有机合成化学范文

时间:2023-03-14 04:08:49

导语:如何才能写好一篇有机合成化学,这就需要搜集整理更多的资料和文献,欢迎阅读由公务员之家整理的十篇范文,供你借鉴。

有机合成化学

篇1

关键词: 有机合成化学 学习方法 化学教学 教学方法

有机合成化学是我校应用化学专业精细化工方向本科学生专业方向模块课程,也是高校应用化学专业领域课程。有机合成是有机化学中的一个重要领域,与生化、材料、环保等学科具有密切联系。有机合成是对整个有机化学基础知识的综合运用,是培养学生运用所学理论知识分析问题及解决问题能力的主干课程之一,对提高学生创新能力至关重要[1]-[2]。

1.有机合成化学教学方法现状分析

现代高校化学教育不仅要求教师传授知识,而且教给学生学习方法,启发引导学生钻研问题和发现规律,培养学生获得知识、运用知识和创造新知识的能力。由于有机化合物数目庞大,种类繁多,反应复杂,很多学生对这门学科望而生畏,这就要求教师在有机化学课堂教学中,使用多种教学方法和教学技巧,但是传统有机合成教学方法与一般化学课程的教学方法类似,不能很好地调动学生的积极性。我们以黄培强等人编的有机合成教材为例,可以分成以下几个章节:绪论;逆合成分析法与有机反应概览;基于非稳定碳负离子的碳碳键形成方法;稳定碳负离子的烃基化和酰基化;稳定碳负离子的缩合反应;基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳碳键形成方法;自由基反应;极性颠倒;成环反应;氧化反应;还原反应;有机合成中的保护基;不对称合成;合成策略与复杂目标分子的全合成;有机合成化学的近期趋势。纵观本教材的各个章节不难发现,在教材的开始和结尾均对合成策略进行相应讲解。一般教学方法是分别对每一章节的内容进行学习,最后拿出部分的合成实例进行简单讲解,让学生有有机合成设计的概念。

但是,通过近几年教学我发现,传统教学方法不适合所教学生,主要体现在以下几点:首先,学生基础相对较差,相对其他课程,有机化学知识点多且很难联系在一起,不利于学习记忆,不能很好地掌握基础有机化学讲述的基本知识点;其次,一些同学的学习意识淡薄,只为期末考试及格通过,并试图靠考前突击达到目的;再次,对学生学习监测手段不够高明,期中考试一般不进行,期末考试知识面太窄,难度较浅,不能很好地反映学生的水平。通过以上几点分析,我们发现部分后果:学生只靠死记硬背学习一些基础知识,对于反应机理题根本无心学习,考试直接放弃,除非从教材中死记,对于合成题基本没有明确的解题思路,再加上匮乏的基础知识,基本无法独立解决问题。因此,改进有机化学教学手段与方法,使学生对基础有机化学知识有系统了解和掌握显得尤为重要。

2.串联相关知识,进行系统学习

引导学生在错综复杂的课程内容中找出知识线索和规律,掌握内在联系,提高学习效率。纵观基础有机化学教材我们发现:虽然需要学习的知识点很多,但是章节之间还是有很多规律可循的。教材大多以官能团不同对内容进行讲解,通过不同官能团可以将内容联系起来,在烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醛酮、羧酸之间我们可以用氧化还原反应将其联系起来,胺类、亚胺、醛酮肟、重氮、叠氮和硝基化合物可以通过氧化还原联系起来。按这样两条主线进行记忆会使知识点显得少了很多,记忆的时候也不会那么吃力,有利于同学们学习,但更利于对知识点的运用。我们以氧化反应进行各官能团化合物之间的相互转化为例:烷烃通过脱氢氧化可以得到烯烃,进一步脱氢可以得到炔烃,烷烃也可以进一步脱氢得到炔烃,当然要求换成氧化性能力更强的氧化剂。上述三种烃可以分别通过氧化反应得到相应的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等,但是,选择的反应体系肯定千差万别,这些差别需要我们特别记忆,别无他法,可以死记。但是,我们在记忆的时候也要求灵活,如同样用烃类化合物氧化合成醛酮和羧酸,对催化体系的要求就大不相同,一般合成醛酮不要考虑氧化性较强的氧化剂,高锰酸钾体系不能在中性和酸性条件下运用,重铬酸钾也不能在中性和酸性条件下运用,那么怎么能达到分级氧化的目的呢?那就是控制氧化体系的氧化性,我们可以用氧化性较低的二氧化锰代替高锰酸钾同时控制一些辅助条件,如温度压力等。这样我们可以同时记住多种不同的氧化体系。

3.统筹相关知识,学会灵活运用

在系统掌握了基础知识之后,我们的脑海里应该有一个系统又明确的框架,对于具体的问题还要学会灵活运用。有机合成化学的主要目的是利用已知的、简单的原料合成所需的目标化合物。换句话说,利用相同的底物合成相同的产物,但是中间可以选择的路线有很多种,而且不同合成路线需要的基础知识也是千差万别的,这就要求我们平时有足够的知识积累。然而,有了足够知识积累只是学好有机合成的前提条件,而不是充要条件,接下来我们要解决的主要问题是如何灵活运用所学基础知识。灵活运用可以说是我们学习知识的最高状态,几乎是所有同学都曾遇到的难题。要做到灵活运用,首要问题是灵活掌握,其次才是灵活运用。这就要求同学们把教材中死的知识点学活,例如,同样是羰基官能团,在有机酮和有机醛中可以表现出不同的化学性质,羰基的活性是由碳氧双键的极性决定的,双键的极性越大则羰基的活性越高,反之则越低。由于碳氧电负性的差异,导致双键电子云向氧原子偏移,从而引发双键的断裂,即化学反应的发生。由此我们可以推断:凡是能引起双键电子云向氧原子偏移的因素都可以提高此类化合物的活性,不论是醛羰基还是酮羰基及其他含羰基化合物,那么,为什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成问题了。反之,改变某个条件有没有可能使酮的活性比醛的活性高呢?答案是肯定的,我们可以想象把酮羰基的一端或两端引入强吸电子的基团,进而提高酮的活性达到甚至超过醛。如靛红这一类化合物的酮羰基的活性非常高有时甚至超过了一般醛的活性,在一般化学反应中可以作为一种特殊结构的醛来应用。

4.结语

在有机合成化学的学习过程中,我们应该首先学会正确的学习方法:串联相关知识,进行系统掌握,对知识点进行统筹并能灵活运用。总之,只有把死的分散的知识点进行系统整理掌握,在自己的脑海形成一定的框架,在具体运用中才能手到擒来,才能顺利找到相关切入点,才能在遇到复杂的有机化合物的合成时,顺利形成相关思路,从而顺利解决问题。

参考文献:

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[关键词] 有机化学;绿色化学;无毒无害;有机溶剂

中图分类号:TF046.6 文献标识码:A 文章编号:1009-914X(2016)20-0229-01

随着社会的不断发展进步,我们的化工企业的数量也在日益增多,随之而来的还有严重的环境污染问题。我们不能否认化工企业的蓬勃发展对我们国家的国防、农业工业以及医学方面的发展都带来了积极的影响,但环境污染变得越来越严重也是有目共睹的。在这种形势下,就迫切要求我们对化工企业的生产发展做出重要改革,我们提出的改革主要是在化工企业的生产过程中应用绿色有机化学合成技术。

一、从含义和原理上对绿色有机化学合成技术做出初步了解

绿色有机化学的名称形式并不是单一的,我们也可以将其称之为无害有机化学、环境友好有机化学或者清洁有机化学。通俗来说,绿色有机化学合成的含义是指在进行化学合成反应的过程中,选用的选择性和转化率较高且无毒无害不对环境造成污染或造成极少污染的反应原料,通过新开发的合成反应过程和方法,将合成反应生成过程中的污染系数降到最低,且消耗最少的能源和资源就能够完成合成反应的具有前进意义的有机化学合成技术。通过应用绿色有机化学合成技术,我们企业生产过程中对环境造成的污染会降到最低程度,甚至有可能消失不见。

绿色化学的提出是为了解决应用传统化学过程中出现的问题,绿色化学是对传统化学思维的创新和升华,绿色化学的研究内容是从多个方面进行研究的,具体来说研究内容主要有合成反应的原料、合成反应的条件、反应的转化条件以及以开发绿色产品为目标,绿色化学反应一定要区别于传统化学反应,对环境不造成危害。绿色化学的理想状态是在有机化学合成反应过程中产生的产物是无毒无害的,通过对反应物、催化剂和反应介质的控制能够从根源上阻止污染物的产生。我们在进行绿色化学的时候要遵循以下几个原则:第一,所选择的反应原料一定要是无毒无害的;第二,反应一定要选取可再生资源来做原料;第三,要着重开发研究的催化剂是新型的;第四,介质研究不能单一,要设计不同的合成反应;第五,积极开发研究新型的转化方法;第六,所开发研究的化学产品一定要有利于人类的健康,更要对环境的安全有积极作用。

二、明确绿色有机化学合成技术的重要研究内容

我们要想将绿色有机化学合成技术很好地应用到化工企业中,就要求我们必须弄清楚绿色有机化学合成技术所要研究的主要内容,具体主要包括:第一,绿色有机化学合成是为了对我们目前的化学物开发研究,使其变得对人们的身体健康有益,并且对环境友好不造成威胁。第二,通过对我们化学合成反应的条件进行改变,使排放物能够回收利用,就算不能回收利用排放后也不能对环境造成任何威胁。第三,完善有机化学合成技术,变换基本的反应原料以及初始化合物,使有机化学合成反应变得更环保、更安全。

不得不说的是,绿色有机化学合成技术主要强调的就是“安全、环保”这两个概念,它不仅要求实验的反应终产物对我们人类的身体身心健康无害,还要求整个反应过程都不会对我们的环境造成任何危害。我们不能只考虑反应对人类健康和环境的直接影响,还必须要考虑到可能会造成影响的任何一个因素。

三、合理应用绿色有机化学合成技术,实现环境绿色化

1、选取无毒无害的原料来进行有机化学合成反应

我们要想应用绿色有机化学合成技术要考虑的第一个问题就是选择绿色的反应原料来进行反应,所谓的绿色反应原料就是指无毒无害,对人体无伤害的试剂。有机化学合成反应的类型和具体的工艺过程通常是由化学反应的原料决定的,我们在进行实验的时候,如果选用的反应原料自身是有毒的,就会给实验者以及环境造成极大地危害;相反,如果我们选用的反应原料本身不具有毒性,对环境和实验者造成的危害相对来说就会小一点。在我们国家的大部分化工企业中使用的矿物资源基本上都是不可再生的,造成了极大地浪费。所以,我们在选取反应原料的时候要去开发一些可以重复利用且可以再生地矿物资源。

举个例子来具体说一下,通常我们在合成芳香胺的时候选用的原料是氯代芳烃,但我们都知道氯代芳烃能够积累在身体中对人体产生巨大地伤害,Monsanto公司为了解决这个问题选用了芳烃来替代有毒的氯代芳烃,并且成功地将芳香胺给合成了出来,减少了有机化学合成反应对环境造成的污染。

2、开发研究新型的绿色催化剂来进行有机化学合成反应

大部分的有机化学合成反应常采用的催化剂是液体的酸和碱,虽然说这类催化剂价格比较便宜且容易得到,催化效率也相对高一些,但是这些催化剂存在的问题是不容我们忽视的,例如这些催化剂通常会对设备造成极大地腐蚀,并且对环境的污染较大,引发的副反应也较多,并且反应以后的试剂难以处理。为了改变传统的酸碱催化剂对我们的人类健康和环境造成危害的现状,开发研究新型无污染的绿色催化剂已经迫在眉睫。目前开发研究出来的较为成功的新型催化剂主要有分子筛催化剂、固体强酸催化剂、固体强碱催化剂、杂多酸催化剂以及相转移催化剂等等,这些新型的催化剂不仅催化能力比传统的酸碱催化剂高,并且不会腐蚀设备,更不会对环境造成造成危害。我们必须大力支持新型绿色催化剂的开发研究。

3、采用绿色溶剂做有机化学合成反应溶剂

在我们传统的有机化学合成实验过程中,我们经常采用的反应介质主要是有机溶剂,采用有机溶剂的原因是它们能够将有机化合物很好地溶解在反应试剂中。但我们不能忽视有机溶剂的缺点,有机溶剂大部分是有毒性的,并且使用以后很难再回收利用,容易对环境造成污染。相反的是,在进行有机合成反应我们可以不加溶剂采用水或者超临界流体做反应介质的方式,这样就可以减轻环境的负担,并且这种方式也不会对人体造成任何伤害。

具体来说,我们目前采用的无毒无害的绿色溶剂主要有:水溶剂、超临界和近临界流体溶剂和离子液体溶剂。我们自然界最丰富的溶剂就是水,它不仅无毒且对环境无污染,最重要的一点是廉价易得。采用有机溶剂做介质的时候,有的时候会发生爆炸的现象,非常不安全,采用水做介质就不会发生这种情况。

4、采用合适的方式实现绿色化的有机化学合成反应的产物

相比于无机化学合成的产物来说,有机化学合成的终产物对环境的污染是非常严重的,其中我们所熟悉的就是农药对环境造成的污染。我们应用绿色有机化学合成技术的最终目的就是为了减少污染物的排放,减少对环境的污染。可能在我们的生产工艺中还没有完善的条件完全使用绿色的反应原料,但为了减少污染物排放量,我们必须保证的是在有机化学合成反应的过程中要采用可循环再生的工艺。

四、结束语

当前,世界的环境污染问题越来越严重,无论是国家政府还是国家的每一位公民都开始为保护环境贡献出自己的一份力量。绿色有机化学合成设计已经开始慢慢地融入到我们生活的每一个方面,并且将会是未来全社会有机化学的发展大趋势。总而言之,我们国家正在倡导建设可持续发展社会,我们社会的每一位成员都必须深刻理解绿色有机化学合成技术的重要意义,改善我国的绿色有机化学合成技术,使其可以推动着我们的社会向着积极向上的方向发展。

参考文献

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【关键词】化学方程式 记忆方法

在初中化学教学的整个过程中,化学方程式的记忆一直都是教学的重点和难点。因为化学方程式是对化学反应的准确表达方式,是学习化学必备的素质,是把教材中的化学知识融会贯通的一条纽带。然而,从多年的教学中发现化学用语及化学方程式相关问题完成效果不好,失分比例较高。主要是初中阶段化学方程式的数目多,记忆枯燥乏味,学生的兴趣很低。因此,如何有效记忆化学方程式便成为能否教好化学、突破教材、提高教学质量的关键。经过几年在教学中的探索研究,取得了点滴收获,现将我们在教学中的一些做法做一总结,以供商榷:

一、分散难点,夯实基础

一个化学方程式看似简单,实际上它集合了多向元素,如果把化学方程式比作一个中心,那么它的分支就包括文字表达式、元素符号、化合价、化学式、质量守恒定律等等方面知识,因此,要想写好化学方程式必须从每一个元素上着手突破。

1.文字表达式

在开学初,学生刚刚接触到化学,当学到第一个化学反应时还不知如何对一个化学反应进行描述,这时便把文字表达式渗透进来,使学生学会用文字表达式描述化学反应,并且在今后的教学中每学到一个化学反应都练习用文字表达式描述,课上进行描述和默写竞赛,加强巩固,即使在学习了化学方程式之后也仍然坚持先写文字表达式再写化学方程式。这样做既对书写化学方程式的第一步奠定了基础,也使学生牢固地掌握了化学反应。

2.元素符号

元素符号是书写化学方程式最基本的环节,对元素符号的记忆也采用分散记忆的方法,将需记住的元素符号分批分期地布置给学生,并经常提问检查。

3.化学式

化学式的书写是化学方程式书写的第一步,也是最关键的一步,只有反应物和生成物的化学式书写正确,才能保证书写出正确的化学方程式。对于化学式的书写采用两种方式,一种是常用的物质化学式采用熟记,用多了自然记住,如:H2O、CO2、O2等;另一种是不常用的物质化学式掌握书写规律的方法,就是应用化合价书写,这一环节的教学非常关键,因为常见的酸、碱、盐的化学式都适合用这种方法。我们在这一块的教学中必须要放慢进度,细心讲解,加强练习和小考,及时辅导。争取每一个学生都能理解掌握。

4.化学方程式

在前面基础牢固的前提下,进入化学方程式的教学,主要就是解决配平和注明条件的问题了。在配平上主要掌握最小公倍数配平法,以教材中常用的反应为例进行练习巩固,学生易于接受,不宜涉入过难,以免学生失去信心。

二、掌握正确的记忆方法

以往多数学生记忆化学方程式的方法就是死记硬背,这样的记忆效率非常低,以至于某一个环节没有记住就导致整个化学方程式写不下来。越来越乏味,最终失去兴趣,成绩下降。在记忆化学方程式上我们的做法是:

1.激发兴趣,引导学生乐学

学生在刚接触到化学时,由于课上的实验会使学生有很大的兴趣,但当接触到化学上的基本概念、化学符号、化学方程式时,由于大部分学生会采用“死记硬背”的方式,这样会导致逐渐失去兴趣。所以,如何在教学中培养和保持学生学习化学的兴趣,引导学生突破初中化学知识的分化,使原有的、暂时的兴趣转变为稳定的、持久的兴趣?这是学生学好化学,记好化学方程式的前提。为此我及时对学生进行了化学史教育,讲化学的发展和形成,结合书本介绍科学家探索化学奥秘的轶事,如道尔顿提出近代原子学说,居里夫人一生荣获两次诺贝尔奖。使学生清楚地认识到:化学用语是国际通用的语言,一种特殊形式的交流工具,并感到学好化学知识是多么重要,他将直接关系到祖国的发展和建设。

2.理解记忆,逐步书写

就是先根据文字表达式和化合价书写出反应物和生成物的化学式,然后进行观察配平,最后注明反应条件,同时考虑到“”和“”的使用。

3.对比记忆

在教材中有一些化学方程式之间具有对比性,如:2H2O通电2H2+O2和2H2+O2点燃2H2O,CO2+H2O=H2CO3和H2CO3=H2O+CO2放在一起对比记忆会达到事半功倍的效果。

4.关联记忆

把一些相互关联的反应放在一起串联记忆,建立起知识间的联系,如:“碳三角”即碳在氧气充分时燃烧生成二氧化碳,在氧气不充分时燃烧生成一氧化碳,一氧化碳能继续燃烧生成二氧化碳,二氧化碳通过炽热的炭又生成一氧化碳。

5.规律记忆

抓住反应间的共同规律记忆可以达到举一反三,这种方法适合于酸、碱、盐之间发生的复分解反应,如:碳酸盐与盐酸反应就会生成氯化物、水和二氧化碳等等。

6.熟能生巧

及时反复小考,这种方法到化学方程式知识学习时更显得重要了,所以要精心设计每一次的小考试卷,及时处理出现的问题,及时辅导、监督不同层次的学生,让其有不同程度的收获。

三、课堂教学中体现化学方程式的记忆

化学方程式的记忆是一个日积月累的过程,需要在日常的教学中逐步渗入,在教学中每当学到一个新的化学反应,都不要马上进行板演化学方程式,而是带领学生加以分析,一步一步的书写,让学生真正地体验书写的过程,然后当堂练写几遍达到巩固。在教学到一些相关的反应时引导学生去发现这些反应间的规律或联系,寻找记忆的捷径。

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【关键词】信息技术;任务驱动;课程整合

信息技术教学大纲中明确指出:知识及技能的传授应以完成典型的“任务”为主。所以我认为信息技术课的教学方法应以“任务驱动”为主。信息技术教学中,“任务驱动”是一种建立在建构主义教学理论基础上的教学法,其显著特点是:教师利用学生的兴趣,围绕着一个个目标逐个地解决问题完成教学任务。适合于培养学生的自学能力和独自分析、解决问题的能力。本文就如何优化信息技术课程谈谈以下几个方面。

一、教学设计要有明确的目标

计算机教育不等于信息技术教育。中小学信息技术课程与计算机学科比较,具有较强的综合性,它涉及众多的边缘和基础科学。信息技术教师在教学过程中,应加强对学生使用信息技术的人文、伦理、道德和法制教育,使信息技术成为支持学生终身学习和合作学习的手段。

信息技术课程是一门基础学科,任务设计时要注意学生的特点和知识接受能力的差异,因材施教,加强分层次指导,使每个学生都能在原有的基础上得到提高。我们知道一门课程如果孤立地进行教学,往往得不到好的效果。因此,任务的设计还应尽量使本学科与其他学科相联系,与学生思想品德教育相联系,走课程整合之路。这样可以充分利用现有资源,发挥设备的最大潜力,在有限的物质基础上实施高质量和高效率的教育。

现代教育心理学研究表明,人在学习活动中最有效的时刻就是各种学习因素处在最和谐状态的时刻。在信息技术课的教学过程中,创设与当前学习主题相关的学习情景,引导学习者带着真实的“任务”进入学习情境,使学生的学习兼具直观性和形象化,对于学生来说,具有积极的意义。因此,在信息技术课的“任务”设计中,要充分发挥多媒体计算机具有综合处理图形、动画、视频以及声音、文字和语言、符号等多种信息的功能,设计出具有某种“情境”的学习任务,使学生在这种“情境”中探索实践,激发学生联想、判断,从而加深对问题的理解。教师只有牢固树立“助学、创新”思想,不断提高自身素质,强化自身的创新意识,才能真正意义地实现课堂教学创新。

二、明确信息技术教师的角色

教学既是知识技能的传授,又是师生情感交流的过程,其中蕴涵着来自师生双方的极其丰富复杂的情感因素。因此要善于畅通情感信息的流通渠道,把自己的情感渗透到课堂教学中,做学生的良师益友。在传统教学中,教师自觉不自觉地扮演着知识“讲述者”、信息“传授者”、教学活动“领导者”的角色。教师特有的这种权威性,理所当然地把自己置于中心位置。但现在社会处于信息爆炸的时代,学生获取信息和知识不再以教师为唯一的渠道,教师只有正确认识、摆正自己的位置,才能提高信息技术课的效益。教师应确立“教即学,学即教”的观念,即教师的教学过程就是一个学习过程,教师的角色应是教学活动的设计者、传授者、合作者、评价者、竞争者。

1.设计者:通过教学设计优化课堂,提高教学效果。

2.传授者:帮助学生确定学习目标和达到目标的最佳途径;指导学生形成良好的学习习惯、掌握学习方法;指导学生区分好与坏的信息,提高学生对信息的分辨能力;启发诱导学生积极思考,活跃学生思维,培养学习兴趣;身体力行,为学生作表率,以此感染和影响学生。

3.合作者:教师在课堂上充分发挥自己的主导作用,最大限度地发挥学生的主体作用,让全体学生真正成为课堂上的主人,主动、积极地获取知识、培养能力、发展特长,提高全体学生的整体素质,从而提高课堂教学的质量。

4.评价者:教师评价对学生具有导向、激励作用,可以帮助学生确定努力方向,通过学生的自控实现学习目标。这对学生树立自信心,发展能力具有十分重要的作用。

5.竞争者:通过网络环境给教师学生一个平等的学习和展示氛围,建立了师生间的平等关系,既促进了教师终生学习的意识,又激发了学生的学习愿望,形成可喜局面。

三、整体设计,分步实施,反复循环,逐步深化

要提高课堂教学效果,必须优化设计。我主张“整体设计,分步实施,反复循环,逐步深化”。即在教学中要充分研究大纲、教材,了解自己的学生,针对自己学生的状况,学生的认知规律,对所学内容进行整体设计,在设计中要一起设计整个学期的课程,甚至是整个学年或者是整个小学、初中、高中阶段,要敢于打破教材、大纲,根据学生状况制定出适合学生发展的教学计划;然后分成小的目标加以实施,将计划落到实处;目标之间相互联系,又有重复,这种重复不是单一的重复教学内容,而是通过新的主题强化学过的知识技能;定期总结提高认识,深化教与学的过程。

前苏联教育家苏霍姆林斯基说过:“任何一个优秀教师,他必须是一个善于激发自己的课程兴趣,确立自己课程吸引力的教师。”信息技术这门课还是一门新兴学科,如何激发学生强烈的学习兴趣和极大的参与热情,这需要我们信息技术教师不断地去探索。这就要求我们在进行“任务”设计时,要仔细推敲每个知识点,为学生设计、构造出一系列典型的操作性“任务”,让学生在完成“任务”中掌握知识、技能与方法。

【参考文献】

[1]中小学信息技术课程指导纲要

[2]陈至立在中小学信息技术教育会议上的报告

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关键词:高职院校 机械制图课程 融合优化 改进教学方法 提高教学质量

一、对课程进行融合优化设计,是适应职校发展、社会需求的必然选择

机械图样是“机械技术界的共同语言”,机械制图教学要求学生必须具备较强的绘图和读图能力,而不是单一的知识结构。这就要求学生在学校学习期间,既要学好理论知识,又要提高独立分析与解决实际问题的能力。目前,机械类课程体系中分别开设了机械制图、公差配合与测量、计算机绘图等课程,而这三门课程都是围绕机械图样的绘制与识读,它们的教学目标是紧密联系在一起的,但目前的教学却是将这几门课程分开进行的。在教学中,学生因没有学习公差与测量的相关知识,出现了在学习机械制图课程时对零件图尺寸的标注无法正确理解和掌握的情况;有些学生甚至不知道这几门课程是相互联系的;学生虽然学习了公差配合与测量课程,但无法将所学习的知识恰当地运用到机械图样的识读中去,知识点不能衔接。尤其是在AutoCAD课程中很多教师只讲授如何使用软件的各种功能,教学与机械图样脱节,学生不知在绘图中如何运用AutoCAD辅助绘图,学生用计算机绘制机械零件图、装配图的能力不能真正得到提高。这样的课程设计,人为地阻断了知识间的内在联系,学生的综合运用能力很难得到培养。如果我们打破原有的学科体系,将紧密关联的几门独立课程进行融合优化设计,在一门课程中同时进行理论知识教学和操作技能训练,就能更有效地培养机械类学生利用机械图样进行技术交流的综合能力。

二、创新教学手段,改善教学效果,激发学生的潜能,促进学生的全面发展

机械制图课程的教学目标是培养学生的识图、制图能力和空间想象能力,既能够把一个具体的机械零件绘制成平面图形,又能够把一个抽象的平面图形想象成立体的机械零件。

1.利用实物教学,增加感性认识,调动学生的积极性

机械制图课程教学,将实物引入课堂是最为直接的一种教学手段,这样能把学生不容易理解的抽象理论和复杂视图变得形象、具体、直观。教师可以让学生对照实物理解课本上抽象的内容,例如:在组合体的形体分析教学中,先给学生展示一些典型的基本形体,如长方、棱柱、梭锥、圆柱、圆锥体等,对照实物,熟悉这些空间形体所对应的视图,实现从空间到平面的思维转换,帮助学生将复杂视图分解成简单图形,为识读和绘画组合体视图打下良好基础。一方面增加了学生对所要表达零件的感性认识,吸引了学生的注意力;另一方面加深了学生对课堂教学内容的理解,缩短了课堂教学与实践之间的距离,实现了理论与实际的完美结合。

2.合理采用多媒体教学手段

多媒体教学是一种新型的现代化教学方式,它是利用多媒体设备,将文字、图像、声音、动画以及音像资料运用到教学当中,借助动态旋转、切割、放大等功能,更生动、形象地表达教学内容,节省了教师课堂板书的时间,增加了课堂的信息量,使教学获得最大的效率。但是很多教师往往用多媒体代替一切,放弃了传统的教学手段,这样的教学教师省事了,学生也舒服了,但一个个课件放下来,学生像看电影一样,没有动手的过程,只能是过眼云烟,眼睛看了精彩,看了就忘,进不了大脑,不利于学生对课堂内容的深入理解,更不利于学生空间想象能力的提高。因此,多媒体教学必须适当地与传统教学方法相互渗透,扬长避短,相辅相成,才能收到良好的教学效果。

3.创建手工课堂,理性与感性相结合,提高教学质量

机械制图课程教学重在实践,要让学生能根据实物进行观察、分析,然后绘出相应的图样,或者根据图样想象出实物形状。为了达到这一教学目的,教师在教学中既要充分利用教学模型进行教学,更要以学生为主体,让学生动起来。教师可以让学生利用橡皮泥、萝卜、土豆等方便易成型的东西自己切制模型。这样,一方面可以增加教学的直观性、趣味性,另一方面锻炼了学生的观察能力与动手能力。比如观察截交线和相贯线等图形中绘制的图线,学生难以理解,而在实物中显示出来就比较容易,而且直观,大大地激发了学生的学习兴趣,锻炼了学生的空间想象能力,从而熟练地掌握所学知识。

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关键词:微波技术 分析化学 有机合成

引言

化学实验过程中,特别是有机化学实验中,因为加快反应进程,缩短反应时间,或者使反应更加彻底,往往需要对反应过程进行加热。传统的基于酒精灯的石棉加热、坩埚加热、水浴加热等方式,因为对流扰动的存在,可能使得加热过程对反应过程带来不必要的扰动。所以,上世纪八十年代末以来,微波加热在分析化学和有机化学中逐渐兴起。

一、需求分析

本文需要设计一个微波加热设备,用于分析化学和有机合成,可以进行基本的皂化反应、萃取反应、中和反应、食品分析、生物制样等操作。仪器可以设置微波功率、目标加热温度、加热时间等参数,可以对以上设置进行断电保存和策略管理。设备的加热部分有效容积可以满足一般实验室的试验空间需要,以铁架高度计算,目前的有机化学铁架的高度为550cm和450mm两种,为了保证微波照射时铁架尖端与金属反射壳之间不发生放电反应,其安全保护距离为150mm。建议采用450mm铁架的反映下,容器内高度应该至少为600mm。容器内的深度及宽度应该满足振荡器和会转盘的放置,本文设定不小于300mm。

二、总体设计

系统加热仓高度600mm,深度300mm,宽度300mm,内部反射板采用1.2mm铝镁合金板,外部壳体高度720mm,深度380mm,宽度520mm,材质采用1.2mm彩钢板。内部骨架采用20×2mm扁钢焊接而成。内壳采用无缝焊接法,经过打磨后涂纳米反射漆,增加其对微波的反射率,且应确保其反射内部没有突出物和连接螺栓,内壳采用焊接在外壁上的栓接点与框架栓接,外部壳体采用分体设计,与框架逐一栓接。微波管采用2M219JE522高压微波管,回转扇驱动方式为42通道步进电机42BYG250C。

控制方式上,采用5.3寸触摸彩色电容屏控制,输入电源为220AVC电源,使用专门设计的电源分配器,输出127V进入高压微波管,5V进入SCM系统、温度采集系统和步进电机控制系统,12V进入到光电耦合器隔离的高压控制模块。SCM选择基于ARM7核心的全志A20系统。

三、硬件选型

家用微波加热灶具的设计因为对于温度要求不高,所以常使用主动定时算法进行加热,主动定时算法根据既定的时间控制法,可以使用较小的计算能力实现相应的功能。甚至部分家用设备采用全电磁控制即可实现功能。但是,化学反应往往要求反应容器的温度控制在±0.5℃以内,所以,必须采用被动温控算法,通过可以放置在溶液中的温控探头进行温度条件监测。探头需要较好的防水、防酸、防碱、防辐射的封装方式,为了方便起见,探头使用电阻式测试棒,使用三种不同的方式进行封装。探头使用屏蔽双绞线从壳体预留孔中穿入反射壳外,穿孔位置使用树脂套管对尖端进行保护。使用STM32F407VET6芯片对温度模拟量进行数字化预处理,使用UCN5832EP对以上数据进行锁存。回转扇的驱动方式采用扭矩为0.55NM的42BYG250C。由于本文设备是一个单输入双输出模式,所以不设置复合总线,使用PA口接收温度传感器数据,使用PD口驱动回转扇电机。因为回转扇驱动仅需要8位并行数据,所以,可以在PD口32位数据中分出2位同步控制高压微波头。高压微波头前置采用A-HCPL-2631耦合器控制的12V电压控制的70TPS16TO247可控硅控制。

采用10ms的响应速度,系统每10ms需要处理温度数据32位。在LINUX操作系统的动态内存管理模式下,系统用于处理该数据且进行输出的CPU周期约为148个。运行在800MHz下的A20平台,完全可以在完成系统显示任务和网络交互任务的前提下完成此处理任务,系统冗余度高于99%。

四、算法设计

1.算法策略

采用模糊控制的原理,可以根据温度的目标方向和温度的变化速度得到控制策略。形成一个单输入单输出算法模型。

1.1读取温度数据。

1.2检验温度数据()与预设温度()之差。

1.3检验温度的变化速度。

1.4采用模糊算法(见表1)确定执行策略。

1.5向执行部件输出策略。

2.软件辅助功能

结合SQLite,将常见试验的加热时间和加热温度进行保存,特别支持分段策略的方式和温度斜率的控制方式。分段加热是指在试验开始后的不同时间点上执行不同的目标温度,而斜率加热是分段加热的一种特定形式,也就是使用分段加热功能对温度曲线进行微分整理,使得温度可以在较长的时间内持续升高或者持续降温。

五、结束语

综上,通过模糊控制法和A20强大计算能力的支持,本文系统可以实现较为复杂的温度控制,且在加热过程中规避了基于酒精灯加热的受热不均匀带来的对流现象对于有机反应的扰动。特别是在皂化反应等需要静置的有机反应中,本文系统会表现出更强的优势。本文系统可以用于有机化学和分析化学等高精度实验室化学反应的辅助处理,且其硬件成本较低,给软件的科技附加值留出了较大的空间。所以,本文系统可以针对A20系统和LINUX系统进行较大程度的延伸开发。

参考文献:

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关键词:信息技术;课程内容;优化整合

平时的初中数学课堂教学,我们总会感到不少学生很不领情,究其原因是数学让我们的学生感到十分的冰冷,每当现代教育技术融入到数学课堂教学后,数学课堂将呈现出诸多冰冷的魅力,数学课堂的信息技术的运用,是否就完全意义上取得了实效,笔者不敢完全肯定,但对数学课堂教学中运用信息基础有自己的认识,现坦诚己见,以求得到方家的教正.

一、信息技术与数学课程内容有整合的需要

数学时研究数量关系和空间形式的科学,与人类发展和社会进步息息相关,随着现代信息技术的飞速发展,数学应用于社会生产和日常生活的广泛性将日趋增加,如果我们的数学课堂教学从一定意义上离开了信息技术,那么我们的数学课堂将会毫无气息,从我们所教学去看,他们业已从娃娃时代就已经玩起了电脑等游戏,他们早就与初始的信息技术结了缘,如果进入初中后,学习数学的课堂中,缺失了信息技术的应用,那么我们的教学手段则会显得十分的单一而又单调,有时极不能吊出我们初中学生学习数学的胃口,比如,我们数学教学中数的图象的展示,集合图形的运动变化过程这是传统的教学手段是难以达到甚至完全达不到其教学效果的,这就必须我们赖于现代教育技术去展示函数的图像,这几多快好省而又能让我们的学生积极投入到数学学习的活动中来,应当充分的肯定,当今的数学教学,教育教学的媒体已不能完全去单靠传统的教学媒体的老路,一支粉笔,一块黑板,一本书已经不能完成适应我们所教学生的需求了,更不能适应人才培养的需求了,更要主动的是新的课程标准已经要求有条件的地区要尽可能的使用计算器,计算机一级相关软件,如不去根据学校的条件或者去积极创造条件,一是我们的教育教学工作首先是落伍的,我们所培养出的人才根本不可能会适应其未来的要求,更不能适应未来的更为现代化的需求的.

二、信息化技术与数学课程内容有整合的限度

应当说信息技术的运用及其作用的发挥是功不可没的,也是传统媒体所不可替代的,可是教育教学的实践也让我们充分地意识到,现代信息技术的作用信息技术的模拟去替代原有的教学手段,更不能利用信息技术的模拟作用去替代我们学生在学习数学活动中的一系列的操作实践,这就告诉我们,信息技术作用很大,但根本不可能是万能的,我们根本不可能去完全无需要教育教学的流程和手段都去运用现代教育技术.例如,数学的课堂教学概念的推导,概念在学生大脑中形成,还需要不需要教师的板书,颇有实践经验的老师都会有这样的感觉,适当而有必要的板书还是需要的忙着就像许嘉璐先生所预言的一样,电子书永远不可能去代替纸质书.因为数学课堂教学必须的板书有利于实现学生的思维与教学过程的同步,有助于我们初中学生去更好的把握教学内容的脉络.可是在我们目前的数学课堂教学中则生怕有哪里未曾运用到现代技术的媒体,或轻或重,都未能使现代教育技术达到最大化的目的,尤其是我们过度的运用现代教育技术既浪费了人力和财力,更为主要的是限制了我们初中学生在数学学习活动中动手实践能力的培养,我们应当充分意识到的是认真听讲,积极思考,动手实践,自主探索,合作交流,都是学习数学的重要方式,这些重要方式与现代媒体的应用可以这样无端的说无关联.

三、信息技术与数学课程内容的整合有优化的需要

综上所述,数学课堂教学中需要运用信息技术应当是毋庸置疑的,而滥用信息技术也是完全不可取的,虽然信息技术的发展对数学教育的价值、目标、内容以及数学方式产生了很大的影响,是有目共睹的,但数学课程中的设计与实施因根据实际情况,该出手时就出手,注重实效,合理的运用现代化信息技术则显得尤其重要,其关键的地方应当是我们要将信息技术与我们的初中数学课程的内容进行进行优化整合,要想达到这样的目的和效果,我们必须充分考虑的问题是学生所学习的数学内容与方式是否需要信息技术对其产生广泛而又深刻的影响,是否需要通过信息技术为学生开发或提供里良好的学习的资源,需之则可用之,如果真正意义上考虑到这个问题的有力工具,笔者则听过一教师教学圆的认识时的数学课,为了让学生能够真正认识圆的性质,教者利用多媒体向学生展示了汽车安装不同车轮在行驶中的现状,同学们看到不同形状的车轮致使汽车行驶的迥异中,感到了圆的作用,正方形的车轮使汽车再跑再跳,椭圆形的车轮使汽车在行驶中忽高忽低前进,唯有圆形的车轮,汽车行驶得既平稳又快速,这里教师未曾多言,学生便在捧腹大笑的热闹中感悟到了圆的认识,笔者从课堂的实况中感到多媒体的演示突破了时空的限制加深了学生对难点的理解.

参考文献:

[1] 义务教育数学课程标准.北京师范大学出版社,2011.

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1.信息技术与数学课程整合的形式

1.1 信息技术与数学内容的整合。华罗庚曾经说过,对数学产生枯燥乏味,神秘难懂的印象的主要原因就是脱离实际。传统的数学教材,是很多教育专家和数学教育工作者长期的辛勤劳动的结晶,是数学知识的重要载体,但不可避免也有一定的局限性。当今世界上最鲜活的、具有明显时代特征的数学学科教学素材和教学内容,由于教学大纲和教材编写的限制,很难在教材中反映出来。我们可以利用信息资源跨越时空界限的特点,将信息技术融合到数学教学中来,充分利用各种信息资源,注入时代活水,与数学教学内容相结合,使学生的学习内容更加丰富多彩,更具有时代气息、更贴近生活和现代科技;同时也可使教师拓展知识视野,改变传统的学科教学内容,使教材“活”起来。

1.2 信息技术与数学教学形式的整合。传统的课堂教学模式主要是班级授课制,即学生在校集中授课,受教学时间和教学内容的统一限制。信息技术与数学的整合不应该仅仅停留在课堂上,而应充分利用网络信息丰富、传播及时、读取方便、交互性强等特性,丰富教学形式。通过让学生自己去查阅资料或进行社会调查,把学习数学由课内延伸到课外。这样,不仅开阔了学生的知识视野、丰富了课余知识,并且有利于培养学生自主探求知识的意识,提高学生搜集和处理信息的能力,促进学生素质和能力的全面提高。

1.3 信息技术与数学学习方法的整合。当前,教育仍存在学生学习方式较单一、被动,缺少自主探索、合作学习,独立获取知识的机会等现象,不符合时代的发展和实施素质教育的要求。信息技术与数学教学的整合,使我们可以利用信息技术教育的优势,充分调动学生认识与实践的主观能动性,让学生真正成为数学学习的主人。教师不再是信息的主要提供者与学习的主导者,而是学生个别化学习探索活动的辅导者、支持者和帮助者。

2.信息技术与数学课程整合的原则

任何教学都离不开教师的教学设计,区别就在于你的教学设计是开放的还是程序化的,是如何摆正教学各要素之间的关系的。信息技术与数学教学整合教学设计要把握好以下几个原则:

2.1 方向性原则:信息技术的选择与运用,其目的是为了完成教学目标服务。不能为形式上的多样化而失去教学的方向。信息技术与数学课程整合最终目标是为了提高学生数学素养和信息素养。

2.2 主体性原则:这是信息技术与数学课程整合的基本原则,也是现代教育思想下师生关系的重要转变,在教学中真正做到学生根据自己的需要,自己选择认知工具,自己选择学习内容、学习方法、学习伙伴。这样,才能在学习中体验、感悟、发展,而这种活动是出于学生自身的需要,是积极的主动的,而不是被动的无耐的。

2.3 活动性原则:从数学教学改革的趋势来看,传统的课堂教学正向着数学活动课的形式转变。数学教学应该让学生做数学,这是新的课程标准中的重要理念。教学中学生更喜欢听故事、做游戏、做实验、搞课题研究以及上网查资料、上机操练等形式。教学只有从学生的学习特点、学习规律出发,采取多种形式、方法,展开丰富的教学活动,让学生在活动中学习,才能取得较好的教学效果。

2.4 开放性原则:这是现代数学课堂教学的一个显著特点。是信息技术与数学教学整合应该很好遵循的一个原则。开放有教学思想的开放,教学过程的开放,也包括教学内容的开放。这种开放是相对于传统、封闭而言的开放,不是无限制的开放。这种开放可以表现为教师不一定是知识的唯一拥有者,不一定是权威,教师不是课堂的主宰,教师与学生可以是合作伙伴式的关系。教学内容来源不局限于教材,更不局限于教师,渠道可以更多,范围可以更广。题目本身将趋向于开放题,条件不确定、方法多样化、答案不唯一。这样可以充分调动学生的积极因素,实现学生自身知识的更新与能力的形成。

2.5 大信息量的原则:“大信息量”是信息技术与数学课程整合的物质基础。学生只有在力所能及的情况下,处理大量的复杂的信息时,才能真正培养能力。只有大信息的情况下,才方便于使所有学生有所选择,才能实现不同的学生学不同的数学,有不同的提高,有不同的成功体验。

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一、利用多媒体课件,有利于突破教学难点,发展学生的思维

几何是一门逻辑性极强的学科,教材的叙述一般比较抽象,这就给学生的学习带来了一定的困难。多媒体课件运用于课堂教学中,以图文声像相结合的形式,帮助学生寻找隐蔽条件,分析题目中的已知数据,或者将复杂问题进行转化,让学生在认真观察的基础上,运用所学的知识去探求,解答新知。这样,利用多媒体课件丰富的表现力,在学生对事物从表面到本质的理解过程中建立一个缓冲区,有利于放缓坡度,突破难点,从而发展学生的思维。

1.变换展示,变抽象为具体,减少了学生观察的困难

例如,《圆的周长》这节课的教学难点,是理解并掌握直径和周长的关系,传统的教学手段无法完美地演示比较过程,而多媒体课件却能通过“变静为动,化曲为直”解决这一问题。首先,利用课件模拟圆周被拉直的变化过程;其次,再用直径去量拉直的圆周,学生便可以清楚地观察到圆的周长与直径的关系,再通过两个大小不等的圆及学生任意确定的圆进行反复演示验证,学生很快从中发现了“圆的周长总是直径的三倍多一些”。

2.运用割补方法,突破思维障碍,减少了学生想象的困难

有些几何图形的组合、变形,学生理解起来有困难,这时往往使用切割移位的教学方法,将事物间内在联系具体展示给他们。例如,在教学“圆柱的体积和表面积”的练习课时,利用多媒体课件,先让学生从直观形象的动画理解和复习圆柱表面积和体积的推导过程,再出示这样一道题:

把长和宽都是4分米,高是6分米的长方体木块,加工成一个最大的圆柱,削去的体积是多少立方分米?

之后,显示长方体的图像,在长方体里画一个最大的圆柱体,再画圆柱的底面直径,然后把直径平行移动到长方体的底面与底面的长并列,学生发现圆柱体的底面直径等于长方体底面的长和宽,圆柱体的高等于长方体的高,要求削去的体积,应该用长方体的体积减去圆柱体的体积。用这样的方法,使学生直观感知动态的割补,形式新颖,减缓了学生想象的困难,突破了教学难点,理解掌握了新知,同时也发展了学生的思维。

二、利用多媒体课件,有利于建立清晰的表象,培养学生的理解记忆能力

知识的信息是通过人的多种感官来接受,产生了轻松快乐的学习环境,有助于学生建立清晰的表象,有助于知识系统化,培养理解记忆能力。

例如,教学《长方体的认识》,运用多媒体课件教学长方体的面、棱的特征。先教学面的特征,第一步,让学生数一数手中的模型有几个面,并按顺序去数,说说这样数的理由、好处,再让学生看看课件用三种颜色分别显示三组相对的面,然后伴随音乐,分别动态平移比较三组相对的面是相等的特征;教学棱的特征时按同样的方式动态显示。课后抽查学生新知的掌握情况,没有一个说错,每个学生都能用手势画出一个长方体,甚至有些同学还能说出三组相同的面、棱各是用什么颜色表示的。这样,学生在参与教学的过程中,对概念有了深刻的理解,在头脑中建立了立体几何的清晰表象,帮助了记忆,同时也培养了学生的空间想象能力。

三、利用多媒体课件,帮助学生形成运动变化的观点

利用多媒体课件辅助教学,可根据教材内容,运用计算机把静、动画面结合起来,用平移、旋转、翻折等方法组成新的图像,从而揭示事物运动变化的规律,使学生能从全局的角度把握演变中的事物,培养思维的灵活性和全面性。

例如,《三角形的面积》一课,利用多媒体课件,首先出示两个全等的三角形,经过平移使两个图形完全重叠,然后沿三角形一边向下平移,再沿顶点旋转,使两个三角形拼成一个平行四边形。通过以上环节,在头脑中形成了由三角形如何拼成平行四边形的清晰表象,从而揭示出事物运动变化的规律。由于建立了运动变化的思想,在今后几何图形的相互转化中,就能举一反三,触类旁通了。

四、利用多媒体课件,培养学生的学习兴趣

人的心理活动对某一事物有一定的指向和集中时,在大脑皮层中会产生一个兴奋中心,外界对它的多种感官同时刺激,而且刺激愈强烈,学生的注意力愈集中,感知愈深刻,愈有利于学生认识客观世界。因此,利用多媒体课件声像系统多彩的画面和美妙的声音,可以吸引学生的有意注意,激发学生的学习兴趣,变“要我学”为“我要学”。

如教学《长方形周长的计算》一课时,从学生感兴趣的竞赛跑步引入新课。画面出示两个周长相等而长宽不等的果园和花园,花园中的鲜花、小草,果园中的果树,用色彩鲜艳的图案展示出来,并让两位小朋友分别围着果园和花园跑起来。这种方式深深地吸引了学生的注意力,激发了他们学习长方形周长的兴趣。接下来,让学生动手操作,量一量长方形的长和宽,算一算周长是多少,说说计算方法。最后,利用多媒体计算机,把学生的思维过程配上轻音乐演示出来,在本课的重点之处再一次吸引学生的注意力,把学生的认知过程通过“量、议、算、说、看”有机地结合起来。

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关键词:有机合成;设计技巧;合成技巧

中图分类号:G642.0 文献标志码:A 文章编号:1674-9324(2014)33-0092-02

有机合成的发展是与人们对自然界的认识范围和深度,科学技术发展水平和一定的社会生产力紧密联系在一起的。有机合成的雏形是古代化学家用简单的元素和无机物为原料,制造为人们生活所用的简单有机物。他们也只能靠所得的点滴有机化学知识,类比无机合成类型来完成有机合成过程。20世纪以来,随着天然有机物化学知识的迅速增长,元素有机物的发现和制备成功,现代分析测试技术的日新月异,石油化学工业的迅速崛起,都促进了有机合成的发展。随着有机合成的原料来源的多样化,有机合成范围的不断扩大,人们不再只希望合成出天然的有机物小分子,结构特别、功能奇异的轮烯、球芳烃、高分子材料和生物大分子等都成为现代有机合成的发展方向。同时其他学科的发展和渗透也使得有机合成的方法、途径和实验技术有了较大的发展。这些都形成了近代有机合成的特点。几十年来,人们把千百万次成功的有机合成经验总结成有机合成方法和规则,反映了有机合成方法的技巧。有机合成路线设计是现代有机合成策略和战术的主要方面之一。

有机合成设计是有机合成化学家对预先要合成的目标化合物进行化学结构、官能团和化学性质分析、筛选出适应的合成原料和有机合成的反应和方法,从而拟定有机合成方案。

无论是人的实践活动,还是思维活动,都是不断从繁到简、从粗到细,日益完善的过程。有机合成设计技巧是设计者有机合成设计技能的升华。每一个理想的、成功的有机合成设计都是设计者锐利的眼光、深邃的洞察力、宽广的知识、灵敏的直觉、丰富的经验和独到的构思的综合体现。它不仅为有机合成实践活动的成功给出了宏伟蓝图,也给人以美的启迪。一个精巧的有机合成设计无不使欣赏者感到“洞天异开”、“柳暗花明”之惊奇。

现在我们举一个合成设计的例子来说明有机合成设计技巧在合成实验中的重要作用。托品是一大类杂环化合物,其化学结构为图1。

1902年Willstatter用20余步合成反应实现了他的全合成图2。

此后不久,1917年Robinson创造性地利用经典的Mannich反应,以简洁的合成方法制备出了托品生物碱。

虽然两位化学家在各自发表的论文中,未说明他们合成设计的艺术思想,但我们沿着两条合成路线可窥视Willstatter和Robinson合成设计的巧与拙、繁与简、妙与不妙的艺术技巧。从Willstatter的合成路线来说,他认为托品结构是由一个七员碳环和氮桥键组成的杂环化合物。因此Willstatter认为适宜的合成起始原料应是七员碳环化合物和二甲胺。他利用经典的加成反应、取代反应、清除反应等20余步合成步骤建立了托品结构。在Willstatter时代里,他的托品合成法可算是有机合成史上一个辉煌成就,因为他在前无古人的情况下完成了托品天然生物碱的全合成工作。Robinson则以他的慧眼金睛认为托品结构是一个具有平面对称性的分子,这个平面经过氮原子和羟基可将托品骨架分割成对称的两部分。

每部分均由四个亚甲基、两个甲川基、半个甲基、半个氮原子和半个羟基组成。Robinson又认为托品骨架的半边可由Mannich反应建立起来。经典的Mannich反应是:

若使两个Mannich反应同发生在一个胺分子和一个酮分子之内,那么刚好组成一个托品骨架,这样一个精巧的托品合成方法雏形就形成了图3:

但事实上,丁二酮和丙酮两个化合物内都含有两个活泼亚甲基和羰基,有可能丁二醛的羰基和丙酮的活泼亚甲基与叔胺发生意定的Mannich反应,也有可能丁二醛的活泼亚甲基和丙酮的羰基与胺发生非意定的Mannich反应。为了避免后一个反应的发生,Robinson又巧妙地对丙酮分子进行了化学修饰,在丙酮的1,3位的甲基上又各连接一个羰基,使丙酮改换为戊酮二羧酸,如此一改,具有两个方面的意义:首先由于两个羧基的诱导效应,使得戊酮二羧酸2,4位的亚甲基具有更强的化学活泼性,另一方面两个羧基都是亲水性的,增大了水溶液中丙酮的溶解度,更适合于丁二醛和甲胺与戊二酮酸在水溶液中的均相Mannich反应。所以一个精简而完美的托品合成方法就形成了。

很显然,Robinson对托品骨架神刀鬼斧地切断和分折,对合成原料的巧妙修饰,对合成反应步骤独具匠心的精心设计,使得他的合成工作如此绝妙完美,着实另人回味无穷。

在实际的有机合成设计过程中,合成设计技巧大致可分为三种类型。

首先是合成目标化合物的剖析技巧。在现代有机合成中,逆合成分析法是在有机合成设计中较为普遍使用的方法。对合成目标化合物分子结构的碳胳的切断分析,目标化合物分子所带官能团恰如其分地运用,都有利于从分析中找出最佳的合成原料和建立碳胳的途径方法。

其次是设计者对选中的合成素材的提炼技巧。有机化合物是极其丰富的,有机合成反应种类也是繁多的。一个成功的合成设计者还必须在对合成目标化合物分析的基础上,对选出的合成原料和有机合成方法进行琢磨、推敲、提炼和构思,使得设计的合成设计方案布局严谨,巧妙精确,既符合有机合成客观规律的真实性,又使得合成设计方案更巧、更新。

最后是合成原料、合成反应和实验技术的运用技巧。一般来说一个目标化合物的全合成过程往往要经过多步反应,运用许多试剂才能完成。在合成方案设计过程中,合成原料和合成反应及实验技术的巧妙安排运用,可以充分发挥其功效。因为有机合成反应就是合成原料和试剂进行化学转化的过程。在多步的反应过程中,前后几个反应过程是否有相抵之处,合成原料分子中所带基团和官能团是否能在合成反应中运用得恰到好处,是否最终能成为目标化合物分子的基团或官能团等,这都取决于合成设计中的适当布局。另外诸如合成设计中合成路线的收敛性可以大大缩短反应进程。试剂或原料的致活与钝化,可改变其化学反应性;官能团的保护与去保护,可免除在合成反应中某些化合物所带官能团遭受破坏;原料或试剂及有机合成反应的差异性运用,可使合成反应的某个既定产物获得更高的收率,还有其他实验条件,包括温度、溶剂、催化剂和压力等独具匠心地运用,在有机合成设计中都是至关重要的。

参考文献:

[1]叶飞,黄长干.有机合成化学[M].北京:化学工业出版社,2010:55.

[2]郭书好.有机化学[M].北京:清华大学出版社,2007:136.