到太大的难度，符合学生学习的认知规律。

建立适当的项目化教学过程与考核方案

传统的教学方法是教师讲，学生听，而传统的考核方式是用一张试卷决定学生的学习效果。这在某种程度上并不能真实反映学生的学习效果。因为学生的学习过程及对合成基础知识的动手操作能力是没有办法考核的。

采用项目化教学方法与传统方法有着明显不同，课堂的主体是学生自己，他们要完成具体的工作任务，一切都围绕着项目（或任务）来进行。学生在项目完成过程中探讨问题、研究问题、思考问题、讨论问题、分析问题，学生要阐述自己的观点，用自己充分的理由说服对方，说服项目委托方代表（项目形成时，模拟现实场景，教师作为项目的委托方代表，由学生竞争、投标，获得项目），还要运用查阅的资料、实验的数据、理论的根据等证明自己所做的事情是对的。也就是说，学生是自主学习知识，并且运用知识解决实际工作问题。随着项目化教学的实施，教师的身份、行为、结果都是不断变化的。项目布置时，教师的身份是项目委托方的代表；项目进行时，教师的身份可能有如下六种：一是提醒者，二是巡视者，三是咨询者，四是自由参与者，五是过程控制者，六是问题记录员。只有点评结果时，才是指导教师。

采用项目化的教学过程，建立针对操作过程的考核方式，用学生平时的动手能力、知识的归纳总结能力等来考核学生的学习情况，可以改善对学生学习效果的评价，通过一系列考核方式的改变，大大提高学生平时学习的积极性。学生在完成整门课程后，也反映这种教学方法和考核方式可使大家的注意力集中到如何通过自己的努力以及团队的合作完成一个项目，通过对这些项目的总结，对个人理论知识、动手能力的提高都有很大帮助。

在这个项目化教学过程中，笔者实施的项目化教学是首先建立项目化的情境，委托学生进行项目的投标，学生根据项目情况在实施之前做好人员分工，确定好各自的角色，做好相关的资料准备。

其次，为了不使学生仅仅为了完成项目而单纯地去做项目，在项目正式实施前，建立项目引导文，让学生能够在做项目之前把必需的理论知识先行巩固，在这个过程中，笔者把有关的电子教案、电子课件都提供给学生，供学生参考使用。

再次，进行项目投标，在这个过程中，由于项目化注重的是平时考核，所以在这里，笔者进行了有关项目投标（汇报）过程中所涉及的有关内容的考核，加强考核的针对性。考核方案的重点放在对资料的检索以及方案的形成上，通过学生的汇报和学生的互评来完善这一考核方案。在学生就投标的内容进行互评时，笔者发现有些学生不能及时确定实验方案，而且一些操作与理论会有些许脱节，所以，教师应适时对一些关键点进行引导和补充，使学生形成可以实施的方案，以便进入下一个环节。

又次，在学生形成自己的方案后，让学生进入实验室，实施自己形成的实验方案。对实验过程进行考核，按照实验室的要求进行，要求学生规范操作实验、按记录格式要求记录实验过程、及时解决实验中出现的问题。依据实验过程及最终产品的质量来对学生进行全面考核。

最后，学生完成了项目的实施阶段，将进入的环节是对项目的总结。这时，为了充分发挥学生的能动性，由学生在实验完成后，对相应单元合成的有关内容进行总结，并将所总结内容进行汇报。笔者在对这部分内容进行考核时，是按照学生所交试验报告以及学生汇报的内容进行综合评定，要让学生真正对自己的实践成果进行汇总，而不是简单地查找课本进行知识的罗列。

项目化教学成果总结

对学生进行的教学效果调查显示，超过90%的学生认为这种学习方法学到了以前课程上学不到的许多知识，并且将理论知识与动手能力结合得很好，并表示希望这种教学方法一直延续。学生从中得到一个启示：实验的过程并不是仅仅完成一个实验，而是一类合成中的一个特例。

项目化教学也存在一个难点，需要指导教师具有丰富的知识储备，能够及时解决学生提出的各种预先设想不到的问题。

总之，项目化教学的方法不同于传统教学方法，在这种教学过程中，教学项目的确立、教学过程的实验、教学效果的考核评价，都融合于项目的完成过程之中；学生各种能力的训练、素质的培养、知识的运用也全部体现在项目完成过程之中。项目化教学有利于提高职业院校学生的综合能力，有利于培养高职应用型人才。

参考文献:

[1]赵昊昱．精细有机合成单元过程课考核方法改革探索[j]．辽宁教育行政学院学报，2006，23（2）：109－110．

[2]侯文顺，胡英杰．关于项目化教学改革的考核评价探索[j]．辽宁教育行政学院学报，2008，25（10）：12－13．

[3]陈东红．有机化学实验[m]．上海：华东理工大学出版社，2009．